扶立熊心为楚怀王数月之后，项梁率军攻打兖州任城县以南的亢父之地；又与齐将田荣、司马龙且所部，大破济州东阿县之秦军。齐将田荣引兵而回，却驱逐了齐王假，假逃到了楚地；假的国相田角逃到赵地。田角的弟弟田间本来就是齐将，居于赵地却不敢归齐。齐将田荣扶立田儋之子田市为齐王。此时项梁欲乘胜追击秦军，数次派使者要求齐将田荣出兵，与他一起向西进攻。可是田荣却提出一个条件，说：“楚杀田假，赵杀田角、田间，乃发兵。”即说如果楚军杀了逃过去的田假，赵军杀了逃过去的田角、田间兄弟二人，那我就发兵。但项梁不同意，他说：“田假为与国之王，穷来从我，不忍杀之。”即说田假是我祸福与共的齐国之王，他在被你驱逐时投奔我，我不忍心杀他。而赵军也没有杀掉田角、田间兄弟二人，以此作为田荣出兵的交换条件。此事表明同为反秦义军的齐军与楚军之间，尚不能统一于一个大目标之下，两支军队存在难以消除的隔阂；这也反映了反秦义军之间各怀企图、谁也不服谁的现实，为以后两军的冲突埋下了伏笔。
项梁又派出刘邦与项羽率军攻打济阴郡的城阳县，结果又发生了屠城血案。二人又率军攻打定陶即曹州，但未能拿下；于是离开此地向西攻打雝丘即汴州县，为古杞国。他们大破秦军，斩杀了李斯之子李由。于是项氏叔侄“益轻秦，有骄色”。即更加轻视秦军，面上有了骄傲的神情。
此时一个叫宋义的人劝谏项梁：“战胜而将骄卒惰者败。今卒少惰矣，秦兵日益，臣为君畏之。”即说打了胜仗，将军有所骄傲，士卒有所惹惰，这会招致失败。现在士卒们稍有些惹惰，而秦兵日益增多，我替您感到畏惧啊。项梁却不以为然，反而派宋义出使齐国；他不愿看到这样好提意见者在自己身边转悠。宋义也是书生气重，完全不分析项羽的性情心理，好像压根就瞧不起项羽，人家越不愿听，他越是卖弄自己的那点学问。
宋义在道上碰上了齐国使者高陵君显。宋义问显：“公将见武信君乎？”即问你要见项梁吗？显答是。此时宋义说了一句极不吉利却又十分耐人寻味的话：“臣论武信君军必败。公徐行即免死，疾行则及祸。”即说我认为项梁军必败。您慢慢走就能免死；您急三火四奔过去就要摊上杀身之祸！秦王朝果然集中大部兵力增援章邯军攻击楚军，结果“大破之定陶，项梁死”。从表象来看项梁之死是被宋义咒死的；但从实质来看项梁骄傲自大，残忍无度，官迷心窍，缺乏审时度势、深谋远虑、立志高远的胸怀，他死于定陶之战也是命中注定。这是楚军的一个重大损失，使楚军在反秦义军中的地位发生了动摇，使反秦义军的分散更加明显；当然也使楚军失去了一个对项羽有些管制力的人。项羽与刘邦在攻打陈留县不下的情况下，引军东向而回，项羽驻扎到彭城西部，刘邦则驻扎到宋州砀山县。
宋义的话从哲学角度讲颇有些道理。很多事你急着去办未必是好事，你慢慢去办未必是坏事；这就是急与慢的辨证法。当然它是有条件的，前提就是审时度势，较长量短，然后定夺。宋义聪明一时糊涂一世，他点破的项梁的缺点，不久在自己身上也出现了；他后来死于项羽之手，是否反映了项羽对他的愤恨呢？
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