张岱有泉石膏肓，痴于山水，癖于园林。这正是晚明文人名士标榜清高，避世脱俗的一种方式。无论山水，还是园林，张岱都崇尚清幽、淡远、自然、真朴。这种审美意趣和追求，反映在他的小品中。他认为“西湖真江南锦绣之地。入其中者，目厌绮丽，耳厌笙歌。欲寻深溪、盘谷，可以避世，如桃源、菊水者，当以西溪为最。”并为当初“鹿鹿风尘”，未能应召赴隐而“至今犹有遗恨。”（《西湖梦寻·西溪》他赞赏筠芝亭“浑朴一亭耳。太仆公造此亭成，亭之外，更不增一椽一瓦，亭之内，亦不设一扉一槛，此其有意在也。”（《陶庵梦忆·筠芝亭》）他欣赏献花阁上有“层崖古木，高出林表”，下有“支壑回涡，石拇棱棱，与水相距。阁不槛，不牖；地不楼，不台，意正不尽也。”后来“五雪叔归自广陵，一肚皮园亭，于此小试。台之，亭之，廊之，栈道之。照面楼之侧，又堂之，阁之，梅花缠折旋之。”张岱对这些弄巧成拙的做法，不以为然，认为“未免伤板，伤实伤排挤，意反局嵴。”（《陶庵梦忆·献花阁》）在《陶庵梦忆·范长白》中，他认为“地必古迹，名必古人，此是主人学问。但桃则溪之，梅则屿之，竹则林之，尽可自名其家，不必寄人篱下也。”一亭一榭，一丘一壑，布置命名，既要体现主人的儒雅学问，又要体现他的艺术个性和意趣情韵。这正是张岱的山水小品所追求的美学品位，也是他品诗论文的标准。
张岱品诗平文论艺，以冰雪为喻，崇尚生气、真气。他说：“盖文之冰雪，在骨，在神。”“若夫诗，则筋节脉络，四肢百骸，非以冰雪之气沐浴其外，灌溉其中，则其诗必不佳。”（《一卷冰雪文后序》）“自弹琴拨阮，蹴鞠吹箫，唱曲演戏，描画写字，作文做诗，凡百诸项，皆藉此一口生气。得此生气者，自致清虚；失此生气者，终成渣秽。”（《与何紫翔》）他品评诗文，还崇尚空灵。认为冰雪之气，“受用之不尽者，莫深于诗文。盖诗文只此数字，出高人之手，遂现空灵；一落凡夫俗子，便成臭腐。”（《一卷冰雪文序》）“故诗以空灵，才为妙诗。”然而他所崇尚的空灵，并非“率意顽空者”，而是必须“以坚实为空灵”的基础：“天下坚实者，空灵之祖。故木坚，则焰透；铁实，则声宏。”（《跋可上人大米画》）所以他又推崇真实切近：“食龙肉，谓不若食猪肉之味为真也；貌鬼神，谓不若貌狗马之形为近也。”（《张子说铃序》）这样的美学追求，体现在他的创作实践中，使他的小品“有一种空灵晶映之气，寻其笔墨，又一无所有。”（祁豸佳《西湖梦寻序》）这是一种既世俗又儒雅，既真切又空灵的境界。
张岱认为诗文书画的创作，均不能有作意，不能刻意为之，强求其好：“若以有诗句之画作画，画不能佳；以有画意之诗为诗，诗必不佳。”“由此观之，有诗之画，未免板实，而胸中丘壑，反不若匠心训手之为不可及矣。”（《与包严介》）“天下之有意为好者，未必好；而古来之妙书妙画，皆以无心落笔，骤然得之。如王右军之《兰亭记》、颜鲁公之《争坐帖》，皆是其草稿，后虽摹仿再三，不能到其初本。”（《跋谑庵五帖》）而应该是“瓜落蒂熟，水到渠成。”（《蝶庵题像》）而其论选诗，则批评其族弟张毅儒的《明诗选》“胸无定识，目无定见，口无定评。”主张“撇却钟谭，推开王李”（《与毅儒弟》），自出手眼，自具特色。他的创作能在广泛师承、博采众长的基础上，自成风格。他认为：“古人记山水手，太上郦道元，其次柳子厚，近时则袁中郎。”（《跋寓山注二则》）他能兼取诸君之长，所以他的山水小品，“笔具化工，其所记游，有郦道元之博奥，有刘同人之生辣，有袁中郎之倩丽，有王季重之诙谐。”（祁豸佳《西湖梦寻序》）当然，如上所述，张岱的山水小品，还有柳宗元的骚怨，这是祁氏所未曾道着者。
他曾颇为自得地自称：“不肖生平倔强，巾不高低，袖不大小，野服竹冠，人且望而知为陶庵，何必攀附苏人，始称名士哉。”（《又与毅孺八弟》）这既是他的人格个性，又是他的小品的艺术个性——洒脱不羁。他的小品，既有所师承，又能“绝去甜俗蹊径，解脱绳束。”（《跋祁止祥画》）做到文无定法，篇无定格，句式奇诡，词多变位变性，力求生新。行文“不事铺张，不事雕绘。意随景到，笔借目传。如闲中花鸟，意外烟云，真有一种人不及知，而己独知之妙。（《跋寓山注二则》）就风格而言，他的小品，洒脱不拘似徐渭，性灵隽永似中郎，诙谐善谑似思任，并能在博采众长的基础上，自成风格：“虽间涉游戏三昧，而奇情壮采，议论风生，笔墨横恣，几令读者心目俱眩
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