娄老爹自知去日无多，所以给了杜少卿一番告诫之后，便由儿子护送返乡了。杜少卿更是没了约束，卖房卖田，继续过着快意人生的日子。半年后，他手里的银子又花得差不多了，于是想起了娄老爹的建议，准备到南京去。他用了半年时间，把家产卖给了本家，所得的钱除了还债和赎当外，手头还剩了二千多两银子，这就是他去往南京的全部家产了。
南京是杜少卿的外祖父家，外祖父和外祖母已经去世，接待他的是表侄卢华士，在卢华士的引荐下，又认识了马纯上、迟衡山、景兰江、季苇萧等人，一见如故。他在秦淮河畔租了房子，接来了家眷，每日里与众人聚会，潇洒之极：“到上昼时分，客已到齐，将河房窗子打开了，众客散坐，或凭栏看水，或啜茗闲谈，或据案观书，或箕踞自适，各随其便。”
在南京，杜少卿更表现出了自己的特立独行。
杜娘子初到南京，想看看外面的景致，于是众人便一道去了姚园。“这日杜少卿大醉了，竟携着娘子的手，出了园门，一手拿着金杯，大笑着，在清凉山冈子上走了一里多路。背后三四个妇女嘻嘻笑笑跟着，两边看的人目眩神摇，不敢仰视。”这样的行为可谓惊世骇俗。
他的言谈中也常有惊人之语。季苇萧劝他纳妾，不枉他名士风流，他引用了晏子的话进行反驳，说妻子“今虽老而丑，我固及见其姣且好也。”并且说道：“况且娶妾的事，小弟觉得最伤天理。天下不过是这些人，一个人占了几个妇人，天下必有几个无妻之客。小弟为朝廷立法，人生须四十无子，方许娶一妾；此妾如不生子，便遣别嫁。是这等样，天下无妻子的人或者也少几个。”
他曾经有过做官的机会，但是他放弃了。
他先祖的门生在巡抚部院任职，举荐他到进京做官，还特意派了知县到家里来请他。杜少卿一听知县大人到家里来了，赶紧装成了一个病歪歪的模样，连路也不能走了，被两个小厮搀着才走出了房间。对知府说：“晚辈不幸大病，生死难保，这事断不能了。总求老父台代我恳辞。”知县一看他这个病入膏肓的样子，赶紧写了一分文书告诉了李大人，于是这事情便了了。他满心欢喜：“这下好了！我将来乡试也不考了，就这么逍遥自在做自己的事情吧！”
为什么不愿意到京城做官？他这样给娘子解释：“放着南京这样好顽的所在，留着我在家，春天秋天，同你出去看花吃酒，好不快活！为甚么要送我到京里去？假使连你也带往京里，京里又冷，你身子又弱，一阵风吹得冻死了也不好。还是不去的妥当。”他娘子自然和他是志同道合。
虽然杜少卿号称风流，但是时人是怎么评价他的呢？翰林院侍读高老先生算是他的同乡，对众人称杜少卿为豪杰不屑一顾。他说：
这少卿是他杜家第一个败类！他家祖上几十代行医，广积阴德，家里也挣了许多田产。他混穿混吃，和尚、道士、工匠、花子都拉着相与，却不肯相与一个正经人！不到十年内，把六七万银子弄的精光。天长县站不住，搬在南京城里，日日携着乃眷上酒馆吃酒，手里拿着一个铜盏子，就像讨饭的一般。不想他家竟出了这样子弟！
在科举为业的读书人眼里，杜少卿就是个败家子，就是个反面教材。学堂里的老师给学生在书桌上贴着一个条子，上面写着：“不可学天长杜仪！”（杜仪，字少卿）
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