红楼未完，留下了许多未解之谜，其中关于宝玉和湘云结局，一直扑朔迷离。曹公留的一些伏线，指向又不够明确，所以关于宝玉和湘云最终有没有结为夫妇，至今未有定论。
有人认为宝玉和宝钗结婚不久就离家出走了，最后出家为僧，而湘云最终也嫁为人妇，两人不可能结合。也有人认为八十回后，贾府败落，史家自然也在劫难逃，宝玉和湘云双双落难，是有可能重逢并结合的。
原文中有没有相关的情节和证据，暗示二人八十回后可能产生的命运关联呢？有三点证据或可一说。
其一，因麒麟伏白首双星。根据湘云判词和曲词，我们不难得出，湘云后来应该是“厮配得才貌仙郎”，这个“仙郎”是谁呢？从三十一回的脂砚斋会后批中，我们很容易找出答案。
脂砚斋批语：后数十回若兰在射圃所佩之麒麟，正此麒麟也。提纲伏于此回中，所谓草蛇灰线，在千里之外。
由此可知，湘云后来应该是嫁给了卫若兰的，这个卫若兰前八十回里唯一一次正式出场，是在秦可卿死亡一回。
十四回里秦可卿出殡，许多王孙公子都来路祭，其中就有卫若兰。“神武将军公子冯紫英，陈也俊、卫若兰等诸王孙公子，不可枚数。”由此可知，卫若兰应该跟贾府关系走的很近，跟史府自然也不会陌生，所以二人结合是很有可能的。
但湘云判词和曲词还说了“湘江水逝楚云飞”“终久是云散高唐，水涸湘江”由此可知，她的婚姻并没有长久，所以说“这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤”，也就是说，与她白首双星的不是卫若兰。
那这个人会是谁呢？我们知道，湘云有麒麟，宝玉跟着贾母去清虚观打醮，也得了一个麒麟，且湘云二进贾府一回，与丫鬟翠缕忽然引出了一段阴阳之论，且这之后她就捡到了宝玉丢失的麒麟，冥冥之中似乎曹公已伏下后文。
其二，袭人打趣湘云。湘云第二次进贾府时，姻缘已然定了，从她跟袭人的一番对话里，我们可以品出更多的深意来。
袭人斟了茶来于史湘云吃，一面笑道：“大姑娘，听见前儿你大喜了。”史湘云红了脸，吃茶不答。袭人道：“这会子又害臊了。你还记得十年前，咱们在西边暖阁住着，晚上你同我说的话儿？那会子不害臊，这会子怎么又害臊了？”
从袭人这段话里我们可以得出两个信息，其一，史湘云姻缘动矣，从曹公伏笔我们知道，应该定的正是卫若兰。其二，小时候住在贾府的湘云，跟服侍她的袭人应该说过一段姻缘一类的话。那时还小不懂，现在湘云姻缘已定，就被袭人拿来玩笑。
湘云说的姻缘之类的话会是什么呢？那时候她日日跟二哥哥玩在一处，兄妹感情甚笃，湘云之话也就不难猜了，应该是“我长大了要嫁给二哥哥”或“我要跟二哥哥一生一世在一起”之类的孩子话，那时候两人黛玉和宝钗都尚未入府，宝玉和湘云自小就建立了深厚的感情，说出类似的话自然可以理解，而这话，似乎又是曹公没有说出的谶语。
湘云小时候说过的一段话，有没有可能在多年后成为现实呢？比如最终她和宝玉结为夫妇，过着“寒冬噎酸齑，雪夜围破毡”的贫困生活，然后一起回忆过去的点点滴滴？这个可能不是没有。
宝玉的一生，跟三个女子有密切关系，黛玉、宝钗和湘云，黛玉跟宝玉是精神之恋，宝钗跟宝玉是世俗姻缘，而湘云跟宝玉也许正是患难夫妻。
其三，憨湘云醉眠芍药茵。我们知道，宝玉是衔玉而诞，这种独特的出生方式，也注定了他特殊的人生际遇。巧合的是，湘云醉卧一回，醒来后口中也含了一块石头，冥冥中又把两人联系在了一起。
探春忙命将醒酒石拿来，给他衔在口内；一时又命他喝了一些酸汤，方才觉得好了些。
虽然只短短的一句话，但细思却不简单，为什么醒酒石不是“含”在口内或“噙”在口内，偏偏说是“衔”在口内？宝玉也正是“衔玉而诞”。对这一处的解读，清末的国学大师王伯沆在《红楼梦批语》中给出了一段非常重要的批语：
此石在全书中仅见，乃亦衔在口内，与宝玉生时之玉相似，殊不可解。曾闻一老辈言，宝公实娶湘云，晚年贫极，夫妇都中拾煤球为活，云云。今三十一回目有“因麒麟伏白首双星”语，此说不为无因。再拈此义，似亦一证据也。
这段批语透露了一个重要信息，即批者曾听到有老辈人说起红楼梦八十回后的故事，即宝玉和湘云结为夫妇，晚年生活非常贫困，两人以捡煤球为生。
这样的信息可不可信呢？王伯沆先生生活于清末民国时期，其研究红楼在胡适和俞平伯之前，且这个故事是听老辈人说的，也就是在他之前的老人，如果这个信息可靠，那么湘云和宝玉在贾府被抄家后重逢并结为夫妇，就极有可能。
结合以上三点信息，似乎可以得出这样一条结论：八十回后，宝玉和宝钗结婚，湘云和卫若兰结婚。但宝玉不爱宝钗，于是离家出走，即脂批说的“悬崖撒手”。湘云本以为终身有靠，没想到丈夫早逝，而此时四大家族也岌岌可危，卫府亦受牵连，湘云因此沦落。
宝玉离家出走后，无以为继，流落街头，后与同样遭逢变故的湘云相遇，各叙人生遭际，两人他乡相遇，互相慰藉取暖，自然结合在一起，有过一段非常穷困的生活……当然，这一切都是猜测和推断，但有一点可以肯定的是，宝玉在离家出走后到出家为僧前，与湘云曾重逢是无疑的。想来在贫困交加之际，二人结合互相扶持，也是很自然的事。
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