李白来到金陵，本来想要干谒达官显贵以求报国之门，但是结果却是“十谒朱门九不开”，原来这段时间官员们正忙着筹备唐玄宗的泰山封禅大典活动，根本就没空搭理这位青年才俊，李白只好自己去找点乐子了。
李白畅游于山水之间，参观各处名胜古迹，写下《金陵白杨十字巷》、《登瓦官阁》、《金陵望汉江》等诗。金陵是江南水乡，与以前生活的场景不同，李白观察当地风土人情，写下《长干行》描写商人妻子的情感生活，根据当地民歌写成《杨叛儿》。
李白正值青春年少，风华正茂，金陵城内也有绝佳的艺妓，李白也去拜访了烟柳巷。其中一位名叫金陵子的给李白留下了好印象，于是写下《示金陵子》赠送给她，用谢安的典故来寄托自己的心愿。金陵子读完说谢安不只携妓漫游，可是有力挽狂澜的才智。李白听完更加觉得金陵子能够理解自己，于是视其为红颜知己，与她山盟海誓。
在金陵干谒未果，李白决定继续东去，留诗《金陵酒肆留别》、《夜下征虏亭》后就往广陵出发了。
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金陵酒肆留别
风吹柳花满店香，吴姬压酒劝客尝。
金陵子弟来相送，欲行不行各尽觞。
请君试问东流水，别意与之谁短长？
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