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公元837年，杜牧因弟弟眼睛疾严重，生活无法自理而辞官到扬州照顾弟弟。由于失去俸禄，他只能和弟弟寄住在扬州城东的禅智寺，生活陷入困顿。
他急需一份养家糊口的工作。
他联系到故人崔郸正在距扬州不远的宣歙任观察使，于是决定带着弟弟再下宣州，任职幕府。
重回故地，没有了故人。他已不再是那个意气风发、热血沸腾的青年，虽然他也才34岁，在饱经风霜的心，对国家和自己的前途都觉得渺茫。
——大雨行（开成三年宣州开元寺作）
……
百川气势苦豪俊，坤关密锁愁开张。
太和六年亦如此，我时壮气神洋洋。
东楼耸首看不足，恨无羽翼高飞翔。
……
尽召邑中豪健者，阔展朱盘开酒场。
奔觥槌鼓助声势，眼底不顾纤腰娘。
今年闒茸鬓已白，奇游壮观唯深藏。
景物不尽人自老，谁知前事堪悲伤。
往事不堪回首，在时代的风雨里，他只能踉踉跄跄，无处可逃。
第二年，杜牧接到朝廷的诏令，让他回京担任左补阙，他只能把弟弟托付给在江州担任刺史的堂兄杜慥。只身北上。
左补阙，依然是个职卑位低的言官，在纷乱的朝廷里，他只能一言不发。这时，想摆脱宦官有所作为的唐文宗，因几次和宦官博弈，都遭失败，于是郁郁而终。
即位的唐武宗扶植李德裕一党，牛李两党在晚唐数十年间不断相互攻讦、倾轧，没有一刻停止。此次李党掌权后，被视为牛僧孺一派的杜牧也成为被排挤打压的对象，日子更加艰难。
在请假自江州看望弟弟返回朝廷后，他终于接到了外放黄州的诏令。
公元842年，杜牧南下黄州。
黄州就是今天的湖北黄冈，这个长江边崇山峻岭的荒僻之地，因紧邻淮西道，战火频仍，百姓大量逃亡。杜牧到黄州后，看到的是一副贫困凋敝、破败不堪的景象。
辟左小郡、战乱之地，此地为官无异于流放，杜牧的心情自然好不到哪里去。他知道这里也是当年楚国楚国大夫屈原放逐沅澧的必经之路，惆怅失意的屈原也曾孤身走过这里的穷山僻水。
兰溪
兰溪春尽碧涛涛，映水兰花雨发香。
楚国大夫憔悴日，应寻此路去潇湘。
当年屈原形容憔悴的走过这片山水，千年后自己又重复着和他相同的命运，两人同病相怜，心情也何曾相似。奸邪当道、英才被逐，栖身荒野、老死江湖，古今并无不同呀！
但是在这僻远蛮荒之地，确是他这个刺史能说话算话的地方。
这是杜牧第一次主政一方，他终于能稍稍施展他的治世才华。他大刀阔斧的革除弊政、整顿吏治，扶助农桑、安定民众。在他的努力下，凋敝残破的黄州渐渐的恢复了生机。
杜牧摆脱了在朝为官积淀的沉郁，有了些许成就和喜悦，有一种如释重负的轻松。
黄州毗邻长江，与鄂州隔江相对。扼长江之咽喉。周围群山连绵，自古为战略要地，到处都是古战场遗址。这让对军事策略颇有见地的杜牧也有了用武之地。
他常立于三国赤壁古战场，看大江东去，赤壁伫立。遥想千年前金戈铁马的较量，风云英雄的意气，不由得心潮澎湃，豪气顿生。
当时人都在称颂周瑜的运筹帷幄，决胜强敌，他却认为这场胜利不是必然，而是偶然。
赤壁
折戟沉沙铁未销，自将磨洗认前朝。
东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。
熟读兵书、胸藏万策的杜牧理性的分析了战场的胜负之钥。应是“谋事在人，成事在天”。只有各方面条件都于己有利时，才能出奇制胜，以弱胜强。
如果天公不作美，没有东风相助，那战场形势就会逆转，历史也将因此而改写。
他完全以一个军事战略家的眼光。来看待当年这场一战定三国的赤壁之战。周瑜得天时地利之便，出奇制胜，打败强敌曹操，成就大业。而自己空有满腹韬略，却无从施展，或许会终老山野，无所建树。周郎有东风相助，而我这杜牧的东风，什么时候才能吹来呢？
但在这远离朝廷的黄州，杜牧真的有了一次施展他军事才华的机会。
公元843年，杜牧到黄州的第二年，昭义军叛乱，他上书宰相李德裕，提出用兵的策略和建议，这一次竟然被采用。唐军按他分析的进军路线，出其不意，攻其不备，一举平叛，大获全胜。
杜牧虽然牛刀小试就大获成功，但事后朝廷并没有给他任何表彰，更没有提拔重用的意思，他依然守在偏远的南方，英雄无用武之地。
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