1897年戴春风出生于浙江省江山县保安乡，戴春风的爷爷在太平天国运动中发了财当上地主，在当地显赫一时，有肥田200亩，富不过三代，到戴春风这里时，家中只有20亩薄田。戴春风的母亲比较重视教育，戴春风读过私塾、小学，但生性放荡不羁，常做些偷鸡摸狗的事，成绩虽然不好，记性却是超过常人。考入省一中，因偷窃被学校开除成了小混混，出入于三教九流中，靠在赌场赌博混饭吃。一次因出老千被人追打，遂参军进了浙江陆军一师。军队严格的作风让小混混戴春风坐卧不安，于是又当了逃兵。跑到了上海，操起老本行，没想到被赌场发现，要砍他的手指，情急之下，他谎称认得杜老板，带到杜镛跟前，杜镛上下一打量，此人衣服虽然旧点，却洗得干干净净的，一看就不是自甘堕落之人。虽然不认识，但也很佩服戴春风的胆气，当年不就是黄金荣给了自己机会，才有今天嘛。所以杜镛常常也给别人机会，安排戴春风在赌场做事混口饭吃。
杜镛觉得戴春风不应该这样混日子，于是就请师父黄金荣帮着写了一封推荐信，并给50块大洋送戴春风去黄埔军校找蒋介石。杜镛这年也31岁了，见到了蒋介石递上黄金荣的信，蒋介石问他叫什么名字，由于也没带见面礼，见过世面的戴春风立即回答：“报告校长，学生以前叫戴春风，跟校长了现在叫戴笠。就是校长坐黄包车，学生戴斗笠拉车。”蒋介石一听非常高兴，心里说师傅呀师傅真是有眼光啊。戴笠进入黄埔六期的学生，蒋介石没事就拉他进办公室聊天，没什么聊的就问他同学的情况。慢慢地戴笠也细心收集同学的动态，成了职业打小报告的人。比如哪些人是共产党啊，在共产党那边的地位什么样，时间长了蒋介石也给一些调查经费，戴笠就组织了十个人帮自己打探消息，这十人也是后期军统的雏形。
1926年蒋介石开始在黄埔系中清洗共产党员，有75个共产党员名单是戴笠提供的。到了1930年，阎锡山、冯玉祥反蒋，孙连仲率兵袭击蒋介石的总部，多亏了戴笠的军事情报，蒋介石躲过一劫。从此更加重用戴笠，慢慢情报工作都交给他去办了，成了蒋介石身边重要的人。当戴笠再度来到上海滩时，杜镛和他的地位发生了颠倒，但二人的关系更加密切了，戴笠需要杜镛的耳目，杜镛则要戴笠的权势。当听到杜春风改名戴笠，改名能转势，杜镛心里也痒痒，也想更上一层楼。民国大师章太炎和杜镛交谈后，给了个建议，起名“杜月笙”。
此后二个在各自的舞台大放异彩，均有不同凡响的人生高度。杜月笙帮助蒋介石做了不少事，如412镇压工人运动，抗战协助上海保卫等等，但是一个帮会头子不宜卷入政治权力中心，在领袖的暗示下，掌握了上海党、政大权的吴绍澍便向青帮大亨杜月笙开刀。杜月笙刚从武汉办完组建医护队回到上海，吴绍澍已派人在火车站贴满了“打倒恶势力！”“杜月笙是恶势力的代表！”“打倒杜月笙”等标语。见此情景杜月笙气得牙直抖。吴绍澍最早为陈立夫手下，后来又进了青帮拜杜月笙为师，现在为了权势如此黑心。杜月笙气不过，找好兄弟戴笠诉苦，戴笠直言：“帮你竞选上海市长不可能，帮你报仇没问题。”戴笠搞黑材料可是专家，军统特务发现吴绍澍曾接收了上海巨富邵式军在爱棠路的豪华住宅，贪污了价值数亿元的几个保险箱，戴笠立刻向老蒋做了汇报。免去了吴绍澍一切职务丢入大牢，杜月笙终于出了这口恶气。
杜月笙神通广大，各行业都有其耳目，听到一点对戴笠不利的风声，打电话给戴笠并叫他最近不要乘坐飞机。但戴笠急于去北平站马汉三处接收日伪财产，也只是留下亲信沈醉。戴笠很信命，知道自己命中缺水忌土，总用一些带水的化名来用，如汪涛、涂清波、沈沛霖等。但1946年初秘书室助理袁寄滨偏不相信这些，故意拟了一个缺水而多山的化名高崇岳，结果也是巧，戴笠这年就因飞机撞山而死。消息传来，杜月笙手上的茶杯掉落摔得粉碎。边说三句：“完了完了完了”。此后半个月没出门，以后做事也极为低调。身边管家不解，杜月笙说：“以戴先生今天的地位，还遭此不测，我们又算什么呢？”果然没多久，太子到上海整顿金融，杜月笙的儿子就被抓进大牢，杜月笙不知说了多少好话，求了多少人，用了多少钱，最终将儿子捞了出来。
上海解放前杜月笙一家去了香港，连蒋介石请他去台湾都没去，后来也没接受其他名人的要求回大陆，提心吊胆地过完一生。
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