正所谓“无规矩不成方圆”，而搭讪的规矩就是“分寸”。这里的分寸有多种内涵，既包括说的分寸，也包括问的分寸。
1﹒把握时机
不管在什么场合与何人搭讪，都需要掌握一个非常重要的要素：把握时机。如果你想用一个问题接近对方，那就先在心里面默默地问一下自己：现在是否是提问的最佳时机？如果是，那就果断出击；如果不是，那就伺机再问。其实，这样做的原因很简单，即在最恰当的时机问最合适的问题，才会获得最满意的答案。试想一下，如果对方心情沮丧，你过去问了一个调侃的问题，肯定不适合；如果对方正在忙碌，你却让对方停下来闲聊肯定也不行。
2﹒讲究效率
看到这里，很多人会问：“搭讪还要讲究效率，有没有搞错！”我可以负责任地告诉大家，非但没有搞错，而且在某些情况下，高效率的提问更有助于推进搭讪。那么，该如何说才能让自己的提问显得更有效率呢？很简单，就是把问题具体化。比如问对方：“你对我刚才说的哪部分最感兴趣？”“你希望我具体讲哪一方面的内容？”
如果你的问题太宏观了，一方面会增加对方回答的时间，另一方面也会让对方起疑心：这个家伙是不是故意借这个问题找我聊天呢？而简单的问题就不存在这方面的疑问。
3﹒积极正面
法国荒诞戏剧家尤金·尤涅斯库曾经说过这样一句话：“答案不能给人以启示，给人以启示的是问题。”答案只是被动地给出说明，感情色彩相对淡薄，而从问题里面，人们可以挖掘出更多的信息，也可以向对方传达更多的情感。除此之外，提问也可能改变他人的感受，影响别人的心情等。所以，搭讪的时候，最好多问一些积极正面的问题。
人的心理一般很容易受到提问者的引导，所以正面问题会带来肯定的回答，而负面问题会带来否定的回答。
4﹒连贯有序
搭讪提问的时候，有些人会因为紧张而问一些互相没有关联，而且在对方看来很突兀的问题。一旦双方意识到这一点，接下来的搭讪基本上就是在走下坡路了。当然，有些人可能并非紧张，而是由于时间紧迫，或者想通过这种方式震慑对方。如果从这个层面讲，突兀的提问倒不是不可以，但绝不能作为常态化的提问习惯。
为了保持问题的连贯性，要在对方将问题回答完了之后，再提出下一个问题。这样做至少有两个好处：一是你有时间思考，准备下一个问题，二是你可以从对方的回答中引出下一个问题。特别是第二种方法，是保持搭讪连贯性最常用，也是最实用的办法。当然，如果你的随机应变能力一般，那就事先把自己要问的问题做一番罗列，并保证这些问题有一定的相关性。
5﹒微妙不含糊
为了让对方多说一些，搭讪的时候就应该尽量避免采用封闭式提问，而要问一些相对开放、复杂的问题。这种开放、复杂不是强调问题的结构要多么庞大，或者内涵有多么深刻，而是问的时候适当微妙一些，即强调意义上的细微差别。这样对方回答起来也会不自觉地提供更多的信息。
生活中的很多事情并非对与错、黑与白就可以概括的，所以问题微妙了，对方发挥的空间也就大了。当然，微妙绝非意义上的含糊，让对方听不懂你在说什么。提问的微妙，重点在于问题的描述，比如说：“你的头发染过了吗？”“你的头发是原生态的吗？”当然，这种问题一般比较难把握分寸，所以需要搭讪者在经验中学习和领悟。
6﹒主动而不强势
搭讪的时候，主动是一件值得赞赏的事情，因为主动的人就像是搭讪的东道主一样，会占据天时、地利的优势，沟通起来，筹码也就更大。或许也正是因为如此，很多人在主动搭讪问问题的时候往往显得很强势。我们不能笼统地否定强势的价值，但对于大多数被搭讪者而言，强势提问都会被视为一种不礼貌的行为。所以，主动而不强势才是搭讪者应有的提问姿态。
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