杜月笙是上海滩最富有传奇的人物，从一个社会底层的流氓混混，成为上海最大的黑帮帮主，超过中国历史上任何一个青帮大佬，他游刃于商界、政界，涉足娱乐、金融、文化各业，成为财富巨亨。他一生挥金如土，结交三教九流无数。
1949年4月27日,上海正是“风吹新绿草芽青,雨湿轻黄柳条润”的景致，可是四周隐约传来的隆隆炮声,打破了寻春人的悠闲心境，这座远东最大工业城市和十里洋场，马上就要解放了。
这天夜里,上海滩一代大亨杜月笙黯然神伤的独包轮船，携妻妾、子女、朋友和随从数十人,逃离上海,去往香港避风。
1951年，已经63岁，杜月笙深受哮喘病的折磨，生命已经接近终点，8月6日，杜月笙将家人召集到自己的床前，颤颤巍巍的倚靠在枕头上，大喘着气，杜月笙断断续续的给家人们说：我目前还有10万美金，还有别人借我的钱写得一堆欠条，十万美金已经托美国的宋子良保管，我的身体也不行了，现在我就先把后事交代一下。
杜月笙强做精神，逐一安排后事，10万美金做了如下分配：
杜月笙共有5位太太， 大太太名沈月英，二太太陈帼英，三太太孙佩豪，四太太姚玉兰，五太太孟小冬，5位为太太每位1万，剩下的钱，长子得1万，还没有出嫁的女儿拿6000美金，出嫁了的女儿拿4000美金......
随后杜月笙命人拿出了多年来别人写给他的各种欠条，然后杜月笙说：拿个火盆来，把欠条扔到火盆里全部烧了。
就这样，全部欠条，化为了灰烬，杜月笙郑重的告戒家人：“不得追讨余债。”
据说，这些欠条中，少则5000美金，多的有500根金条，有的说也有上亿的，欠条都已华为灰烬，具体情况也已经无从查考。
这时候的杜月笙，已经活的非常明白了，他知道，人走将要茶凉，世态炎凉。
杜月笙说：借我钱的人，有的流落天涯，有的生死未知，我不想在我死后，你们一个个都成为追债的人，将我活着的这些交情都弄不好了，能记住我的好的人，在你们困难的时候，会伸手帮助的，记不住的人，你们去追债，也可能招来杀身之祸，大恩如大仇。
第二天下午6点，杜月笙突然昏厥，经竭力抢救，才悠悠醒转，神志渐渐恢复后，接连打了两次强心针，杜月笙勉强坐了起来，让人逐一朗读他的三封遗嘱。然后从枕头底下掏出图章，他在三封遗嘱上用了印，之后又请钱永铭、徐采丞、吴开先、顾嘉棠等人作见证人，一一分别签盖，家人亲友环立四周，气氛非常的沉郁肃穆。
之后杜月笙的心跳又拖了几天，于8月16日下午2点，他奋力睁睛，嘴唇微张，说了最后一句话：“我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。”
杜月笙，一代枭雄，就此驾鹤归西。
杜月笙10位子女。杜月笙对自己子女们的教育十分重视，虽然自己是黑社会，但完全不让子女涉黑。
杜家后代的共同之处是都不走黑道，并且都受到良好教育，都低调，多数定居海外。
杜月笙的大太太是沈月英，是苏州一名商人的女儿，1915成婚，沈月英一生没有生育，最后于1942年病逝于上海
杜月笙最后一任妻子，五夫人孟小冬；孟小冬是著名京剧演员，梨园世家出身，余派的优秀传人之一，人称“冬皇”
儿子 杜维善 收藏家
女儿 杜美如 ，一直在国外生活，和丈夫开了一家有名的中式餐馆
杜月笙的三句话：
第一句：锦上添花的事情让别人去做，我只做雪中送炭的事情。
第二句：钱财用的完，交情吃不光。所以别人存钱，我存交情。
第三句：不要怕被别人利用，人家利用你说明你还有用。
杜月笙为人处世谨慎，他认为：上等人本事大脾气小，中等人本事大，脾气大，下等人本事小，脾气大。
当时的旧上海滩，社会混乱，鱼龙混杂，黑帮大佬杜月笙能够取得如此的成就，深谙于他对人生的参透和处世哲学。
人，不是随随便便就会成功的。
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