项梁手下有一谋士宋义，在项梁遭惨败之前因见到军中纪律松弛，军令不行，于是就前往进言，但项梁此时正陶醉于之前所得的胜利当中，就没有理他。宋义知道项梁必败无疑，想到自己安危，就顺势应承了项梁的嘱托，前往齐国请求支援。
凑巧的是，宋义刚好在路上遇上齐国使者，于是就苦口婆心地劝高陵君显不要急着前往，否则就是送死。高陵君半信半疑，但想到宋义乃是楚臣，他也没必要加害自己，就让车夫降慢车速，缓缓前行。后来在路上果然听闻项梁战败身亡，他开始佩服宋义的先见之明。由于此时为了保险起见，怀王已经迁入彭城，他就改到彭城，面见怀王。
见到怀王，将自己的任务完成后，顺带问了问宋义回来没有，然后又将之前遇到宋义的事情和怀王细说。怀王本来势单力薄，得闻手下竟然有如此能人，心里自然高兴。等到宋义回来，怀王马上召见他，首先问及出使齐国的任务，宋义也就例行公事回答一番，不过是齐国愿意结盟，但是现在国内尚未安稳，所以暂缓出师而已。该问的问完了，就开始追问关于之前预见项梁失败的事情了。宋义就说：“臣一早就知道会遭遇如此惨败，偏偏武信君不愿听臣进言，才遭至战败。”后来怀王又问及一些破秦计策，宋义一一应对，甚合怀王心意，怀王就把宋义留在身旁，这样就可以随时与他商议。
后来赵国使臣来见，说是之前与秦军相遇大败，张耳就请赵王歇避入巨鹿。但现在巨鹿也被秦军包围，危机万分，希望楚国能派兵支援。楚王当然应允，就问谁愿前往，项羽雄心勃勃，当即应诺。怀王不太信任项羽，就令心腹宋义为上将，项羽为次将，范增为末将，率兵前往解围。
岂料宋义到了安阳，却不再前行，由于怀王信任他，所以也没有督促他，任由他决定。一连四十六日都是如此，众将士觉得是莫名其妙，项羽按捺不住就入营质问宋义，宋义笑着说：“现在秦军攻赵国，就算赵国战败，秦军也疲惫不堪，届时我再趁他疲敝进军，秦军自然可破。倘若赵国战胜，那我们就可以西行，直捣咸阳了。我一直按兵不动，就是为了这二国交战，等他们分出个高下我们再行决定，如此一来我们就可以坐收渔翁之利了。总之呢，披坚执锐，我自不如公；但运筹帷幄，公却不如我。”
项梁出营没多久，就听闻有军令传出：“猛如虎，狠如羊，贪如狼，强不可使者，皆斩之。”项羽一听，就知道这是针对自己的，当然很是不悦，只是一时不好发作而已。
那宋义不仅按兵不动，还借着之前与高陵君的际遇，让他儿子去当齐相，自己也在军营中肆意欢筵。这大寒时候，士兵大多食不果腹，他却和众将一起饮酒食肉，全然不理士卒。如此行为，本质上与他之前狠批的项梁又有什么区别呢？应该说，他比项梁还差多了，至少项梁没让士卒饿着肚子而自己却饮酒作乐。
项羽虽然也和宋义饮酒，但这几件事加起来，让他心中闷闷不乐。后来宴席散后，在外面听到士卒交谈，多有怨言，和自己所想很是一致。于是等到大伙都吃饱了之后，就与大众说：“我们冒着冰天雪地到了这里，就是为了解除赵国的围困，击破秦国，但为何偏偏要久久驻扎在此地不愿前行？现在百姓不果腹，士卒多饥寒，他们还在饮酒高会。不去想着渡河击秦，反而说要乘着秦军疲敝再作行动。试想秦军彪悍，而新立的赵国则如待宰之羔羊，毫无还手之力，秦灭赵简直易如反掌。况且我国新遭败绩，主上食不安宁，把所有兵士都调配给了上将军，国家之安危诚在于此役。上将军却不理主上，不顾士卒，还算得上是社稷臣吗？”众人听后不敢多言，但项羽知道自己已经得到人心，这才回去就寝。
到了第二天，项羽借说要与宋义商讨军务，迈步进入宋义营帐。那时候宋义正在洗脸，项羽趁他没有防备，突然拔出剑来，一下子砍向宋义。项羽力能扛鼎，这一剑下去，宋义身体也就分离成上下两截了。项羽将宋义首级拿出示众，众人也没什么异议，一来忌惮项羽，二来宋义确实该杀。
宋义这人，能看得懂项梁，却看不懂自己。旁观者清，他看项梁自然清楚，知道他必败无疑，但他却不知道自己所作所为尽失人心，况且不与士兵一起同甘共苦，一面让士兵挨饿，另一方面自己又尽情狂欢，弦歌酒宴不辍，这样又怎么可能不激起众将士的愤怒。他这一死，自然也没有士兵会替他可怜。
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