霸王别姬之后翻身上马，率领以死相随的壮士八百余骑，“直夜溃围南出，驰走”。即趁夜悄悄地如水一般渗出重围，向南逃出，飞驰而去。直到天快亮时，汉军才发觉这个情况，于是“令骑将灌婴以五千骑追之”。即命令骑兵将军灌婴率领五千骑汉军紧追项羽这八百人的队伍。八百骑有前有后、距离不断拉大，掉队者、迷路者、被汉军追杀者不断增加；项羽渡过淮水时，紧随他身后的兵马也不过百余骑罢了。这充其量也就是现在军队中一个连队的建制。百余骑如何挡得住汉军的五千骑兵呢？
这支弱小的队伍到达淮南的阴陵县时，偏偏迷失了方向。无奈，项羽只好向一位田间的农夫问路。农夫并不认识项羽，但他看着这一支神色匆匆、披甲执戟、满身征尘、溃不成军的队伍，又听到不远处不断传来的急促的马蹄声和凶狠的呼喊声，心想这大概是哪支被追击的游兵散勇，或许就是被汉军追击的楚军吧。于是他故意欺骗项羽，说向左走。这一左转不要紧，结果使项羽这百余骑人马一下子陷入无法逾越的大泽当中；项羽只好折回来。这一折腾时间就浪费了，所以汉军很快就追上了他们。
一个未必与项羽有深仇大恨的农夫的一句话，让项羽彻底丧失了逃生的机会，使这位旷世大英雄及其麾下的百余骑壮士，一下子陷入了死地。谁能想到，项羽竟会栽在这位老实巴焦的农夫手里？这就是人生，就是项羽命中注定的劫数；如果他对这位农夫的回答持怀疑态度，再找两个人问问，对照一下，或许就不会被骗而迷路。但那可能就不是项羽了。
等到项羽再带领队伍向东，到达临淮一带的东城县时，他身边只剩下了二十八骑，这也就是一个排还不满编。而汉军追逐者多达数千人。项羽料定这一回是跑不掉了，已经到了最后的时刻。他若有所思地对其随从们说：“吾起兵至今八岁矣，身七十余战，所当者破，所击者服，未尝败北，遂霸有天下。然今卒困于此，此天之亡我，非战之罪也。”即说我项羽起兵反秦直至今天已有八年了，亲身组织指挥经历的大小战役战斗有七十多次，敢阻挡我的势力均被我击破，被我攻击的敌人都已俯首称臣，我从未打过败仗，于是才霸有天下。但今天却最终被围困在这里了，这是苍天想要亡我，而不是我作战不利的罪过啊！
这段话可谓是项羽的的遗言。又是项羽对自身徒手起家、越战越大、成就霸业、兵败被围整个历程的一个简要的回顾和总结。表现了他不甘心于失败、对自己的军事成就自信不移的心态。这是一种矛盾的心态，你再能征贯战，可你最后不还是失败了吗？这是为什么呢？他没有作深入的思考，也不肯作深入的自我省察。这个总结把失败的原因归之于谁都无可战胜的苍天，说明他至此仍然执迷不悟。真正使他失败的原因，是他缺乏统驭天下的政治头脑，一意嗜杀丧失了民心；同时他总是显示自己天下第一的武功，却不听从谋士的筹划与劝谏，把战争当儿戏、当乐趣；想解散队伍就解散队伍，想放走刘邦就放走刘邦，想订立和约就订立和约，这岂能不成为刘邦的手下败将？
项羽接着说：“今日固决死，愿为诸君快战，必三胜之，为诸君溃围，斩将，刈旗，令诸君知天亡我，非战之罪也。”即说今日之战必定是决一死战了，我愿为诸君表演我的快战之法，必定斩杀汉军多人，为你们打开一个突围的缺口；斩杀汉将，砍掉汉军的旗帜，也让诸君知道是老天在亡我，而不是我的战略战术之错啊。事情危急到了无以复加的地步，他还在说这种孩子气的话，还在推脱自身的责任，还要表演他的武功；这不是找死吗？你为什么不能像刘邦那样机灵一点，巧装改扮一下，隐蔽逃跑呢？
在汉军重重包围之下，项羽把仅有的二十余骑分为四个小队分别突围，并约定在山之东边的三个地点分别会合。他厉声呼喊着杀向汉军，杀了汉军一将又一将，被他一人所杀汉军足有数十百人。汉军有一位叫赤泉侯的骑将，紧追项羽不放，项羽忽然回头瞋目而叱之，竟使此人人马俱惊，跑到数里之外躲起来了。项羽的二十余骑的队伍重新得以会合，但已损失了两骑壮士。由于“汉军不知项王所在，乃分军为三，复围之”。即汉军不知项羽具体在哪里，就把汉军分为三部分，重新把项羽围困起来。项羽知道此时插翅难飞了。他越杀越勇，竟问紧随他的骑士：“何如？”即问人家，我项羽的武艺怎样？骑士说：“如大王言。”即说您的武艺就如同您自己评价的一样。走入绝路还在夸耀自己的武功，而不是想尽办法逃命，以待东山再起；如果是刘邦岂能如此？这就是两者之间的差距，就是司马迁笔下的项羽，一个让后来多少代读者爱之、惜之、恨之、念之、难以忘却的有其勇、无其谋的项羽。
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