1991年，蔡国庆和那英合唱了一首《望春》，然后那英就爱上了这个肤白英俊的帅小伙，不仅嘘寒问暖表示关心，还在很多场合公开表达对他的喜爱。对于那英的示爱，蔡国庆表示了拒绝，许多年后，在一次节目中，蔡国庆还说：那英那会儿对我可好了。但是泼辣爽朗的那英并不是蔡国庆喜欢的类型。
后来那英走红时，问过蔡国庆，当年我们没有在一起，你后悔不后悔？蔡国庆回答说：“那时候我看上你姐姐那辛了，我还真没看上你。”看起来温文尔雅的蔡国庆，说话也够直白了。
蔡国庆出生在一个艺术世家，父亲蔡仲秋是中国歌剧舞剧院的男中音演员，为了培养儿子的兴趣，经常去歌舞院排练时，就把蔡国庆一同带上，耳闻目染中，蔡国庆记住了剧中的一些唱段，并能模仿大人唱《茶花女》，《蝴蝶夫人》等歌剧中的咏叹调。
1981年，他被导演谢铁骊看中，在《包氏父子》中参演一个特别会写情书的少爷。还在《青春万岁》中饰演一个自作多情的中学生。
1986年出版第一张个人演唱专辑《爱的加法》，同年5月9日，第一届全国百名歌星演唱会在北京举行，蔡国庆作为北京的歌星，参加了这个演唱会，从此正式踏入歌坛，并代表国家出访过美国、日本、俄罗斯、加拿大等很多国家演出。日本著名音乐制作人松崎澄夫曾赞扬蔡国庆是一位“时刻把自己祖国引以为豪的艺术家，是一位给人们带来梦幻与希望的歌手。”
蔡国庆的第一位女友是一个叫做艾斯的美国人，两人在1994年在一次演出中认识，然后苦恋5年，但最终因为不愿跟随女友定居美国而选择分手的。对于这段失去的初恋，蔡国庆的评价是“似水如歌。”
蔡国庆的第二位女友是一个瑞士人，十几岁时在和父母前往海南度假的飞机上，与蔡国庆相识，瑞婷的父母热情好客，经常请蔡国庆来家里坐客，慢慢相处中，两人产生了感情。
瑞婷的父母因工作需要被调离中国后，瑞婷也跟着父母回到了欧洲，接下来的许多年里，两人一直保持着密切的书信往来。在瑞婷离开中国十余年后，她写信告诉蔡国庆，自己很想念中国，蔡国庆回信问她，要是能再次回到中国，最想见到的是谁？瑞婷用中文写了一首诗作为回答:“床前明月光，疑是地上霜。举头望明月，低头思国庆。”
2000年的暑假，瑞婷回到中国，蔡国庆领着她游玩北京，临分别的最后一次晚餐时，蔡国庆用玫瑰花拼成心形向瑞婷示爱，两人由此正式确定了情侣关系。蔡国庆唱过一首叫《小猫》的歌曲，就是作为圣诞礼物送给瑞婷的，虽然他们的恋情也得到了双方父母的赏识，但因为是异地相恋，聚少离多的现实，最终让两人以分手告终。
在蔡国庆官网的个人档案中，他说自己最幸福的事就是等待做父亲的那一天，最遗憾的事是曾经错失婚姻。
2016年9月22日，蔡国庆承认自己结婚早已领证，并有一个可爱的儿子庆庆，大名蔡轩正。在录制《爸爸去哪儿》的时候才四五岁，留着一头小卷发，帅气又呆萌，和蔡国庆的长相简直一模一样。小家伙还经常在自己的微博晒出一些日常照片，全是帅帅的，潮气十足。
近日，蔡国庆妻子秦娟的照片也被爆光了，秦娟今年50岁，气质出众，温婉动人，独自经营着一家茶馆。当被人问起，为何把妻子藏得那么严实时，蔡国庆表示:“不想拿老婆来炒作，想保护她，这个年纪的我，更喜欢低调平和的生活，这也是为了让自己过着安静，不被打扰的宁静生活吧。”祝福这幸福的一家人！
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