2005年初，缴费4600元，因教学质量突出得到股票认股权,2300股；
2006年，新东方纽交所上市，四股折成一股，共计575股，一股30多元；很多朋友都卖股买车买房，但是笑来没有
2006—2011年，新东方股票陆续换成苹果股票；
2011年初，这些苹果股票值10万美元；
2011年3月初，李笑来在twitter上第一次听说bitcoin这个词，2月份刚超过1美元，几天后，直接1.5美元。
2011年4月底，弄好账号，已经4美元。野心不大，只动用1万多美元，均价6美元，买了2100个比特币；韭菜：一进场就开始买买买；
2011年5月，比特币涨至历史最高价32美元；
然后开始下跌，两三天就腰斩， 24美元时，闪过一个念头，卖掉了其中的3/4, 把本金留在里面，用利润去挖矿；赔光；
剩余的1/4因交易所倒闭后丢失；
反思：直接用钱买币最划算；
行动：把股票账户慢慢情掉，用美金买比特币；
2011年8-9月，比特币价格进入漫长的持续下降通道，就陆续买着，偶尔价格升起来，就卖些，跌的更狠了，就再买回来；
2012年5-6月，实在买不动了，现金也花光了，合计共计花费16万美金（骗子骗走5万）。最终108000个比特币均价1美元多。
更改账户，不再交易
2013年1月，比特币涨回至10美元；
2013年2月28日，重回历史最高价32美元；网上发布“一韭菜卖掉了所有比特币”；反面提醒李笑来，不要成为他那样的人。
2013年3月28日，比特币涨至100美元；经历一次“手握一个资产直到100倍”的过程；从那开始，才有机会开始认真考虑投资的技能从何学起，向谁咨询，如何锻炼，怎样实践，又需要从什么地方反复思考。
2013年5月，李笑来这个八竿子打不到的外行都通过新闻知道比特币并开始不断买入时，那一拨比特币行情就到头了，仅仅一个月后，就进入了漫长的熊市。
2013年底-2016年初，几乎所有的投资活动都是失败的，无论是比特币领域还是非比特币领域，都是失败的。
2016年，开始感觉“渐入佳境”，不再“孤身一人”，捡到了老猫，以太坊。老猫的存在，让李笑来“再一次体会到逻辑的局限，在逻辑的边缘，同样的理由可能会得到截然相反的结论”。后来，他和老猫一起投资了很多项目。
2015年—2017年，因为云币平台折损9000多个比特币；
2017年，李笑来宣布再也不为自己赚钱了。
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