杜少卿是作者认为理想贤士的典型，是作者吴敬梓的自况，他的主要事迹与作者相似，如借病不参加延试，祭泰伯祠等，很多情节都带有作者强烈的个性特征。
一、平等待人，慷慨相助。对贫贱困难的人，他平等对待，体恤帮助。即使自己没有钱，变卖家产也要帮助困难的人。
1.当衣服送杨裁缝殡葬母亲。杨裁缝的母亲死了，无力殡葬，求杜少卿借钱。杜身上无钱，就让杨裁缝把刚做的一整箱新衣服当了，殡葬母亲。他说：“我哪里要你还。你虽是小本生意，这父母身上大事，你也不可草草，将来就是终身之恨。几两银子如何使得？”表现了杜少卿崇尚孝道、无私助人的高尚品德。
2.变卖田地，帮助他人。杜少卿将自家的一宗田卖了一千多两银子，送给需要帮助的人。（1）他送给娄公孙子100两银子，打发他回去做小生意，侍奉母亲。
（2）送50两银子与黄大修补房屋。看祠堂的黄大住的祠堂旁的一间屋子，原是杜父买与他的，年代多，房子倒了，请求杜少卿帮忙说服本家老爷公中出钱修补，杜说：“本家！向哪个说？你这房子既是我家太爷买与你的，自然该是我修理。如今一总倒了，要多少钱重盖？”遂拿出50两银子递与黄大，并对黄大说你用完了再来与我说。
（3）送300两银子与藏蓼斋退还别人买秀才的钱。藏替人管着买了一个秀才，后因上面严紧，秀才不敢卖，藏自己补了廪，买秀才的人要来退那300两银子，藏害怕事情败露，向杜借钱。杜有求必应，慷慨送藏300两银子解围。
（4）送张俊民的儿子应考，并送张120两银子捐修学宫。杜虽自己不重仕途，但古道热肠，善解人之难。
（5）借房子与罢官无处藏身的王公住。王公被罢官，县里人都说他是个混帐官，不肯借房子给他住。杜少卿与王并不曾有往来，但念王仰慕他，且走投无路，无处藏身，就让王来他家花园里住。他说：“我前日若去拜他，便是奉承本县知县，而今他官已坏了，又没房子住，我就该照应他。”可看出杜不眉上，扶贫济弱的品质，但也透露出杜助人不分好坏的弱点。
（6）送鲍延玺100两银子重操旧业，奉养母亲。鲍向杜苦诉自己想重操父业，求杜赏本钱重教戏班子赡养母亲，杜念鲍思父孝母可敬，便赏他100两银子。还说用完了再来说话，要不是娄太爷病重需料理，还要多给他些银子。
（7）照顾病重的娄老爹，并送银两、衣物等送病重的娄太爷回老家，并拿百十两银子与娄儿子回去办后事。
杜待人厚道。他对父亲的门客娄老爹极其尊重，把他当做自己的亲人般照顾。娄老爹在杜家三十多年，掌管账忠于职守，廉洁自律，扶弱济困，自己却赤贫如洗。杜少卿非常敬重他。娄老患病，杜早晚看望服侍，娄老吃的药、粥，杜亲自看过了才送与娄老吃，早晚亲自送人参，悉心奉事。他送给娄太爷孙子100两银子，打发他回去做小生意，侍奉母亲。娄老病危，杜拿几十两银子买寿器，准备衣物等送娄老回老家去。并送百十两银子与娄儿子回去办后事。
娄太爷去世后，杜十分悲痛，大哭了一场，连夜备置祭礼，前去吊唁，并又拿了几十两银子交与他儿子、孙子，买地安葬。
娄老临终遗言，杜感动万分。他道出了一个长者对晚辈的殷殷嘱咐，也是对杜人品、行事风格的概括。他说杜的品行、文章是当今第一人。但杜不会当家，不会相与朋友，只管慷慨仗义送人钱财，却贤否不分，上当受骗，落得个倾家荡产。劝告杜要学他父亲的好德行，将来不至于挨饿吃苦。并劝他到南京去发展。
二、不甘受封建礼法的拘束，不向庸俗生活妥协，言行上带有离经叛道的色彩。
在生活和治学中，杜敢于向封建权威和封建礼俗挑战，对儒家经典的解释者朱熹大胆挑战。他说：“朱文公解经，自是一说，也是要后人与诸儒参看。而今丢了诸儒，只依朱注，这是后人固陋，与朱子不相干。”这其实是对钦定的理论标准“朱注”的否定，也是对朱熹这一权威的否定。
在生活上同样有着自己的个性，不受封建礼法的拘束。杜夫妇游山，春光融融，和气习习，杜依栏痛饮，大醉，竟携着娘子的手，出了园们，一手拿着金杯，大笑着，在清凉山冈子上走了一里多路，使两边看的人目眩神摇，不敢仰视。
三、重修礼乐，忧国忧民
杜家产几乎耗尽，但仍然坚持捐300两银子修泰伯祠。杜家产散尽，来到南京，生活捉襟见肘，前往安庆见李大人，把那一只金杯当了三十两银子作盘缠，返回时，连船钱三两银子也欠着，没钱吃茶饭，差点吧衣服也当了，多亏韦四老爷施舍了十两银子。当他听迟衡山说当今社会，读书人只求讲个举业，经史上礼乐兵农的事，全然不问，为倡导大家学习礼乐，成就人才，他们打算为南京古今第一个贤人吴泰伯盖一所泰伯祠，他大喜，果断捐款300两。
四、轻视功名富贵，不愿做官
在人人追求功名富贵的封建社会，杜却不愿做官。巡抚部李大人访得天长县儒学生员杜仪，品行端醇，文章典雅，特申奏朝廷，引见擢用。杜却用金杯当了钱作盘缠，跑到安庆去见李大人要求辞官。
杜听说文书已到，李大爷吩咐县里邓老爷请他到京里去做官，连忙不走前门，乘船从河房栏杆上上去回家，忙穿上旧衣服，戴上旧帽子，拿手帕包了头，睡在床上装病。知县来请，杜让小厮搀扶着，装出病得十分严重的模样，拜在地下就不得起来，说自己不幸大病，生死难保，恳求知县代替辞官。杜想到人已知他病重的事实，心里非常欢喜道：“好了，我做秀才，有了这一场结局，将来乡试也不应，科、岁也不考，逍遥自在，做些自己的事罢！“
杜少卿深知功名富贵，乃身外之物，不愿与官场同流合污，崇尚恣情任性、自由自在的生活，把自然山水视为自己的精神家园，有传统的道德操守，对父亲的门客娄老爹极其尊敬；敢于向封建权威和封建礼俗挑战；对贫贱困难的人，平等对待，体恤帮助；同时他也怀有一颗忧国忧民的心，是作者心目中的理想人物。
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