方鸿渐桃花开的还很茂盛，从踏上回国的船开始到一年后的结婚，先后被四位姑娘看上，女人缘不可谓不深厚。只是想围住他的，他没瞧上，而他想入住的城又没有了机会。走肾的、走心的都经历过，好坏都体验过滋味，也算是圆满了。
鲍小姐，露水情缘纯属寂寞消遣。“她只穿绯霞色抹胸，海蓝色巾肉短裤，漏空白皮鞋里露出涂红的指甲。”鲍小姐是个绝对的性感辣妹，虽已与人有婚约还是拿的未婚夫的钱出国学医，但是却从未放弃过寻乐子也并不觉得有愧于未婚夫。自然，在归国几天的船途上，她定是要引诱谁来陪伴消遣。方鸿渐成为了她的目标猎物。可惜，鸿渐对男女之事尚知不多，在鲍小姐一句“你和我未婚夫很像”后便基本缴械投降成为了她的囊中之物。很快，两人便成双入对，宛如一对热恋的小情侣。不料想两人第一次鱼水之欢后却被打扫船舱的伙计识破并敲诈。鲍小姐心生不快开始逐渐疏远，所以鸿渐怎样都无法再哄欢她，至要下船离开都未曾招呼。看到鲍小姐在甲板上欢快的拥抱她那秃顶、大肚的未婚夫时，鸿渐才恍悟，鲍小姐口中他和她未婚夫很像不过是引诱自己的幌子。幸而，只是走肾并未有情，结束时自然也不必伤心伤情。
苏小姐，妾有意郎无情，落花流水一场空。苏文纨是有钱人家的富贵小姐，出国留学成了圣斗士。在大学时对鸿渐毫无感觉、甚至是不愿有多大交往，现如今鸿渐也是留学博士衡量盘算着也只有他能配的上自己，于是放低姿态、制造机会主动接近鸿渐。奈何苏小姐柔情蜜攻，鸿渐对其也是敬而远之，做朋友可以但却没有做情人的心思。然而，鸿渐优柔寡断，欲断不断，一直不敢直白的与苏小姐坦白心意、明确态度，甚至在月色朦胧下心生柔情吻了苏小姐。明明没有机会，却又制造出有希望的假象，让苏小姐更自信鸿渐会喜欢上她。所以，当收到鸿渐几经斟酌、慎之又慎的拒绝信时，心高气傲的苏小姐才会怒火中烧，心生报复毁了鸿渐一段两情相悦的情缘。
唐小姐，苏文纨表妹，有缘无份。“唐小姐是摩登文明社会里那桩罕物——一个真正的女孩子”。作者丝毫不吝啬对唐小姐赞美。唐晓芙漂亮清纯，大学还未毕业但有个性有主见，而且有众多追求者。方鸿渐对唐晓芙一见钟情，念念不忘，而晓芙也觉得鸿渐有趣、甚是倾心。两人书信往来甚多，只是多少得避着点表姐苏文纨，毕竟苏小姐对方鸿渐的情意毫不避嫌、显而易见。可惜，这段情并没有顺势良好的发展，在结束苏文纨的幻想时这段感情也被夭折了。苏小姐收到鸿渐的信后，将鸿渐在船上与鲍小姐的情事统统与唐小姐述完并痛批鸿渐。唐晓芙伤心断绝了与鸿渐的联系并对他避而不见，还将两人往来的书信如数退还，而鸿渐吃了闭门羹后也赌气将其书信退还。只是，毕竟两人是真心相待，分的决绝却也还是心存幻想等待对方主动放下姿态求好。但心高气傲，谁都不愿先低头于是这份感情便这样消散。鸿渐为躲情伤远离上海到湖南平城赴职。
孙小姐，最终圈中了方鸿渐成为了他的妻子。孙柔嘉普通、平凡也不漂亮，鸿渐初次见面后对其毫无印象，后来同她一路去湖南任职，出于好心及同情对一路同行的唯一女子关照较多。而孙柔嘉，大概在初行时就已对鸿渐埋下了情根，后续在学校经常主动与方鸿渐来往。也因此，经常被同事调侃两人是情侣。鸿渐对她既不喜欢也不讨厌，只是被调侃的久了貌似心中自然的生出一股情愫。于是，明知孙小姐使计与其订婚也将就着答应，凑合成了一对夫妻。自与唐晓芙的一段感情终结后，就再不敢轻易爱上，用鸿渐自己的话来形容便是曾经勇敢爱的那个自己已经不复存在。既然已经不敢再爱，况且又是适婚年纪，那就干脆找一个差不多的人结婚，凑合着过一辈子也是可以的。只是没有事业保障提供稳定、足够经济来源的婚后生活，哪怕方鸿渐再将就也是过的不幸福。
经济决定上层建筑，即便心安定了，家庭也不一定就稳定了。曾经爱的痛彻心扉，时间久了也会愈合淡忘，再见也不过是路人。而牵手一起步入婚姻围城的人，也可以只是看的顺眼、不讨厌就行，不再有那么多情爱的讲究。
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