你的建议不能简单地用“对”或“错”来评判。从某些角度来看，你的担忧是有一定道理的。
因为，表弟事业有成却低调行事，这确实可能让一些别有用心的人有机可乘。而介绍一个带着两个孩子的对象，尤其是有男孩，在传统观念里确实可能会给未来的生活带来不少挑战。养孩子需要投入大量的时间、精力和金钱，而且还要处理好与孩子的关系，这并非易事。如果表弟没有做好充分的心理准备，可能会在婚后感到压力巨大。
然而，也不能一概而论地认为这样的对象就一定不能考虑。29 岁的寡夫带着两个孩子，也许他有自己的责任感和担当，经历过生活的磨难后可能更加珍惜家庭。而且表弟也不小了，已经 33 岁，或许他更看重的是感情的契合和对方的品质。
如果两人在相处中能够建立深厚的感情，共同面对生活的挑战，也有可能收获幸福的婚姻。
在做决定之前，表弟还是需要慎重以下几点。
一是自己是否真的做好了当后爸的准备，能否真心接纳两个孩子并给予他们关爱和教育。
二是要充分了解对方的为人、性格和生活态度，确保两人在价值观上有一定的契合度。
三是要考虑到未来可能面临的经济压力和家庭矛盾，提前做好应对的准备。
你的建议是出于对表弟的关心，但最终的决定还是要由表弟自己来做。他需要综合考虑各种因素，权衡利弊后再做出选择，以确保自己的未来生活能够幸福美满。
祝你表弟幸福。
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