《明史》唐寅本上说，唐伯虎天生聪明伶俐，他年轻时与街坊张灵一起整天狂喝烂饮，后经过好友祝枝山的劝导才转而闭门读书。
其实历史上真实的唐伯虎风流倜傥不假，但与他有关的风流趣事，多半是野史杂文牵强附会，其实在他风流的表面下是他坎坷的一生和生活的凄苦。
唐伯虎二十岁的时候，家中遭遇不幸，其父母，妻子，妹妹相继去世，原本还算殷实的家境也随之败落，明弘治十一年，1489年，唐伯虎参加了乡试，以第一名的成绩高中举人，故而有了唐解元的称谓，当时录取他的主考官梁储对他的文章赞赏有加，并且把唐伯虎推荐给了朝中的大学士程敏政，后者也是同样的看法。
不久程敏政作为主考官出任会试主考官，江阴有一个富裕家庭的子弟通过程家家仆的手里获得了会试的考题，后来事情败落，程敏政被御史弹劾，唐伯虎也被关进了大牢之中。后来有人说唐伯虎没有作弊，弘治皇帝这才赦免了他，只是将他贬为一个小小的书吏。
一向自恃才高的唐伯虎自然不肯就任这个小小的书吏，他觉着是对他大才的侮辱，于是拒绝赴任。而唐伯虎此时是十分的失魂落魄，雪上加霜的是他的第二任妻子也离他而去，仕途爱情失意，让唐伯虎有些痛不欲生，从此唐伯虎开始放荡不羁，以卖画为生，整天借酒浇愁，纵情高歌，消磨时光。
正德九年，1514年，江西的宁王用重金将唐伯虎收入府内，作为自己的幕僚，他在宁王府呆了半年的时间之后，发现宁王有造反的迹象，便故意装疯卖傻，好几次脱光自己的衣服，赤身裸体的在大街上跑，宁王见此情形，觉得唐伯虎一来丢了自己的脸面，二来这样一个傻子还有什么用，便将他轰出了府。后来宁王果然造反，被朝廷军队镇压之后，宁王府上下的幕僚都被杀害，而他躲过了杀身之祸。
唐伯虎返回故乡之后，在北宋文人章庄简的废宅之上建造了桃花坞，他的后半生便是在这里度过的，与家乡的朋友饮酒作乐，吟诗作画。
晚年的唐伯虎十分贫困，他常年生病，不能经常作画，加之不会持家，使得他的生活十分艰难，甚至常常都要向自己的好友祝枝山和文徵明借钱度日。终于在贫苦之中挣扎了十多年后，唐伯虎在他五十四岁的那一年离开了人世，结束了他不断太长但十分坎坷的一生。
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