吴敬梓出生于1701年，字敏轩，号粒民，祖籍安徽全椒，为地方世族，“家声科第从来美”，曾祖吴国对是顺治年间的探花，祖父吴旦是个监生，伯叔祖皆进士及第，“一门三鼎甲，四代六尚书”。吴敬梓就是在这书香门第长大的，18岁考取秀才，23岁父亲吴霖起病故，吴敬梓将财产变卖一空，广济贫民，并从此拒绝参加科举考试。
1733年，吴敬梓与续弦叶氏自家乡移至秦淮河畔，在秦淮水亭定居，自称“秦淮寓客”。吴敬梓搬到南京，少了族人的“教诲”，落个清静，“偶然买宅秦淮岸，殊觉胜于乡里”，在秦淮水亭布置了书斋“文木山房”，并在此会友饮酒。此时的吴敬梓已过而立之年，家境已困，“枭鸟已困，浑身解于更鸣”！他在族人眼中是“一事无成”，作为“传为子弟戒”的“败家子”典型。吴敬梓已穷到“白门三日雨，灶冷囊无钱”的地步，仍拒不参加傅学鸿词科考试，乐于交友，被“四方文酒之士，推为盟主”，对于族人的非议，他只当耳边风，其“痴憨”“癫憨”“隐括”终一生而不变。
吴敬梓不念仕途，在49岁时完成长篇讽刺小说《儒林外史》。吴敬梓以犀利的笔触无情鞭挞了封建科举制度腐朽的本质及其对知识分子心灵的戕害，入木三分的刻画了一系列深受科举毒害的迂腐的读书人、虚伪的假名士，也塑造了理想中的人物。这部作品，假托明代，展现了一幅封建社会真实的生活画卷，不仅以讽刺作为主要的艺术手段，而且在结构上与通常的长篇小说以中心人物、中心事件来结构故事的方式不同，以连缀的故事、相互衔接的人物，既独立又前后呼应地结成艺术整体。
1754年冬，吴敬梓在贫困之中去世，“可怜犹盛典衣钱”，遗柩归葬金陵清凉山。现在夫子庙在东水关的河段上，复建有吴敬梓故居，并悬有两副对联，一幅为“一水起新亭，江令宅园添秀色；千秋瞻旧寓，吴公才笔增广文”；另一幅为“儒冠不保千金产，稗说长传一部书”。
据鲁迅先生考证，“《儒林外史》所撰人物，大都实有其人，而已象形谐声或瘦词隐语寓其姓名，若参以雍、乾间诸家文集，往往十得八九。”
夫子庙的贡院在吸引考生，造就举人的同时，还营造出许多名妓。“才子佳人”，使得夫子庙充满着风花雪月。
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