张啸林原名叫张小林，父亲是以箍桶为生的木匠，母亲在织布房上班，张小林从小跟一些市井混混称兄道弟，偷鸡摸狗，父母送他去念私塾，张小林劣迹不改，欺压同学，逼同学进贡。没二年父亲去世，张小林和母亲去杭州拱宸桥生活。在这里也是欺负乡下来赶集的农民，设赌局骗钱。不过他也有被忽悠的时候，一次遇到一测字先生，说他应该沾下文曲星唐寅唐伯虎的吉利，结果把名字改成了张啸林。还真有用，张啸林看见自己块头大会打架，是个习武的好苗子。于是去考武备学堂，还真考上了。认得了一些日后有出息的大人物，如张载阳、夏超和周凤芝等人。他和张载阳关系特别好，此人日后官至陆军上将，浙江省省长。
但是张啸林不学好，在学堂里卖鸦片，没二年就被学校除名了。凭借自己善打拳头硬，在当地小有名气，一次手下人被一个日本人打了，张啸林带人把日本人暴揍一顿，这下名声大振成了黑道上“闻名遐迩”的人物。但有一次喝多了酒逞凶，把人给打死了。当地是呆不了，张啸林来到了上海，经人指点，拜入了青帮“大”字辈成员樊瑾成门下，正式成为通字辈青帮分子，一次黑帮火并中杜月笙身受重伤，张啸林把他救了回来，并找人医好了他，张啸林因此结识了杜月笙。张啸林的名气要远比黄金荣、杜月笙小得多，凭借一副暴戾的性格与豁出去不要命的身手，用一股“狠”劲在上海滩闯荡。
很快机会来到，黄金荣因为争风吃醋扇了浙江督军卢永祥儿子耳光，被军阀绑架了，张啸林的武备学堂那帮朋友都在浙江军队里，于是找熟人联系，亲自跑到卢永祥那里谈条件。黄金荣出来后，见自己折了面子威信下降，张啸林、杜月笙出力最多，索性三人义结金兰。并合伙开了一家“三鑫公司”，从事鸦片生意。四一二”政变时，黄金荣、杜月笙、张啸林组织“中华共进会”为蒋介石帮凶，张啸林甚至亲率“敢死队”冒充，袭击工人纠察队，双手沾满了共产党人的鲜血。因为功劳，黄金荣、杜月笙、张啸林被蒋介石委为陆海空总司令部顾问、军委会少将参议。
1937年，抗日战争全面爆发。上海形势恶化，为了防止“三大亨”被日伪利用，蒋介石劝三人去香港躲躲。黄金荣明确表示不会帮日本人，杜月笙在台面上做了很多抗日的工作，上海肯定是呆不了，他只身去了香港。张啸林则是因为之前自己儿子工作的事，找过蒋介石希望给个一官半职。蒋介石经了解，张啸林的儿子吃喝嫖赌精通不务正业，所以没搭理。张啸林所以也不听蒋介石的，哪儿也没去，刚开始也没想当汉奸，生意上的事不得不和土肥原沟通，土肥原抛出了上海市长的诱惑。官迷很大的张啸林一辈子没当过官心痒了。去见土肥原时，土肥原特意导演一出戏，张啸林的车队来到位于虹口区的东湖旅社,日本海军陆战队哨卡以没有收到命令为由不让进。迫使张啸林的车队在外白渡桥停了很长时间，这下全上海都知道张啸林投靠日本人。
接下来就是一步步地与日本人越走越近了。很快，双方就达成合作协议，在日军的支持下，由张啸林替日军收购、运输军需物资，触角到了浙江很多地方，后来甚至凭借功劳被任命为“浙江省主席”。这样的汉奸行为导致蒋介石很快指令戴笠锄奸。军统执行人员是杜月笙的得意门生陈默，抗战之前曾任上海警备司令部稽查处经济组组长。一次张啸林亲家俞叶封邀请他去更新舞台包厢看京剧名角演出,结果包房被人用冲锋枪扫射，俞叶当场身亡。张啸林没去，躲过一劫。还有一次在路口红灯，张啸林的车遭到射击，好在司机阿四反应快，开车跑掉了。再以后张啸林干脆不出门了，门口有日本宪兵把守，只在家会客。但是该他命绝，司机阿四介绍来的保镖，林怀部借口请假，在张啸林会客时吵闹，张啸林刚伸头出来，林怀部一枪击毙。被捉住后，林怀部一直不承认受人指使，动机就是20元月薪太少杀人报复。
同学都当了大官，张啸林只混了一个流氓大亨，他一生都有一个做官的梦,但是一辈子也没当过官,最终也是因为做官梦让他丧了命。
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