明人笔记《云蕉馆纪谈》记载，沈万三“变为海贾，奔走徽、池、宁、太、常、镇豪富间，辗转贸易，致金数百万，因以显富”。可以看出，沈万三登顶富豪榜，最主要还是靠海外贸易，至于怎么暴富的，写书的知识分子肯定不明白，只能写一句辗转贸易。在我们这个时代，一个人突然登上富豪榜，甚至成了首富，他也会高兴并紧张社会舆论。他的智囊会帮他找来主流媒体记者，解释他怎么凭能力赚到大钱的，尽管这些解释十有八九隐瞒了关键环节。元朝鼓励海外贸易，沈万三大概是踩到政策的关键点，从而享受了政策红利，赚取了高额利润。
1356年，元朝末年的义军张士诚攻占苏州。这个私盐贩子出身的新霸主，知道外贸的重要性，设立市舶司，继续元朝的开放政策。沈万三家族从财力上支持张士诚，换取政治上的靠山。沈万三这名老资格的“海贾”在张士诚统治苏州的十余年间，稳坐富豪榜首席。
明朝肇始，沈万三敏感意识到，曾经支持朱元璋的死对头张士诚，现在成了洗刷不掉的“历史问题”。朱元璋最终赢得天下，沈万三在政治投机中押错了宝，这是关乎生死存亡的严重问题。
沈万三的第一反应是，必须马上重新站队，向新主表示诚意，让对方知道自己已经触及灵魂，洗心革面，痛改前非。多种史籍记载，进入明朝，沈万三家族积极助饷犒军，协助朱元璋营建新都城。各种紧跟新主的节奏，但求博得一个政治正确。
历史上的朱元璋绝不是大度之人，是气量狭小的君主，治理手段更是暴虐血腥。朱元璋是穷苦出身的皇帝，骨子里对富豪怀有天然的仇恨心理，沈万三们的财富保续，因此大成问题。朱元璋对江南富族的打击是逐步推行的，先是课以重赋，再则没收其田地作为官田，然后是强制迁徙、流放；最后放大招，利用“胡党”“蓝党”“空印案”等政治案件，借通党之名，全力打击江南地主富绅势力。每一次政治大案，被牵连的富商大户都达数万人。
沈万三以商人的精明，希望重复他元朝时代的致富故事。朱元璋修筑南京城，沈万三以一家的财力承担了三分之一的筑城任务。
为了进一步表达诚意，这个富可敌国的首富主动提出要给朱元璋的军队发饷。朱元璋反问他，我有百万军队，你发得过来吗？沈万三回答，每人发一金，没问题的啦。就在犒军这件事上，沈万三犯了政治大忌。天子的军队又不是国家足球队，岂是什么人都有资格劳军发饷？萧何当年拿出自己家里所有的财产资助军用，刘邦很不高兴。后来，萧何不得不多买田地、贪小便宜，自污以自保，引得沿路都是告状的老百姓，刘邦才放心下来。
沈万三要是多读点历史，就不会犯这种低级错误了，可惜啊。首富也要多读书，多学历史。从古到今，我们社会就在崇拜财富和仇视富人的怪圈里打转，几千年都出不来。一个首富诞生了，大家都膜拜叫好；同样一个首富倒下了，大家还是拍手称快。朱元璋没杀沈万三，将沈万三流放到了云南。
洪武二十六年（1393年），“蓝党”案发，沈万三的儿子、女婿、姻亲等人都被牵连进去，要么抄家，要么流放，要么被诛，沈家破落。
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