项羽和刘邦原来约定以鸿沟(在今河南荣县境贾鲁河)东西边作为界限,互不侵犯。后来刘邦听从张良和陈平的规劝,觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他,就和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城(即今江苏徐州)的项羽部队。并且布置了几层兵力,把项羽紧紧围在垓下(在今安徽灵璧县东南)。这时,项羽手下的兵士已经很少,粮食又也没有了。夜里听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌,非常吃惊地说:刘邦已经得到了楚地了吗?为什么他的部队里面楚人这么多呢?想到这些,心里丧失了斗志,便从床上爬起来,在营帐里面喝酒,并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱歌。唱完,直掉眼泪,在一旁的人也非常难过,都觉得抬不起头来。虞姬自刎于项羽的马前,项羽英雄末路,带了仅剩兵卒至乌江,最终自刎于江边。
后人们就用四面楚歌这个词,形容人们遭受各方面攻击或逼迫,而陷于孤立窘迫的境地。凡是陷于此种境地者,其命运往往是很悲惨的。例如,某人因经常与坏人为伍,游手好闲,但后来却被那些坏人逼迫得无以为生,而求助于别人时,别人又因他平日行为太坏,不会援手帮助,这人所处的境地便是四面楚歌。
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