晋陵郡东近京岘山，南依南郊诸山，西望五洲山，北临长江，地势优越，成为三吴与建康之间的纽带，这里航道便捷也成为了运输物资的关键节点，易守难攻的特点，也成为了兵家必争之地。永嘉南渡，大量不愿忍受北方胡人统治的汉族百姓为躲避战乱迁居至此，里面不光有数量达到二十多万的流民，还有许多中原的士族也包括在内，堪称是藏龙卧虎。
郡城繁华之所有东西二市，东街为多为豪门巨贾的高端店铺，整洁干净，洒楼，赌坊，青楼，笔行、琴行，布行，首饰行等鳞次栉比，在本地和外来客流的影响下，一片富贵景象。西市内，同样遍布邸、店、行、肆等店铺，但多为粮食、食品、衣服鞋帽、蔬菜花果、鱼档肉店，日常用具，牲畜家禽类等日常生计类。西市的边角处也会位置供城外的农户售卖一些自产的货物。一些无地无产的的贫民也会在市场各处寻找找些出力气的活计以图一日之温饱。所以本地人说“东市富，西市贫”，意思就是东市做的都是大买卖，而西市则是老百姓讨生活混温饱的地方。
西市西北角有一家鞋店，店面不大，陈设简陋，售卖鞋子多是供普通人家穿布鞋。店子外面不远的一处靠墙处站着两个人，面前摆着两个箩筐，用一根扁担架在上面，挂着一溜新编的各色尺码的草鞋。其中年纪略长的约莫二十一二岁，身长七尺六寸，长相英挺风骨奇特，举止行为颇为桀骜不驯。而另外一人年纪十七八岁，中等身材，相貌普通，和年长者说话时明显带有敬畏之色。
这个的年长少年姓刘，名裕，字德舆，小名寄奴，是故郡功曹刘翘之子。刘翘在世时身为晋陵郡功曹，也并不显赫。他的原配妻子在生下刘裕后就去世了。没有多久，刘翘续娶了兰陵萧氏之女萧文寿，萧氏虽出身大家族，但并没有什么小姐脾气，对刘裕这个继子更是视如己出。不幸的是刘翘在小儿子刘道规出生没多久便去世了。留下了萧文寿和三个孩子艰难度日。萧氏白天带着刘裕种田砍柴，晚上织屡，勉强度日。刘裕倒也孝顺，平日里与邻家伙伴庾庆一起到西市卖履补贴家用。
眼看日已偏西，还有不少草鞋没卖出去，两人不由都有些心急。庾庆抬头望望天道：“裕哥儿，今天估摸是卖不完了，我们要不先回去吧”。
刘裕眼见这时间不大可能再有人来，也有心早些回去，但想到家中阿母夜间辛苦织屡，自己总不至于把剩下的草鞋又带回去，甚是不甘心，略一思索，于是对庾庆说道：“时间尚早，我们先不回去，到东市去再做个以大博小的卖买，运气好的话，也能多赚些钱来，我们两家这几日也好过些。”庾庆也是个爱赌的，听他这样一说便欣然同意。
东市最大的赌坊为刁家刁逵所有。刁家乃是当朝名门望族，到刁逵这代已经是官居广州刺史兼平越中郎将了，按理说一个好端端的世家大族，却要跟三教九流的人打交道，这在门阀等级森严的当朝来说简直就是个另类，而且还是不折不扣的丢士族脸面的事情。但刁逵和他的兄弟子侄偏偏是那种不拘名行，以货殖为务的主，他与弟弟刁杨、刁弘情愿不顾士族颜面也要大肆开办赌场，牟取暴利。
刘裕和庾庆平日里也极爱樗蒲（樗蒲：chūpú，一种游戏，类似于掷色子。），不管输赢都要去凑一番热闹，今天因为生意不顺，心头更是火热，极希望赌一把，以大博小改善以下家里的囧迫状况。两人随即将剩余的草鞋寄在相熟的鞋店中，结伴往东市而去。
刁氏的财坊位于东市正街上，位置十分显眼。二人到得赌坊，也不在意别人看他二人鄙夷的目光，寻了一桌玩樗蒲的就挤身坐了过去。正在这时，从外面传来一阵喧哗之声，只听一个声音沿街大喊而过：“大捷，大捷，谢玄将军率我北府兵大破秦军于淝水，八万破八十万，我朝大胜！”财坊中的人顿时群情激昂起来，议论纷纷。刘裕闻之心头暗想：“八万破八十万，以小博大，大吉啊！”于是将怀中所有钱财往桌上一推，大声向同桌之人喝到：“唉唉，当兵打仗，胜了是本份，败了是无能，有什么好大惊小怪的，都赌不赌了，赶紧下注！”众人被他一顿抢白也不生气，一阵大笑后，一边纷纷闹闹地下注。有的人还朝着刘裕怪叫道：“裕哥儿，你这话说地轻松，好像这仗是你打的一样，怕是你真的到了战阵上，是要尿裤子的。”众人又是一通大笑。
刚开始刘裕的手气还算不错，连着赢了几把，小有斩获。一时兴起之下也不顾庾庆的劝阻，又将全部的钱财又押了上去。可惜这次运气就没那么好了，一把就连本带利全输了出去。刘裕顿时就急了眼，这下可怎么回去向阿母交待啊。一时间顾不得许多，向赌场借债再赌以求回本。可是人家北府兵是八万破八十万，是真正的以小博大，可他却是连借三万，却连一文钱也没有赢回来。这下他可真的是死心了。眼看天色以晚，就决定回家。赌场管事一看，连忙拦住他道：“刘寄奴，先别忙着走啊，咱们先算算这帐吧!”要是在往日别人唤刘裕的小名，他一准大闹一翻反打对方一顿，可今日借钱在先，有些气短，故也没生气，只是大手一摆，道：“今日已晚，明日自会还来。”说罢便同庾庆扬长而去。
刘裕和庾庆一路往回走，一路上说不出的懊悔，庾庆边走边问：“裕哥儿，明天拿什么来还钱啊，那可是三万啊”。刘裕转头看看他，霸气地说：“还什么钱，既然本来就没钱，就更不用还了！”
庾庆猛然一顿，吃惊地看着刘裕的背影，喃喃自言自语道：“这样也行...”
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