1922年3月12日，杰克·凯鲁亚克出生于美国马萨诸塞州的洛厄尔，他的父母是法裔美国人。
1939年，17岁的凯鲁亚克从洛厄尔中学毕业，依靠体育特长拿到了橄榄球奖学金并进入哥伦比亚大学。在这里，命运将垮掉派文豪们统统都聚到了一起。
一个偶然的机会，同样在哥大读书的，未来的垮掉派领袖诗人爱伦·金斯堡隐约听到隔壁宿舍有勃拉姆斯的乐曲声。他好奇的去隔壁看看，就这样结识了未来的美国合众国际社资深编辑吕西安·卡尔，通过卡尔，金斯堡又认识了卡尔的老乡，未来“垮掉”文学运动的创始者之一，哈佛大学高材生威廉·巴勒斯。而此时的凯鲁亚克，又恰好是卡尔某个女性朋友的相好。阴差阳错之下，三位垮掉派的核心人物就这样在哥伦比亚大学相遇了。
1940年，他们几人常常在被称为艺术家聚居地的格林威治村，喝着咖啡谈天说地，彻夜不眠。
不过这种情形并没有维持太久，凯鲁亚克被哥大开除了。他转而离开学校进入美国海军服役，又被部队以精神病为由除名。
1947年初，25岁的杰克·凯鲁亚克在纽约认识了尼尔·卡萨迪，这位作为《在路上》主人公之一迪恩原型的青年，才21岁，就已经劣迹斑斑了，卡萨迪和凯鲁亚克身边受过大学教育圈子里的同伴完全不一样，他既长得一表人才，又读过大量的书，虽然是个魅力十足的少年，但从小却在酗酒成性的父亲身边沾染了一身坏毛病，童年的卡萨迪在酒鬼和恶霸身边混日子，这使得他和其他垮派作家相比，更机敏狡猾、行动果断，也更玩世不恭，年纪轻轻的卡萨迪被逮捕过7次，其中还被判过一年的监禁，这都是在遇到凯鲁亚克之前就发了生的。
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