马云在创立阿里巴巴前（1999年）的七年中，三次创业都失败了，但也是他最大的财富，这些不是坐在课堂里完成的，而是真真切切地饱含委屈、伤痛、辛酸和艰辛的滋味。这些也是每个创业者都会遇到的事情，有些甚至是致命的。
回顾这七年， 你就不难理解，马云为什么说“男人的胸怀是被委屈撑大的。”
1992年，海博翻译社，杭州第一家专业的翻译社。
马云跟同事一起筹集了3000元人民币，租了一个30平米房子，房租每月1500。翻译社注册资金3000块。
创业之初并不顺利，经营起来困难重重，第一个月的营业额不足千元，入不敷出。于是，马云一边卖鲜花礼品，一边做翻译社。亏损3年后的1995年，翻译社才开始盈利。
期间，他们请了一个有出纳经验的女孩收钱。后来不断发现当天实际的营业额跟他们预想的不一样。直到三四个月后才发现，那个女孩每天从翻译社的收入中拿走一两百元。这个事情让马云得到一个教训：小公司也需要制度，也需要体系。
5年之约已满（当时杭州师范学院副校长黄书孟跟马云订了‘五年之约’，5年之内不能辞职），辞职后的马云全职经营了翻译社一段时间。在实现盈利逐渐走上了正轨后，马云就放手让其他同事打理，自己不再过问具体事宜。他开始寻找新的创业机会。
今天，海博翻译社成为杭州最大的翻译社~
1995年5月，中国黄页。
马云与妻子张英筹集了10万元，创立第一家商业网站“中国黄页”。
中国黄页之初，马云设想的模式是：同美国 VBN 公司合作，他们负责提供服务器跟技术，中国黄页负责国内企业推广。但是当时，因为互联网在中国没有普及，客户看不见他们在网上的资料，所以中国黄页在中国的业务开展并不乐观。马云甚至有时会被当作骗子。
三个月后，经过当时中国电信批准，上海首先在中国内地开通了 44K 的互联网专线。这意味着他可以通过长途电话拨号的方式联网，给客户看网页。局面慢慢转好，但大部分钱都被 VBN 拿走，中国黄页也就没剩下多少。马云渐渐地有了自己做网页的想法。
1996年，李琪的加盟使马云这个想法变成现实，中国黄页有了自己的网站和服务器。
就在此时，中国黄页也遭遇了最强劲的对手——杭州电信。在与杭州电信竞争大约1年后，1996年3月，马云选择与杭州电信合作。杭州电信出资18.5万美元和中国黄页组建合资公司。杭州电信占70%股份，马云占30%。合作没多久，双方发生意见分歧，因为马云仅有30%的股份，所以基本上没有话语权。但很快，马云意识到，杭州电信愿意与自己合作，是因为他们的互联网技术不如自己，就采用了先将中国黄页买过来，把技术学到手，再自己发展。看清后，马云决定离开。
1997年12月，外经贸商务信息中心。
马云接受外经贸部的要求，加盟中国国际电子商务中心（EDI）。担任信息部总经理。外经贸开出非常好的条件：提供200万元的启动资金，并给马云团队30%股份。
马云和他的团队，利用一年的时间，成功推出了网上广交会、网上中国商品交易市场、网上中国技术出口交易会、中国招商和中国外贸等一些列网站。可以说，外经贸的所有网站几乎都是马云跟他的团队完成的。其中，网上中国商品交易市场是马云在外经贸部做得最出色的一个网站，当年就实现了盈利。
马云在外经贸部期间，虽然担任中心信息部经理，但只能算是一个编外人员，涉及利益的重要决定，他并没有发言权。马云发现，他跟外经贸部领导的想法大相径庭。马云认为电子商务应该支持中小企业、私有经济，而且网站一定是开放式的，但是，他的老板认为，他们要服务大型国有企业，建立内部的封闭系统。
于是，1999年1月，马云带着他的团队，离开北京，回到杭州再次创业——阿里巴巴。
到马云创立阿里巴巴，历时7年，这7年基本一事无成。交这个学费学到的是创业项目的选择、大象与蚂蚁竞争的方法、公 司股权结构和董事会的作用、创业中核心团队理念不同的危害。这些学习不是坐在课堂里完成的，是真真切切地饱含委屈、伤痛、辛酸和艰辛的滋味。这些也是每个创业者都会遇到的事情，有些甚至是致命的。
你也就不难理解，他为什么说男人的胸怀是被委屈撑大的。
可是……
当马云在1999年1月，创立阿里巴巴B2B。当年10月，第一次融资，高盛投资500万美元，四个月后的2000年1月，软银投资投资2000万美元。坐拥2500万美元，难道还会遇到问题？事实上，问题真的不少。
1）2000年后半年，互联网泡沫开始破裂，而阿里巴巴大规模扩张，阿里巴巴全球大裁员。一般来说，拿到了投资人的大笔钱后，会因为各种原因扩张规模。
在所有的创业公司发展中，扩张规模时是最容易犯错误的时候。极少的创业者在找钱上是最擅长的，而这一缺陷常常带来创业公司犯重大的不可更改的错误；
2）期间，马云曾一度过分迷信国际人才。过了一段时间后，马云认识到了这些海外精英存在的问题。他说：“……我跟MBA们坐在一起，发现他们能用一年时间讨论谁当CEO，而不是谁去做事。”于是，马云逐步将当初招聘进来的MBA们请走，只留下了不到5%。他发现，创业仅仅依靠海外的精英不行，还得培养本土人才。马云表示：“我马云就是一个普通人，既然我可以管理这么一个国际化的公司，他们为什么不能？他们跟我创业时才20多岁，我请的那么多外国高管，仗打下来都死掉了。结果回头一看，倒是这帮‘土八路’还拿着大刀往前冲。每个人都经历了许多磨难，但他们成长了……”
可是这还没完……
2005年8月11日，雅巴联姻，阿里巴巴收购雅虎中国的资产包括雅虎中国门户网站、雅虎搜索技术、通信和广告业务，以及3721网络实名服务；同时，雅虎以10亿美元现金和雅虎中国的业务来置换其在阿里巴巴集团40%的经济收益权和35%的股票权。此时，阿里巴巴市值25亿美元。
1）进入搜索领域的战略失败。在搜索领域的竞争对手是 Google 和百度，一个只有5年的互联网公司，能在两条战线上作战，并且对付像 Google、百度这样的敌人吗？在阿里巴巴历史上，进军搜索领域可能是最大的错误，像马云这样一个长于战略布局的人也会犯下如此错误，但是当一个公司账面有太多钱时，其实什么错误都容易犯；
2）文化融合失败。阿里巴巴为了融合雅虎团队可谓是下了大功夫。马云本人在北京雅虎写字楼里有办公室。办公室里有金鱼，布置得像他长待的样子。为了保持文化一致，北京雅虎员工办公区的布置跟杭州阿里巴巴基本是一个风格。为了文化融合，曾经让全部雅虎员工坐上一列火车浩浩荡荡地去杭州。这些举动都没有能让这支团队融入阿里巴巴。之后，马云不再做文化融合了，每个并购的公司都保持原来的风格，只是在财务和业务的协同上为阿里巴巴服务。
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