此时开始，恩里克四世就把伊莎贝拉的婚事当成他政治游戏的棋子，根据利益的需要前后分别许配给不同的人，此时的伊莎贝拉非常痛苦。这个时期正是国际形势日益紧张的阶段，婚姻谈判是瞬息万变的政治策略中的一部分。
1457年，伊莎贝拉六岁，恩里克四世为伊莎贝拉和阿方索都安排了婚姻。阿方索迎娶胡安二世国王最小的女儿，伊莎贝拉嫁给他们的阿拉贡亲戚胡安二世的幼子费迪南；
1461年，伊莎贝拉十岁，由于恩里克四世与费迪南的异母兄卡洛斯缔结盟约，将伊莎贝拉改为许配给他（一个四十岁的中年人）；
1464年，伊还不到十三岁，恩里克四世接受了英格兰的提议，同意将她许配给爱德华四世国王，以缔结两国之间的政治联盟；
许配给爱德华四世，算是恩里克四世企图将伊莎贝拉排挤出卡斯蒂利亚的王位继承体系的一部，但后来爱德华四世以及其不寻常的方式，选择了寡妇伊丽莎白·伍德维尔，但两个人秘密婚事不久后就后悔了。
后来的影响也不是很好，在“积极促进”英法联姻时出现了隐瞒与欺骗，同时也让很多人看到了英格兰国王虽然勇敢骄傲但是目光短浅且喜欢寻欢作乐。
而在内部卡斯蒂利亚产生的影响则是，还是小姑娘的伊莎贝拉因为自己竟然被“英格兰寡妇”比下去了而感到怨恨，作者试图将这描述成促成了伊莎贝拉从小强硬作风的原因，能够在童年和少女时代的重重困难中生存下来的原因，即便严苛和冷酷。
后来，恩里克四世又考虑将伊莎贝拉嫁给葡萄牙王国阿方索五世，但此时恩里克四世在卡斯蒂利亚的支持率猛跌，与葡萄牙联姻的提议也不得民心。
联姻这件事上的多变在后来对恩里克四世是个不小的麻烦。大主教阿方索也厌倦了恩里克四世的摇摆不定，支持那些嫉妒恩里克四世的阿拉贡亲戚则希望通过卡斯蒂利亚的公共政策亲近阿拉贡而非葡萄牙了。
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