孔子出身寒微，虽然有一个膂力过人的父亲，但父亲生前没沾到什么光。长大之后，先是找到了父亲的埋葬地，自作主张把母亲与父亲合葬。又跟哥哥孟皮相认，获得了孔家的主导权。后来“三桓”之一的孟僖子在外交礼仪上丢了面子，有意提携孔子，这才逐渐走上政治舞台。虽然其中有各种机缘巧合，孔子自身对于成功的渴望，也促使他一步步走过来。如今，楚国向他敞开大门，孔子自然不会放弃这个机会。然而事与愿违，从一开始，孔子就与楚昭王走上了阴差阳错的道路。
孔子在准备动身离开陈国的时候，恰逢吴国对陈国发起攻击。吴国一直希望将楚国在河南地区的附庸国挖走，进一步孤立楚国。蔡国为了投靠吴国，强制迁徙。然而陈国却不肯就范，吴国为此施加了各种压力，甚至扣押陈国国君，陈国一直不为所动。于是吴王夫差决定出兵攻击陈国。楚国得到消息，不能坐视不理，令尹子西率领楚军前往城父邑（今河南平顶山市宝丰县东四十里）驻扎，同时请求楚昭王前往城父，大概是为了让楚王为楚军将士壮威。
于是楚昭王从媺郢出发，向西北方向进发，直奔城父而去。而孔子师徒却一路南下，朝着叶邑的方向前行，中间还遭遇绝粮事件，可见中途耽误了不少时间。
楚昭王原本身体就不好，一路颠簸，到了城父之后，很快就病倒，巫师占卜了一下此战凶吉，没想到却占卜出一个绝对的死局。交战不吉，退兵亦不吉。据说当时楚昭王想想自己难逃一死，于是决定将自己的楚王之位让给令尹子西，令尹子西不肯接受，又转让司马子綦和子闾（均为楚昭王庶兄），都被拒绝。楚昭王只得作罢。鲁历秋七月庚寅，楚军在一处名为大冥的大沼泽与吴军稍作交手，双方都没有进一步的行动，而楚昭王却在城父溘然长逝。
令尹子西三兄弟经过商议，决定秘不发丧，悄悄迎立楚昭王与越女之子熊章立为王，是为楚惠王。
而孔子此时也好不容易被安置在叶公子高的领地。满心欢喜地等待着与楚王的见面，然而等到的，却是楚昭王的死讯。楚昭王去世前各种仁德的段子，开始在楚人中流传。段子一，周大史曾经向楚昭王建议，可以用“禜”这种祭祀手法，将自己身上的灾祸转移到令尹和司马身上，楚昭王却认为，伤害手足的事情自己不会做，宁愿受到上天降灾。
段子二则引起了孔子的兴趣。这个段子说有人占卜认为楚昭王的病症是河水（黄河）作祟的结果，应该祭祀黄河，但楚昭王却认为，楚国领土内的河流主要是江、汉、雎、章，要祭祀也是祭祀这四条河流，河水不在楚人的祭祀范围内。孔子对此大加赞赏：“楚昭王懂得什么是大道，所以他不会失掉自己的国家啊！”
孔子用自己的方式赞美楚昭王，大概也是想获得叶公子高的好感，并借此将自己声音逐渐传到令尹子西那里，虽然不能与楚昭王见面，但是能见到子西效果也是一样的，毕竟子西是楚国真正的实权人物。
不过有一点孔子非常在意，子西分明有资格担任楚王，却把王位让给楚昭王、惠王父子，有沽名钓誉的嫌疑，背后隐藏的是浓浓的家族意识，容不得外人。如果想在楚国有大发展，首先应该抓住子西的这个特点，作为重点的公关方向。于是向学生们问道：“谁有能力开导子西，劝他不要沽名钓誉呢？”子贡当仁不让地站出来拍胸脯。
于是子贡代表孔子与子西进行沟通。面对子贡的旁敲侧击，子西的心中不免产生疑虑：难道说是想劝说自己称王？然后辅佐自己称雄天下？这一点实在不可想象。子西虽然表面上对子贡的言谈表示认可，但是却不想与孔子再发生什么联系。所以他还是把精力放在楚昭王下葬、迎立楚惠王的事务上。顺便一提的是，楚王的庶子后裔可以用先王的谥号作为族氏，楚景平王谥号的第一个字是“景”，子西兄弟三人就是楚国未来的新贵景氏的祖先。
另一方面，孔子也在尝试与叶公沟通一些政治话题。叶公请教道：“对于治理叶邑，有什么高见？”孔子答道：“取悦近处之人（本地人），招徕远方之人（外地人）。”
叶公又说：“我们家乡的正直的人，父亲偷羊，儿子敢于作证。”孔子说：“我们家乡所谓正直不是这样，父亲为儿子掩饰过错，儿子为父亲掩饰过错，正直就在其中。”
叶公实在无法理解孔子的思维模式，大概还有口音的因素，觉得实在谈不下去了，于是转而向子路打听孔子到底是怎么样一个人。面对这样的问题，子路竟无言以对。孔子还自信满满地开玩笑说，就告诉叶公，自己是一个风风火火，忘了年龄几岁的人啊（其为人也，发愤忘食，乐以忘忧，不知老之将至云尔）。
关于治理叶邑问题，事后孔子向子贡解释道：“叶邑有许多大城，而叶公居城却比较小，人心不稳，需要安抚。”然而当着叶公的面，这些话却没有说清楚。大国的贵族即使再颟顸，也不是能够轻易说服，何况孔子这种欲言又止的谈话风格？叶公的态度也逐渐冷淡下来。
楚国有个叫接舆的狂人，有意经过孔子的乘车旁叫道：“凤鸟啊！凤鸟啊！运数已经如此衰败？过去的无法挽回，将来的还能追得上。算了吧！算了吧！如今搞政治的人都不行了。”孔子开始明白，自己在楚国，也不会有什么发展。
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