早期的永井荷风有一股想要冲击权利和时代世道的反抗意识，由此诞生了《地狱之花》、《两个妻子》、《偶田川》、《信任知事》等作品，其中《地狱之花》和《两个妻子》都阐述并展现了当时社会对女性的压抑，亦表达了一种女性反抗和个性的突破。《偶田川》又以突破家庭束缚的勇气，直面无法排遣的忧愁和解救自我的死亡。这时期的作品有日本古典风范，以及对左拉自然主义的吸收，也可以看出初生未脱的文笔，多一些说教和矛盾未解。
1903年到1907年期间，永井荷风在父亲久一郎安排下去往美国生活、学习和工作。在离开亚细亚到达亚美利加的路上，他便开始书写记录随笔，不乏有小说和散文，有关于旅途上的情感和与各色人物的故事，或通过某个人的倾诉，展现一幕较为完整的故事，包括彼时身处异国的永井荷风的情思，那份愁绪满满，似乎将要溢出什么的心，荡漾在太平洋上。直至到达美国的三年后，写下的《山冈上》和《乡间归来》都有着初到美国般的感情，好像没有适应外国的环境，不过其实此时的永井荷风也已经开始混迹在各个角落，寻花问柳。
由于家境殷实，在美国并未尝多少苦，只有一段时间学习语言受了不少麻烦，我起初便将永井荷风看作一位风流之人，对他俗不可耐的风流性情十分不满，就连他学习语言受麻烦这一件事，我都觉得小题大做。然而永井荷风并非决意要生活在美国，不妨说他很讨厌美国的风情，在《美利坚物语》中，他不仅贬低过自己的国家，描写对人性的丑恶，尤其不止一次写过关于来到美国的日本劳工——为了强上他人妻子，会先给男人一些好处，让男人觉得若不依靠他们则无法在美国这片土地生存，因此放任他们对妻子施加暴力。
在美国生活几年下来，不仅没有令躁动的永井荷风心情舒畅，性情稳定，反而使他确信美国是糟糕的，他在《美利坚物语》中不断阐述法兰西的美好，畅谈最多的文学作家也是法国的，诸如莫泊桑、波德莱尔。这使他他想要去往法国的愿望愈发强盛，同时叛逆的情感也膨胀起来，终于在1907年达成心愿，父亲资助他去往了法国，此时《法兰西物语》的创作也开始了。
相比起《美利坚物语》，《法兰西物语》多了一份唯美主义的感觉，同时更加注重艺术、人文风情、旅途见闻的正面描写，若将两篇文章作对照，那个在美国不断以批判角度讲述故事，和拥有面见波德莱尔、莫泊桑这一愿景的，在美国淡漠世俗人情，又因一种冲动去寻找事端的“我”，轻易进化为了《法兰西物语》中乐于生活和交际的“我”，可见永井荷风深爱法国，正因为如此我还曾吐槽《美利坚物语》应该改名为《法兰西物语前传》，相比法兰西，美利坚简直就是片劣土。
由于在正金银行工作，加之父亲的资助，足够他花天酒地，在法兰西他仍旧风流成性，与法兰西女郎频繁交际，又忆起往昔所爱的美利坚的妓女，自我沦落到耽于享乐的性情里。由于永井荷风在法国不学无术，父亲久一郎在1908年把他喊回祖国，在《法兰西物语》的后续，从欧罗巴回到亚细亚的旅途中，他又写出抨击新加坡、日本的文章，并以此感念短暂的法兰西时光，惋惜那将不复的一年。归国后，永井荷风将《美利坚物语》和《法兰西物语》，以及《欢乐》整理好后陆续发表，但是由于一些特殊原因，《法兰西物语》和《欢乐》并没有成功出版（一般说法是《法兰西物语》涉及严重的不爱国主义思想），《法兰西物语》又遭到一段时间封禁。据说夏目漱石和森鸥外有参与协助发表的过程，总而言之他这段时间的创作开始辉煌起来，并受到了井田敏和森鸥外的支持，去往了庆应义塾大学担任文学部的主任教授，佐藤春夫在曾评价永井荷风不仅教学水平高，杂谈也很有趣。永井荷风也在此期间结识了日后和他同为新浪漫主义代表人物的谷崎润一郎，又和森鸥外创刊《三田文学》，《三田文学》是反自然主义文学的刊物，在当时集结马场孤蝶、小宫丰隆等作家。
1910年发生大逆事件，永井荷风开始转变创作思想，1916年，由于与庆应义塾大学产生矛盾，遂辞职。1917年，永井荷风开始整理创作《断肠亭日记》……
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