陈丞相陈平，阳武县户牖乡人。年轻时家中贫穷，喜欢读书，和哥哥陈伯住在一起，家里有三十亩地（现在要是有三十亩地，应该不敢说“贫穷”了。）
陈伯平常在家种地，听任陈平出外求学。陈平长得身材高大，相貌堂堂。有人对陈平说：“你家里那么穷，吃了什么长得这么魁梧？”陈平的嫂子恼恨陈平不看顾家庭，不从事劳动生产，说：“也不过吃糠咽菜罢了，有这样的小叔子，还不如没有。”陈伯听到这些话，赶走了他的妻子并休弃了她。（有这样的哥哥，想想还真是很幸福了。）
等到陈平长大成人该娶媳妇了，富有的人家没有谁肯把女儿嫁给他，娶穷人家的媳妇陈平又感到羞耻。过了好长时间，户牖有个叫张负的富人，他的孙女嫁了五次人，丈夫都死了，没有人再敢娶她。陈平却想娶她。
乡镇中有人办丧事，陈平因为家贫，就去帮忙料理丧事，靠着早去晚归多得些报酬以贴补家用。张负在丧家见到他，相中了这个高大魁梧的小伙子；陈平也因为这个缘故，很晚才离开丧家。张负认为陈平今后必成大器，就把孙女嫁给了陈平，还借钱让陈平来迎娶。陈平在这之后，资财日益宽裕，交游也越来越广。
陈平居住的地方祭祀土地神，并且由他来做主持割肉的人。他把祭肉分配得很均匀。父老乡亲们称赞他，他说：“唉，假使让我陈平主宰天下，也会像这次分肉一样！”
后来，陈平投靠魏王，不被重用，投靠项羽，也不被重用，还差点丢了命，终于在魏无知的引荐下归降刘邦。刘邦一开始很器重陈平，但周勃、灌婴等人说陈平只是个花瓶，没什么用，还说陈平的人品有问题，于是刘邦就把陈平叫过来质问。陈平说，如果不能信任我，那么我走就是了。事实证明，这时候刘邦做到了知人善任，他向陈平道歉，并继续重用陈平。
刘邦被围困在荥阳的时候，陈平使用反间计成功帮助刘邦解围。
陈平用了很多黄金在楚军中进行离间活动，在众将中扬言钟离味等人作为项王的将领，功劳很多，但始终不能划地封王，他们打算跟汉王联合起来，消灭项王，瓜分楚国的土地，各自为王。项羽果然猜疑起来，不再信任钟离昧等人。项王已经怀疑上钟离昧等人以后，派遣使者到汉军那里打探。
汉王备下丰盛的酒宴，命人端进。见到楚王的使者，汉王就佯装吃惊地说：“我还以为是亚父的使者，原来竟是楚王的使者！”又让人把酒肴端走，换上粗劣的饭菜端给楚王的使者。楚王使者回去以后，把这些情况禀告给项王。项王果然大大地怀疑起亚父。范增想急速攻下荥阳城，项王不信任他，不肯听从。范增闻知项王在怀疑自己，就生气地说：“天下的大事基本定局了，君王自己干吧！我请求辞职告老还乡！”他回乡还没有到达彭城，就因背上毒疮发作而死。
第二年，淮阴侯韩信打败了齐国，自立为齐王，派使者把这件事禀报给汉王。汉王大怒，斥骂韩信。陈平暗暗地踩汉王的脚，汉王也有所悟，于是优厚地款待齐王使者，并派张良立即封韩信为齐王。在《留侯世家》等中对此事都有记载。
汉六年，有人上书告发韩信谋反。刘邦问询将领们，将领们说：“赶紧发兵活埋这小子。”刘邦听完没说话，问陈平的意见。陈平说，韩信的才华和能力，无人能及，去攻打韩信不是上策，而且胜算不大。于是，建议刘邦假装巡游，趁韩信出来拜见的时候捉拿。果然，韩信中计并被绑了起来。对于此处记载，不愿赘述。
孝文帝即位后，认为太尉周勃亲自率兵诛灭吕氏宗族，功劳多；陈平想把右丞相的尊位让给周勃，于是托病引退。孝文帝刚刚即位，觉得陈平病得奇怪，就去探问他。陈平说：“高祖时期，周勃的功劳不如我陈平。到诛灭吕氏宗族时，我的功劳也就不如周勃了。我愿把右丞相的职位让给周勃。”于是孝文帝就任命绛侯周勃为右丞相，位次名列第一；陈平调职为左丞相，位次名列第二。赏赐陈平黄金千金，加封食邑三千户。
过了一段时间，孝文帝已经渐渐明了熟悉国家大事，在一次接受群臣朝见时问右丞相周勃说：“全国一年中判决的案件有多少？”周勃谢罪说：“不知道。”孝文帝又问：“全国一年中钱粮的开支收入有多少？”周勃又谢罪说不知道，急得汗流浃背，惭愧自己不能回答。
于是孝文帝问左丞相陈平。陈平说：“有主管的人。”孝文帝又问：“主管的人又是谁？”陈平说：“陛下若问判决案件的情况，可询问廷尉；问钱粮收支的情况，可询问治粟内史。”孝文帝说：“如果各自有主管的人，那么您所主管的是些什么事呢？”陈平谢罪说：“为臣诚惶诚恐！陛下不知我才智低劣，使我勉强担任宰相的职位。宰相一职，对上辅佐天子调理阴阳，顺应四时，对下养育万物适时生长，对外镇抚四夷和诸侯，对内爱护团结百姓，使公卿大夫各自能够胜任他们的职责。”
孝文帝于是称赞他回答得好。右丞相周勃大为惭愧，退朝后埋怨陈平说：“您怎么不在平时教我对答这些话！”陈平笑着说：“您身居相位，不知道丞相的职责吗？陛下如若问起长安城中盗贼的数目，您也要勉强凑数来对答吗？”这时绛侯周勃自知自己的才能比陈平差远了。过了一会时间绛侯周勃托病请求免去右丞相的职务，陈平独自担任整个丞相的职务。
孝文帝二年，陈平去世，谥号为献侯。
当初陈平曾经说过：“我经常使用诡秘的计谋，这是道家所禁忌的。我的后代如果被废黜，也就止住了，终归不能再兴起，因为我暗中积下了很多祸因。”此后陈平的曾孙陈掌靠着是卫家亲戚的关系，希望能够接续陈家原来的封号，但终究未能实现。
陈平也是个崇尚黄老学说的人，最终也算得以善终了。
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