当政治犯被关在独立的囚室中时，他们会通过低效却又简单的敲击声密码来交流——这被称为“监狱字母”。谢尔盖·阿利卢耶夫被关在第比利斯梅特希监狱里，他是通过火炉管道上的敲击声了解到斯大林的情况的：“坏消息！索索被逮捕了！”他们还有另一种简陋的、被称为“监狱电报”的交流方式：把包裹挂在绳子上，送到囚室窗外不断摇荡，让它挂在另一根坠有石头的绳子上。
当犯人们在院子里放风时，监狱对他们的管理是相当松懈的，所有小道消息都会在这里流转。索索总是知道谁快要被关进来了，也知道犯人们最近守不守规矩。就像是在监狱里远程操控的黑手党，他很快就改良了与外界的联络方式。“他一直在监狱里操控着外部的局势。”
当局允许被看押的革命者在狱中学习，并因此铸下了大错，因为这些革命人士都是孜孜不倦的自学者。不过，没有人比斯大林更加用功。他的狱友回忆说：“他整天都在读书和写作……他在狱中的每一天都有严格的计划：每天都起得很早，在做完早操之后学习德语，阅读经济学书籍。他从来不休息，还喜欢给他的同志们推荐书看……”另一个狱友回忆说，斯大林把“监狱变成了大学”。他说，这是他的“第二学堂”。
监狱的守卫对他们很宽容，这可能是因为革命者是比他们社会阶层更高的“绅士”，也可能是因为他们收了贿赂或对革命抱有同情。斯大林的一个朋友被关进了他旁边的囚室，并和他讨论起了《共产党宣言》。“我们看不到彼此，”斯大林回忆道，“但我对他大声朗读，他可以听见。有一次，我正在朗读的时候听见门外传来脚步声，我停了下来。突然，我听见守卫说：‘请不要停下。同志，请继续。’”
斯大林对盲目自大的知识分子并无好感，他喜欢工人阶级出身的革命者，因为这些人不会引起他的自卑情结。他在这些人面前充当着老师的角色——“神父”。索索“组织大家一起看报纸、图书和杂志，他还会给犯人们上课”。与此同时，他依然在挑衅比巴统更为恶劣的库塔伊西当局。这个地区的市长拒绝了他的要求。于是，7月28日，索索一声令下，犯人们展开了一场颇具声势的示威抗议。他们敲击着囚室的铁门，整个城市都听到了从监狱里传来的吵闹声。市长召集部队包围整个监狱，但他还是让步并同意了索索的要求——所有政治犯都被关进了一个大囚室。虽然斯大林取得了胜利，但市长对他实施了报复：他们被看押在了监狱中最阴森的一座地牢里。
当时，有些犯人即将被送往西伯利亚流放，斯大林提议大家一起拍张合影。斯大林很喜欢拍合影，掌权之后亦是如此。他会指导别人站位，并总是把自己安排在最钟爱的位置——顶排的中间：“我也是个革命小兵，所以我就站在中间吧。”这就是斯大林：长头发，大胡子，自命为领导者。
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