看过电视剧自然觉得杨志也是郁郁不得志，不得已落草为寇了，之所以能有此种感觉，电视剧里的背景和音乐渲染大有关系，读书却完全不是这么回事。
杨志不同于林冲、武松等人，他没有仇家，也没有人想要迫害他，给人的感觉杨志完全是个搞笑角色。之所以落草完全是吊儿郎当弄丢了几回东西。
最初是押送花石纲，就是押送大石头，纲是成队运输的货物，公元1117年宋徽宗要在东京汴梁修一座山，名叫万岁山，在全国各地采办奇花异草，奇山怪石，装点万岁山，当时杨志是殿帅府的制使，一种武官，朝廷共派出十路制使押送奇石，杨志便是其中一路。其实这东西没有任何危险，金银珠宝还有响马强人惦记，几块大石头，对于皇家很有用，对于普通百姓，毫无用处，不会有人抢这东西，又有朝廷的大旗，按说不会有什么危险，可巧的是，过黄河的时候，杨志把石头弄掉河里了。
朝廷通缉他，他便跑了，一段时间后被赦免了，杨志是杨老令公后人，三代将门之后，又是武举出身，还是想在朝廷里博得个前程，光宗耀祖，不然心有不甘，便在各地搜集了一些金银财宝，用一个担子担着，欲回东京汴梁走走关系，要回殿帅府制使的差事。自己拿着东西一路向东京赶，走到梁山脚下时，正巧林冲欲投梁山入伙，白衣秀士王伦觉得林冲武艺太好，当时初创梁山基业，梁山上有大当家的白衣秀士王伦，还有云里金刚宋万，摸着天杜迁，旱地忽律朱贵，这几个合起火来也打不过林冲，王伦便难为林冲，要其纳投名状，就是杀个人，把头拿回来，林冲在梁山脚下等了好多天，也没见耍单走路的人，心里正憋着一肚子气，正巧遇见杨志，耍单走野路，还带着金银珠宝，这些财宝又被林冲抢去了，杨志又把东西弄丢了。
林、杨打起来，其间王伦下山来，看见杨志武艺不输林冲，见礼后知道杨志身份，便想留杨志梁山入伙，王伦心思深，是想用杨志制衡林冲，杨志执意不肯，王伦将财宝还给杨志，隔日杨志下山。回东京后，杨志各处打点，终于见到了殿帅府太尉高俅，高俅说，你把东西弄丢了，没追究你的责任就不错了，还想要回官职，便把杨志赶出去了。
金银花光了，官职也没要回来，连吃饭的钱都没了，便想把自己祖传的宝刀卖了，撞见了东京城里的泼皮牛二和他纠缠，一时兴起，杀了牛二，就这么莫名其妙落了一身官司，自己到开封府首告，结果是被刺字发配北京大名府去了。
大名府管事的是梁中书，太师蔡京的女婿，杨志在校场上比了几场武艺，不输急先锋索超，被梁中书抬举，留府里听用了，正赶上太师做寿，梁中书想选一个得力的干将，押送财宝，便想起了杨志，这还是蔡夫人的主意。
杨志得了差事精心谋划，动了不少心思，还奇谋摆出地不想用官府的依仗护卫，要军士扮作行脚商人，将金银财宝放到小推车上推着，想着一路不要招摇，顺利将生辰纲押送东京，结果，结果想必都知道，走到黄泥岗的时候，东西让晁盖和吴用给抢去了。
没办法，自己便伙同花和尚鲁智深占了二龙山的宝珠寺落草了。这个过程中，还吃了顿霸王餐，在树林子里遇见鲁智深，两个人相互看了几眼，都有种“你看啥，看你咋地！”的山炮劲，还打了一架。
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