贾宝玉是红楼梦里的重要角色。红楼梦是个悲剧，他自然也是个悲剧。让我们由浅入深，从本身的设定、表面的原因、本质原因来分析宝玉的悲剧性。
贾宝玉前身是块有灵性的石头，在通灵后渴望去红尘中感受一番，于是央求两位仙僧满足心愿。仙僧大笑，以为他实在愚钝，但仍满足了它。仙僧的态度本身已有很强的指向性：灵石这一红尘之旅定当打消它对红尘旖旎的遐想。同时恰好遇上宝玉之前在天宫上照顾花草那时的仙草报恩，顺理成章触发一段官府人家的姻缘故事。我们不妨留意一下，仙草报恩是报答前世受到的雨露——这一世的林黛玉报答则用自己的眼泪，这与黛玉含泪而逝或许有点联系。宝玉最后也是因黛玉而死离开凡世。作者在构思红楼梦时已经注意从人物本身的设定下手暗示红楼梦的悲剧。因此，宝玉作为主人公，所以说是“首当其冲”，悲剧之一便是他了。
表面原因即使我们大多数人读尽红楼所叹的宝黛爱情悲剧。红楼梦写明清时四大家庭。当时的婚配观念是门当户对。宝玉是富家子弟，黛玉是家道中落不得已投奔贾府的普通人家小姐，而宝钗同样是富家千金，家族势力与贾家相当。贾母众人从传统观念来说自然心许宝钗。恰宝钗又有“金锁”说，“金玉良缘”更是坐实了两家长辈的想法。可黛玉与宝玉因思想相似，价值观更加相同，先为友，后为情。抛出家族，他们更加般配。所有人都看出来宝黛惺惺相惜，这又能怎样呢？当时大家都是被逼过来的。我们没有风过真正的民主，便以为这是最美好的民主。宝黛从诞生便注定是场悲剧。“宝玉复得通灵宝玉，死而复生，看淡儿女情长，随僧人在雪中离去。黛玉早已含泪而逝。有情人终不得眷属。”
本质原因是宝玉叛逆性格的发展与成形。印象深刻，宝玉曾道：“女儿是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉。我见女儿便觉清爽，见男子便觉污浊逼人。”对宝玉的印象此时便定在纨绔公子，不识上进。孰不知宝玉这话没错。宝玉之所以不愿去私塾，也是因为他对世俗男子考取功名腐朽思想的唾弃。这一点，也寄托了作者的想法。正是如此，宝玉也畏惧父亲，不愿遵守所谓的规矩。这点叛逆，随宝玉的成长慢慢根深蒂固。倘若没有这份叛逆性格，宝黛的爱情可能不至于以这么壮烈的结果而终。但也好不到哪去了。总而言之，宝玉叛逆性格和其中的反抗精神都是宝玉悲剧的主导。
宝玉的悲剧性与红楼梦的悲剧性挂勾，如何感慨如何可叹，终不离“悲”这一字。
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