史湘云是一个介之于薛宝钗与林黛玉之间的人物，她有着和黛玉一样寄人篱下的经历，却没有她的孤傲与自怜，有着和宝钗一样的玲珑心肠，却没有她的世故与城府。史湘云是曹雪芹着力描绘的一个人物，既有男儿的豪阔洪亮，霁月风光，也有女儿家的天真娇憨，明媚动人。她的花名签是海棠，海棠又叫断肠花。由此可见，她的命运已在轻描淡写间被注定。
雪芹先生当是很喜欢史湘云的吧，她的身上有一种名士风范，是一个理想化的人物形象。然而她所作的诗词中却也揭示着她的命运走向以及无法掩藏的哀伤。“寒潭渡鹤影”只有黛玉对了出来，“冷月葬花魂”是黛玉的结局，而我们也可以猜到她的结局也是如斯凄凉。《柳絮词》是史湘云未来的自况。“且住。且住。莫放春光别去！”而结局已是显而易见，春光难留，海棠凋谢，镜花水月终成空！
史湘云的判词是“富贵又何为，襁褓之间父母违。展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。”湘江流逝，楚云飞散，一切都是过眼云烟；富贵繁华，幸福安乐，不过是空欢喜一场。史湘云所到之处，确是笑语欢声一片，但这看似欢乐的背后却潜藏着无限悲伤。“厮配得才貌仙郎，博得个地久天长。”才子佳人，神仙眷侣，然而终究还是“云散高唐，水涸湘江”。“这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤?”尘世千千劫，无奈身在其中，如何不悲伤？
由于雪芹先生只写了前八十回，并没有写完，导致现在红学家们对史湘云的结局众说纷纭。目前为止，为大众所接受的有两种猜测：一种是民国才女张爱玲的猜想，史湘云最后嫁给了青年才俊卫若兰，婚后夫妻生活甜蜜，但好景不长，卫若兰不幸早逝，她终日以泪洗面，孤独终老。另一种是著名红学家刘心武的猜测，他认为最后贾宝玉与史湘云成亲，两人虽关系亲厚，但到底还是少了些什么，就像那句“纵然举案齐眉，到底是意难平？”具体详见《刘心武揭秘红楼梦》一书。但无论是哪种猜测，史湘云也如大观园中的所有女儿一般，无法逃脱这悲剧的命运 。
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