兴平元年（公元194年），当时的刘备挂职豫州刺史。而刘备当时最得力的下属，当属豫州別驾陈群。陈群，大鸿胪陈纪之子，在魏国建国后，一路官至司空。而本是刘备下属的陈群，为什么后来加入了曹魏呢？这要从刘备的一件事说起。
那时候的刘备，已是名声显赫的豫州刺史，但虽然叫刺史，但只是陶谦上表请下来的虚名。刘备仍然驻扎在小沛，协助陶谦防御徐州。
后来，徐州牧陶谦病重。陶谦这位曾经几经波折的徐州牧，决定把巨大的政治遗产交给能够维护徐州百姓安稳的人。
在这一点上，他选择了刘备，一个以仁名远扬的将军。然而，就在刘备准备向东进发去徐州接受这份大礼之时，陈群却皱起了眉头。
陈群作为豫州别驾，在这样的背景下，为刘备出谋划策显得尤为重要。
陈群开始劝说刘备，大意为：“备兄啊，袁术那边的情况你也知道，他手里的兵力不是吃素的。咱们现在如果贸然取下徐州，迟早要和袁术有一场大打出手。再者，吕布那家伙虎视眈眈，咱们的后院一旦着火，纵有三头六臂也难保全啊。”但刘备的心思已经飞到了徐州那边，怎么也拉不回来。
于是，一如陈群所料，刘备的东进之路并不平坦。当他与袁术在徐州附近激战正酣时，吕布果然不放过这个机会，率军偷袭了下邳。刘备的军队一时间陷入前有狼后有虎的绝境，最终在两面夹击下节节败退。
战后的刘备，带着几分凝重又几分无奈地回顾这一幕，只能在心中叹息，早知今日何必当初。而陈群的话，也像一记重锤，敲打在刘备的心头，这种由于不听劝阻而造成的后果，是任何英雄都不愿意见到的。
而战后的陈群，一度随父亲在徐州避难，被举为茂才也不去上任。
曹操大胜吕布后，陈群父子拜迎曹操，曹操任用陈群为司空西曹掾属。陈群这才开始了为曹魏奋斗的政治生涯。
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