董平武功高强，还能品竹调弦，风流潇洒，有雅情雅趣，且是实力在线的好汉，宋江一见倾心，恨不得把山寨之主拱手相让。
但董平真的如此完美吗？完美到初来乍到梁山泊就配得上寨主之位？实则不然。
他喜欢程太守的女儿，因其颇有些颜色，曾多次派人去求亲，遭到程太守的狠心拒绝。显然，程太守瞧不上他，认为文官和武官不搭界，不肯答应把女儿嫁给他，董平便心生怨恨。
两军交战之际，董平还惦记着人家的千金，又派人去说合，程太守只得说等打完仗再论。
程太守的主张按理来说也没有错，董平在双方交战的节骨眼上提出如此过分的请求，明眼人都瞧得出来，那是在趁用人之际要挟程太守。程太守又死爱面子，若是答应把女儿嫁给他，岂不遭人耻笑？因此，仍旧拒绝了他，只得推说打完仗再议。
但堂堂八尺男儿董平不乐意了，恐怕程太守日后生变，不肯将女儿嫁与他，面子上挂不住，两人就此结下了梁子。
当董平归顺宋江后，再次攻打东平府时，此刻的董平换了一副嘴脸。到了东平府里，好汉们急传将令，不许杀害百姓、放火烧人房屋。董平却径奔私衙，杀了程太守一家人口，夺了这女儿。
董平不顾大局，不听号令，心理有些扭曲，有些阴暗，就因为想抢夺人家的闺女为妻，而杀其全家人，往后怎么面对未来的娘子？文中也并未谈到程太守的为官之道，他是父母官还是贪官恶吏，无从知晓，没有交代，是个形象较为模糊的官员。但不管如何，也不应该屠戮程太守全家！
从这件事来看，董平不仁不义，不够大气。可谓德不配位，配不上山寨之主这把交椅，宋江竟然打算让位于他，大伙答应吗？当然，从另一角度来看，则反映了宋代末年女子是没有地位的，是男人的附属物，在此，姑且不论。
董平也没可能接任山寨之主的位置，情形和前面几位好汉大致一般，一个“新人”，没有根基，没有一呼百应的粉丝团，压不住阵脚，拒绝宋江是明智的选择。果不其然，他也明确拒绝了宋江的“好意”。
再者，宋江和卢俊义的约定还没出结果呢！正在角逐之中，难道他忘记了与卢老爷子的约定？一个寨主之位竟然可以允诺给两人？宋江这是什么操作嘛，完全是糊弄人，只能说做做样子而已。
宋江的“让贤”多少显得有些虚伪，明知不可为而为之，还大张旗鼓地“让”，就令人感到不对味了。
也足以表明他心机深重，他或许早已权衡过了，我宋江如今大方地向你们拱手相让寨主之位，你们推三推四，以后我正式接任寨主之位时，你们再也不好意思来“抢”来“夺”了，我宋江的地位就稳固了。
可见，宋江的所谓“让贤”，并非出于真心，终归是画饼而已，宋江果然是个一等一的画饼高手。
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