提到梁山第一高人，大家众说纷纭，有人说宋江，有人说林冲，有人说鲁智深，有人说武松。
从来没有人提到过郁保四，相比于上面几人，他的地位实在太卑微，然而，其实他才是梁山真正的第一高人，因为他身长一长，腰阔数围，绰号险道神。
从身高上讲，郁保四足以傲视群雄，他应该见过梁山上每一个人的头顶长什么样。
郁保四一出场，就干了一笔大买卖，从段景住手中抢过了梁山从北地采购的两百多匹骏马，转而投奔了曾头市。由此可见，他的眼光真不怎么样，错误地判断了曾头市能够胜过梁山。
也许，身体过于发达，智力就有所缺失吧！
曾家五虎跟梁山一交手，方才发现打不过，那咱们就讲和。宋江花花肠子太多，假意应允，要求曾头市交出马匹和郁保四。
曾长官二话不说就同意了，毕竟他跟郁保四没啥交情。
郁保四得知这一消息的时候，想必是欲哭无泪的，那种被人出卖的痛苦，非亲身经历难以体会。
郁保四来到宋江面前，准备好了一大套说辞，比如什么十八年后又是一条好汉啊，要杀要剐随便你啊！
万万没想到的是，宋江礼贤下士，对待他十分客气礼貌，并说了如下一段话：你若肯建这场功劳，山寨里也教你做个头领。夺马之仇，折箭为誓，一齐都罢。
正常人面对这种诱惑，是无法抵挡的，毕竟自己已经被曾头市出卖，郁保四又何妨以其人之道，还治其人之身呢？
有了郁保四的里应外合，梁山顺利攻破曾头市，取得了一场实质性的大胜利。唯一让宋江有点不高兴的，恐怕就是史文恭落入了卢俊义手中吧！
郁保四自此上了梁山，相比于其他好汉，他落草的时机实在太晚了一点。所以，我们也能够体会他渴望建功立业的心情。
这个机会，出现在宋江攻打东平府之际，也是他能够改变命运的最后机会。因为，此战过后，宋江与卢俊义名分已定，梁山聚义，一切都成了板上钉钉。
东平府的守将是双枪将董平，郁保四跟他旧日相识，于是自告奋勇，愿意凭一张嘴说得对方来降，并且，郁保四带上了王定六。
从名字上看，他们俩注定就是好基友。
这一幕在《三国演义》中也有极其相似的情节，蒋干在曹操面前夸下海口，愿意凭三寸不烂之舌，说得周瑜来降，结果成了天大的笑话。
郁保四带着王定六，再次谱写了一个天大的笑话。
董平见到郁保四与王定六前来，非常客气地各打二十棍，打得皮开肉绽，鲜血横流。
从此，王定六看郁保四的眼神，总是充满了幽怨。
最后一次机会没有把握住，郁保四迎来了梁山大聚义，坐第一百零五把交椅。
宋江毕竟没有食言，给了他一个头领做，比起时迁，他已经算是幸运，别无他求。
梁山封了五虎将八骠骑，自然跟郁保四毫无关系，然而，他却分到了一个极其特殊的任务，因为他过人的身高，他负责把捧帅字旗。
那一面杏黄旗上，写着所有人的理想：替天行道。
郁保四很满足，他认为孤独很好，因为猛兽总是独行，牛羊才成群结队。
从此，那一面旗帜就成了郁保四的灵魂，无论何时，这都是所有梁山兄弟的精神支柱。
郁保四扛着一面旗，经历了朝廷对梁山的围剿，经历了征辽、征田虎、征王庆，最终，他却死在了杜微的飞刀之下。距离最后的胜利，仅一步之遥。
郁保四的身高和体格，真的太容易成为靶子，飞刀乱扔也很容易中。然而，这又有什么办法？要做梁山第一高人，就必须承受相应的荣耀与危险。
郁保四此生毕竟不算白活，他扛着的那一面旗，将永远飘荡在后人的心中！
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