以前常听说，人最大的悲哀，是该得的尚未得到，不该丢的却早已经丢了。而晏几道的人生，却几乎被这句话贯穿始终。他经历过富贵荣华，也曾深陷牢狱之灾；他的词作名满天下，却始终得不到认可；他孤傲自恃，却又不得不直面政治风暴的摧凌；他至情至性，但这痴情，却都赋予了花街柳巷。人生数十载一晃而过，该得到的都没有得到，不该丢的，他却丢了个干干净净。最后只有那一个又一个旖旎的梦，寄身于《小山词》中，向后人诉说他的一生。
“金鞭美少年，去跃青骢马”、“水调声长歌未了。掌中杯尽东池晓”。在后来的词中，晏几道描写了大量少年时代的奢华生活，彼时的相府之内高朋满座，宾客如云。晏几道在恣肆斗酒，纸醉金迷中，度过了他人生中作为惬意的一段时光。可是，命运对于人的捉弄，总是突如其来。该得的尚未得到，不该丢的却蓦然失去。 宋仁宗至和二年，“富贵词人”、宰相晏殊去世，这位名满天下的老人走完了他顺风顺水，享尽荣华的一生。他留下的，是满朝的故吏门生，朝野上下的赞誉和传唱度很高的《珠玉卷》。此时人们都在称赞晏殊那平静而富贵的一生，却没人留意他那尚未成年的幼子小山，从此失去了依靠和屏障，这个痴绝到极少年，尚未细细体会这富贵人生能带给他的便利，清贫就开始困扰他一生，而这出人生悲剧的大幕，也正式开始向他拉开。
但即便如此，父辈的余荫尚在。这满朝上下，都是父亲的门生故吏，只要能放下身段稍加钻营，融入其中，仕途对晏几道来说，并非窘途。但就如黄庭坚在《小山词序》中所说，晏几道为人“磊隗权奇，疏于顾忌。文章翰墨，自立规模。常欲轩轾人，而不受世之轻重。”晏几道孤傲耿介的个性，是断不容许他潜身于宦场当中的。在他心中，并非没有一展宏图的抱负，但即便要去，也当是被受人敬仰的，被人尊重和重视的，而非自己主动投身。如此一来，是朝堂之中，有人有心扶持，却也在有意无意间，渐渐和他疏远。
也罢，既然诗文都容易得罪人，朝堂容不得，那不如学那白衣卿相，偎红倚翠，眠花宿柳，也不失是一场人生。这时的小山仍然有着父亲留下的万贯家财，而兄长们也都俱已成年，步入仕途，他过的自然是衣食无忧的风流生活。这是他人生最后的快乐时光，也是他日后词作的许多素材来源。“金鞍美少年，去跃青骢马。牵系玉楼人，绣被春寒夜。”彼时的小山年少风流，才华横溢。他和沈叔廉陈君龙，结伴饮酒作乐，陪侍在一旁的，便是日后常出现在他词中的莲、鸿、萍、云。“小令尊前见玉箫，银灯一曲太妖娆。”“柳下笙歌庭院，花间姊妹秋千。”“彩袖殷勤捧玉钟，当年拚却醉颜红。”
醉卧席间，他把酒挥笔，泼墨成词；她们或唱或舞，以示知音。晏几道从不想，如此享乐，恐非长久。黄庭坚说他痴绝，也正有其因。几年后，坐吃山空的晏几道遇到了他人生的劫难，而这样的场景，也彻底离他而去，只有在人生窘塞中，反复梦回。
宋神宗熙宁七年，郑侠因反动新法而被治罪，和他交往甚秘的晏几道也因此受到牵连，身陷囹圄。几经周折，虽然晏几道被神宗皇帝释放，但却彻底打破了他的富贵生活，彻底陷入贫穷之中。该得的尚未得到，不该丢的却早已经丢了。尚未以他的才华、他的词作来一展报复，就深陷牢狱之灾。他们用于给他罗织罪名的，不过也只是那首“小白长红又满枝，筑球场外独支颐。春风自是人间客，主张繁华得几时？”
这场牢狱之灾之后，晏几道的人生陷入了一种奇异的矛盾之中：他一边极力想保持着自己的孤傲和自矜，却又不得不为了生计，开始妥协。而每次妥协之后，却又让他更加孤介、更加偏执。
神宗元丰五年，晏几道来到了颍昌做了个小官。此时的晏几道已度过了年少轻狂的岁月，开始步入中年。纵然攀附权贵从不是他内心所想，但或许是为了家庭的生计，或许是为了心中那残留的志向，更或许仍是对自己才气的自信。几经权衡之下，晏几道向当时的颍昌知府，也是晏殊弟子的韩维献上了自己的词作，但得到的，却是韩维的冷嘲热讽：“捐有馀之才，补不足之德。”该得的尚未得到，不该丢的却早已经丢了。生计现实的压力还没有非要压迫到非要去向官场当中的污秽低头，去阿臾奉承时。父亲旧时的门生，就给了他狠狠地一击。
这次打击之后，晏几道彻底断了官场腾达的念头，此后仅做了数年不值一提的小官便返回了开封，即使名满天下的苏东坡登门一谒，也只能吃得一碗闭门羹。
至此，晏几道的余生，只剩下了衰败，而在这衰败之中，却让他把后半生，全部活进了梦中，结出了最为旖旎的果。同以作品深艳旖旎著称，李商隐用的，是那一个又一个具象，去倾吐他的迷惘和愁绪。而晏几道，却孑孑然，只有一个又一个的梦，来表达自我，来回忆曾经，去讲述诉说人生的凋敝，去倾诉他的伤心和悲恸。忧愁和悲伤是他词作中永恒的主题，而梦则是他情绪的容器
纵览《小山词》中的名篇，几乎都充满了梦。“梦后楼台高锁，酒醒帘幕低垂。去年春恨却来时，落花人独立，微雨燕双飞。”“从别后，忆相逢，几回魂梦与君同。今宵剩把银釭照，犹恐相逢是梦中。”“惊梦觉，弄晴时。声声只道不如归。天涯岂是无归意，争奈归期未可期。”
而这些梦的主角，都是曾出现在他生命中的小萍、朝云诸人。那些他曾经钟爱的女子，此时早已经散落于天涯之外，或红颜凋敝，或渺渺无音，只有午夜梦回之际，才能想起曾经和她们的快乐时光，但梦醒之后，却仍只有满目的疮痍和凋敝。
黄庭坚说他是痴绝之人，那他的痴绝，是否都赋予了这些数面之缘的翠翠红红，还是他的痴绝之情，对谁都一样，恰好碰见了她们吧。更或者，可能连晏几道自己也不清楚，让他魂牵梦萦的，到底是小萍朝云，还是曾经那段风光旖旎的岁月。到底是所爱之人，还是他只爱欲本身。更也许，他只是想通过这一个又一个的梦，来抓住这短得不能再短的人生：该得的尚未得到，不该丢的却早已经丢掉了。不知在梦回到某一个瞬间的时候，他会不会猛然惊醒，这人生，本是一场虚无，繁华过尽，如电如梦。
宋徽宗大观四年，晏几道在开封凄然而逝。
霜鬓知他从此去，几度春风。
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