楚、汉相持很久，难分胜负。项王对汉王说：“多年兴兵，只因你我相争。我希望能和你单独挑战，不要让百姓无辜受苦。”汉王笑着说：“我宁愿斗智，也不跟你比力气。”
项王命壮士挑战。汉军有个人擅长骑射，名叫楼烦，楚军将领每次都被他射杀。项王大怒，亲自上阵，大吼一声，楼烦吓得手也不听使唤了，转身逃回营垒，不敢再出来。汉王派人打听，知道是项王。于是就和项王远远地喊话。汉王列举了项王的罪过，项王一箭射中了汉王。汉王逃进成皋。
项王听说淮阴候韩信打败了齐国和赵国，准备进攻楚国，就派龙且迎战。韩信打破楚君，杀了龙且，自立为王。项王有些惊慌，派人劝降淮阴候，淮阴候不听。彭越又一次攻下了梁地，断绝粮道。项王对曹咎说：“汉军前来挑战，千万不要出去，不让他们东进就行。我十五天内定能杀掉彭越，稳定局势，然后我再回来与你们会合。”说完，项王就向东进军，去攻打陈留和外黄。
汉军向楚君挑战，楚君据守。汉王派人大骂五六天，楚国大司马被激怒。渡水迎战。渡到一半，汉军发起进攻，楚军大败。汉军趁机攻进城去，搜刮了所有的财宝。楚国大司马曹咎、长史董级、塞王司马欣都自杀了。项王听说，率兵赶回。汉军正在荥阳附近围困楚军，听说项王来了，连忙逃到了山里。
这时，汉王兵多粮足，而项王兵弱粮少。汉王派人去劝说项王，归还太公，项王不允。汉王又派候公劝说，要项王和汉王定约，割让鸿沟以西的土地划归汉，鸿沟以东的地区划归楚。项王同意，放回了之前软禁汉王的家人。汉军官兵听说停战，高呼万岁。汉王封侯为平同君。但候公却躲了起来。
项王接受盟约后，率军回到东方。
汉王也欲回归，张良和陈平劝他趁机会消灭楚国，免得留下祸患，汉王觉得有理。
于是追击项羽，与淮阴候韩信、建成后彭越约定一起攻打楚军。汉军到了，而韩信、彭越的军队没来会合。楚军攻破汉军，汉王逃回营垒。汉王问张良：“诸侯们不来和我联合，如何是好？”张良回答说：“楚军就要被消灭了，韩信和彭越还没得到分封，他们才会违约。您和他们共分天下，他们就会立刻出兵。否则，天下大势就难说了。”
汉王派使者通报韩信和彭越说：“两位与我合力攻楚，楚国灭亡后，陈县以东到海滨一带，都给齐王；睢阳以北直到谷城，都分给彭相国。”韩信和彭越立即回报：“现在就该进兵。”韩信从齐地出发，刘贾也一同出兵，到了垓下。楚国的大司马周殷反叛，与刘贾、彭越到垓下会合。
项王兵少粮尽。汉军和诸侯的军队又包围了好几重。晚上，楚军听到四面敌营中，都在唱楚歌，项王很奇怪：“难道汉军把楚国都占领了？怎么这么多楚国人呢？”项王忧虑万分，起来在帐中饮酒。
项王有一位名叫虞姬的美人，很受宠幸，一直跟随项王。项王还有一匹乌骓马，跟随项王南征北战。项王慷慨悲歌：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝，骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”美人作诗应和：“汉兵已略地，四方楚歌声。大王意气尽，贱妾何聊生！”吟吧罢，拔剑自尽。项王痛苦泣血，左右都跟着哭泣，不敢仰视。
项王跨上战马，率领八百多名骑兵，趁着夜色向南突围。天亮时，汉军才发觉，汉王马上命令骑兵将领灌婴率领五千骑兵追击。
项王渡过了淮河，没想到到达阴陵之后，迷了路，一位老翁骗他说：“向左。”于是全军陷入沼泽地中，被汉军追上了。项王又率军向东，到达东城，此时，只剩下二十八名骑兵了。追击的骑兵有几千人。
项王说：“ 我起兵以来，已经八年了，经历过的战斗有七十多次，阻挡我的，都被我征服了，从未打过败仗。如今，我被困在此，这是上天要灭亡我。虽然难逃一死，但我希望痛快决战，争取突出重围，斩杀敌将，砍断汉军的军旗，要让各位知道，是上天要灭亡我，不是我作战的失误。”项王把骑兵分成四队，分别向四个方向突围。
项王与四队人马约定冲到山的东边分三个地点会合。项王呼喊着奔驰而下，汉军争相躲避。这时，赤泉候杨喜来追击项王，项王向他怒吼，杨喜连人带马都收到了惊吓，狂奔出好几里。项王左冲右突，杀了近百名兵卒，又把他的骑士聚集起来，仅损失了两名骑士。项王对骑士们说：“你们觉得如何？”骑士们叹服说：“真如大王所言。”项羽带领剩下的人逃至乌江。
这时，乌江亭长已为他备好了船只。乌江亭长把船划到岸边，对项王说：“江东虽小，毕竟还有千里土地，民众几十万，也是个王国。希望大王马上渡江。等待机会，卷土重来。”
项王笑道：“上天要灭我我何必渡过去？何况，我曾带领江东八千子弟渡江，如今没人能够生还，就算江东父老拥立我为王，我又有何颜面去见他们？我知道您是一位长者，我骑这匹马有五年了，日行千里，所向无敌，就把它送给您吧！”
项王命令骑士全都下马，手持刀剑与汉军交战。项王杀死士卒好几百人，自己也受了几十处伤。汉军骑兵中的司马吕马童认出了他，对上司王翳说：“这个人就是项王。”项王说：“你不是吕马童吗？汉王为了我的人头而出资千金，悬赏万户侯，这个好处给你吧！”说完拔剑自刎。王翳割下项羽的头。别的将士见了，都来抢夺尸体。五个人把所得的尸身合在一起，正好是项羽的全身。汉王把悬赏的封地分成了五分；封吕马童为中水候，封王翳为杜衍候，杨喜为赤泉候，杨武为吴防候，吕胜为涅阳候。
楚地全部归顺汉王惟有鲁地不降。鲁人誓死为君王守节，于是汉王就拿来项王的人头，百姓知道项王的确死了，这才投降。
楚怀王曾封项籍为鲁公，鲁地又最后投降，楚怀王就用鲁公的名义将项王葬在了那里。汉王为他哭祭一番之后离去。
项氏宗族，汉王没有诛杀。还封项伯为射阳侯。桃候、平皋候、玄武候，都是项氏的族人，汉王赐他们姓刘。
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