何应钦和蒋介石二人都在陈其美手下共过事，都是日本士官学校的校友。第一次东征中，蒋介石的指挥部被敌人重兵包围，何应钦率部浴血奋战，援军赶到蒋介石大获全胜。蒋介石也因为此战，成为国民党中的一匹黑马。由于何应钦的支持，蒋介石才敢于发动中山舰事件。在中山先生死后，手握大权的蒋介石对何应钦说，有我蒋介石，必有你何应钦。后来两人又在黄埔合作，蒋介石任校长，何应钦任总教官。可以说，何应钦是蒋介石比较信任的嫡系。
很快何应钦在黄埔系里一枝独大，麾下有刘峙、顾祝同、钱大钧、蒋鼎文“四大金刚''，多数黄埔系将领以他马首是瞻。见此情景蒋介石大力栽培黄埔教官里资历较小的陈诚，扶持他的中央嫡系18军，陈诚不负所望，有“小委员长”称号，成立了黄埔的“土木系”，也拥有自己的“四大金刚”：罗卓英、林蔚、郭忏、周至柔，大有后来居上的架势。1937年抗日战争爆发后，任第四战区司令。何应钦等多数将领主张集中五个军左右兵力，歼灭日军有生力量。但蒋未采纳，结果南京大败惨绝人寰，可以说在淞沪战役过程中，国军还算是进退有据，不像唐生智的南京保卫战一败涂地。1938年任军事委员会参谋长，虽然仗没打赢那也是中日实力差距太大的原因。
在西安事变中，宋美龄、宋子文等人提倡一定要和平解决，黄埔系里陈诚也被扣在西安，身为军政部长的何应钦执意要用动武的手段解决问题，准备轰炸西安平乱，同时大军压境，给足了压力，促成了事变的早日解决。但蒋介石个人是无法接受的，真打起来了，蒋介石必死无疑了。实际何应钦这唱黑脸确实也起了作用。但蒋介石脱险以后，再也不敢给何应钦实际军权了，让他在军政部长、国防部长的位置上一呆多年。41年何应钦配合蒋介石一起策划了皖南事变，消灭了新四军主力9000多人。
直到1945年，何应钦才真正打了一场能亲自调动兵力的仗。湘西战役之中，日寇以8万人之力进攻芷江机场。何应钦屡次请战，老蒋一高兴准他指挥战役。何应钦带领这20万大军歼灭了这帮日军，也算是为国民党打了抗日战争最后一场胜仗。何应钦的军事才华还是不错的，本人也循规蹈矩一板一眼。但有时没有考虑民族情感，比如签订“何梅协定”。对日作风较软。就连接受日本战败投降时，还对日方弯腰，做出有损国人威严举动。这可能和何应钦早年多次留学日本有关，他对日本还是很了解的，知道领先中国很多，还是想抱着学习的态度来提高中国方方面面。
抛开这些不说，何应钦个人品质还是值得不错的，在国民党大佬里面，能够坚持不纳妾的估计也只有何应钦一个，他一生只一个老婆而且没有一个子女。何应钦其实是一个很难评价的人物，打仗基本上还是合格的，很稳，基本没打过什么大败仗，高出国民党不少高层人物。也喜欢研究关注一些能力较强的国民党将领，比如黄百韬，就是他独具慧眼，单从黄百韬的一篇军事论文就判定其是人才，并强力推荐到三战区任参谋长。48年的碾庄，兵败如山倒的局面，黄百韬力扛华野，阵前摆满十万具双方将士尸体。消息传回国防部，尽管都明白不可能赢了，何应钦还是一拍大腿兴奋地喊：“黄百韬真英雄也。”为此腿还瘸了半个月。
1949年，何应钦夫妇跟随蒋介石逃到了台湾。何应钦夫妇居住在台北牯岭街的一所房子。此时的台湾依旧是土木系的天下。何应钦受到排挤，渐渐不问政事。1987年病逝，享年97岁。
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