“没想到不管你走到哪里，你永远免不了坐在窗子以内的。” 林徽因这句话与围城有着异曲同工之妙，钱钟书则说“有了门，我们可以出去；有了窗，我们可以不必出去。” 在那样一个时代，人们见识到了外面的世界，想改变时，战争来了，想挣脱时，围城来了，想新生时，落幕来了。方鸿渐见识到了现实的残酷，社会的封建与人性的自私将他锁进牢笼，城将他围住；实际却没有什么高墙，那个时代的一切丑陋都已经暴露无遗，而人们竭力掩盖和保护的，不过是自己的孤陋寡闻和愚昧无知。万万人颠沛流离的世界，智慧和理智已毫无意义。
钱钟书先生描述了一个残酷的时代，也是真实的时代。命中注定方鸿渐一生都活在几个女人的羁绊中，他身边的一切人和物，构成了他的围城。消极地讲，抗争是徒劳的，抬头要寻找希望时，面前和头顶只有高耸而冰冷的城墙，“城中的人想出去，城外的人想冲进来。” 苏文纨走近了城门，唐晓芙便嫉妒，于是冲向城墙，冲得头破血流。又有孙柔嘉愿意走进围城，周围没有得到幸福的人便嫉妒和仇视他们的这份幸福。实际上这份幸福就像阳光下的泡沫，是渺小而不堪一击的昙花一现。
方鸿渐看似与众不同，实际上不过如此。若把他夸成民国时标杆般的风流男子，实在是辜负了钱钟书先生。最浪漫和凄惨的，是方鸿渐一生因爱情而迷茫，可是“世间哪有什么爱情，纯粹是生殖冲动。” 民国之初，开化未然，畸形的中国社会被时代压得喘不过气来，生于此时的人们也就喘不过气来：女性自古以来就备受压迫，青天白日下子虚乌有的自由平等，丝毫没有给妇女松口气的机会。“嫁女必须胜吾家，娶妇必须不胜吾家。” 传统意义上的大男子主义婚姻环境毫无改善，女性在社会以及婚姻关系中的地位也毫无提高。方鸿渐对于爱情更是一窍不通，其中的智慧，他半样也没有学得来。从爱情到婚姻是有着质的变化的化学反应，连爱情都不懂的方鸿渐走进婚姻，无非是把围城的墙越建越高。婚姻大事我未经历，还不懂，也许婚姻确是爱情的坟墓，而方鸿渐正是自我活埋。
她是人间的四月天，唐晓芙，一个敢爱敢恨的独立女性，追求明确，理想高远，她是像张爱玲一样不同于时代的女子，她走在最前面，可时代的路也就这么长了，再高远，再独立，再与众不同，还是要受到时代的束缚；与方鸿渐不同，她没有自作自受地把自己困进围城，而是不得已受困于社会的穹顶。可以看出钱钟书不愿把她嫁给方鸿渐，“唐小姐是摩登世界里那桩罕物——一个真正的女孩子”。爱情往往是世界上最美好的事情，同时也是戏剧与文学中永恒的制造悲剧的主题，有位作者叫顾漫说“向来缘浅，奈何情深”，而方鸿渐与唐晓芙完完全全是截然不同的人，直言不如说是方鸿渐配不上唐晓芙。摩登与繁华里滋生的泛泛都是贪婪与邪恶，唐小姐却将纯洁与光明带到这里来立足了。方鸿渐不懂得唐晓芙真正存在的至高无上的价值是什么，也就不懂什么怜香惜玉。“爱情多半是不成功的，要么苦于终成眷属的厌倦，要么苦于未能终成眷属的悲哀。” 所以，就算两人最后勉为其难地在一起，一旦婚姻生活不幸福，一旦谁都不能完成这质的转变，方鸿渐又要走到这自设的围城里来了。这大概就是泰戈尔所说的“世界上最远的距离”。
方鸿渐终生也没有想通，这座围城，是他自己造就的。来到都市，美丽的夜又让他陷入理想的沉醉，空虚的迂腐在静谧的夜空肆意蔓延。一切稀有的美好都与更多的罪恶共存，一切珍贵的宝藏，无论精神上的或物质上的，都面临着贪婪者索取的眼神，一切时代所拥有的新生，都只不过是在外来事物的入侵下，本土腐朽的旧事物的苟且残存。这个时代最奢侈的东西，不是金钱与享乐，是真理与希望。
在卑微的时代拥有伟大的人格是痛苦的，但并非没有价值的。知识分子一意孤行追求个人幸福，这就与时代的浪潮背道相驰，“浪潮”是激荡而充满危险的，但若想驶向“大海”的深处，就必须放弃“海滩上的阳光和安逸”，投身“大海”，扬帆起航。资产阶级看似富有，高人一等，实则孤立地站在社会的一角；知识分子心中若无远大抱负，在那个时代只能是没有帆的船，拜金之风刮来，便随风飘去，奢靡之风刮来，又随风飘去，多重风潮在社会的大洋上竞相争执时，这些读书人便在混乱中沉没了，淘汰了。有志的革命者则将命运系紧桅杆，在任何风浪下竭力主宰自我的方向，阳光与彼岸无疑属于他们。
能力越大，责任越大。方鸿渐等人的人生是一场纷杂而又精彩的悲剧，而这场悲剧是他们自己造成的。他们的迷失和失败，是因为没有放对自己在社会中的位置。相比较，无论阵营和信仰，一些有志青年投身革命事业，虽固然有流血和牺牲，但最终把自己的青春和才干奉献给民族的新生，纵使无法在纪念碑上留下自己的烙印，纵使未曾载入史册，但临死瞑目之前也毫无悔过与遗憾。正如奥斯特洛夫斯基所说：“人活着，不应该追求生命的长度，而应该追求生命的质量。” 没有无限的寿命，但可以有无限的价值。方鸿渐等人追求都市的荣华富贵，最终情非得已地困于自设的牢笼，也是不可避免的下场。
“把忍受变成享受，是精神对于物质的最大胜利，灵魂可以自主，也可以自欺。”
——钱钟书
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