自古才子爱风流。出身官宦世家的杜牧不仅有风流的资格，也有风流才子的经济基础。他一生风流韵事和他的诗文佳句一样多。他比较出彩的诗甚至都与美女有关，比如《张笑笑诗》、《杜秋娘诗》等。最自负和啼笑皆非的故事当数“十年之约”。杜牧在宣州幕下任书记员时，听说湖州美女如云，便到湖州游玩。湖州刺史崔君素知杜牧诗名，盛情款待。崔把本州所有名妓唤来，供杜挑选。可杜牧看了又看，有些遗憾地说：“美是很美啊！但还不够尽善尽美。”又说：“我希望能在江边举行一次“选美”的娱乐活动，让全湖州的人都来观看。到时候我就在人群中慢慢地走着，细细地寻找，希望或许能找到我看中的人。” 湖州刺史按照杜牧的意愿，举行了这样一次竞渡活动。那天，两岸围观的人密密麻麻，可杜牧挑了一天，直至傍晚，竟没有找到一个合意的。眼看就要收船靠岸，在人群中，有一位乡村老妇人，带领一个女孩子，大约十几岁。杜牧看了好一会，激动地说：“这个女孩子真是天姿国色，先前的那些真等于虚有其人啊！”就将这母女俩接到船上来谈话。这母女俩都很害怕。杜牧说：“不是马上就娶她，只是要订下迎娶的日期。”老妇人说：“将来若是违约失信，又应当怎么办呢？”杜牧说：“不到十年，我必然来这里作郡守。如果十年不来，就按照你们的意思嫁给别人吧。”女孩的母亲同意。杜牧便给了贵重的聘礼。 分别后，杜牧一直想念着湖州，想念着这位女孩子。牛皮吹出去了，不是想到那里当官就能去那里的，况且还是地方首脑这样的大员。你别说，到了杜牧四十七岁，想方设法终于获得湖州刺史的职位。此时距离与当年那母女俩约定的时间，已经过去了十四年。那位女孩子已经出嫁三年，生了三个孩子。杜牧将女孩的母亲叫来。这老妇人带了外孙来见杜牧。杜牧责问说：“从前你已经答应将女儿许配给我，为什么要违背诺言呢？”老妇人说：“原来的约定是十年，可你十年过了，没有来。这才出嫁的。”杜牧取出盟约看了看，想了想，说：“她讲得很有道理。若是强迫她，是会闹出祸事来的。”便送给老妇人很多礼物，让她走了。为着这件伤心事，杜牧写下了《叹花》。 这件事也说明杜牧还是比较专情的。
当然，这首《赠别二首·其二》诗也是看上一个美女之后的惜别之作。在众多的“惜别诗”中，杜牧的惜别可以说是最具销魂的。[呲牙][呲牙][呲牙]
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