曾经的祝家庄和梁山一直都是井水不犯河水的关系，随着杨雄、石秀等人加入梁山，祝家庄和梁山的矛盾开始激化，祝家庄成为了梁山第一个攻打的目标。
为何祝家庄会成为梁山第一攻打目标呢？
仅仅是因为祝家庄庄农侮辱梁山吗？
如此理由是说不通的。
宋江攻打祝家庄其实是宋江早已经谋划好的。
从宋江说出【请李应上山入伙】就足以说明，宋江对祝家庄、扈家庄和李家庄觊觎已久。祝家庄捉住时迁，正好给了宋江【顺势】攻下祝家庄的借口。不是祝家庄得罪了梁山，而是梁山非打祝家庄不可。至于理由吗？宋江得胜后的凯旋歌中说的清清楚楚。
宋江等众将一齐上马，将军兵分作三队摆开，前队鞭敲金镫，后军齐唱凯歌。
正是：盗可盗，非常盗；强可强，真能强。只因灭恶除凶，聊作打家劫舍。地方恨土豪欺压，乡村喜义士济施。众虎有情，为救偷鸡钓狗；独龙无助，难留飞虎扑雕。谨具上万资粮，填平水泊；更赔许多人畜，踏破梁山。（节选第五十回）
宋江攻打祝家庄一方面不是为了解救被祝家庄压迫的劳苦百姓；惩治士绅，另一方也不会为了单纯拯救时迁。他们攻打祝家庄的行为本质就是打家劫舍，如果不是钟离老人帮助石秀指出一条出庄子的道路的话，只怕祝家庄村坊也已经被洗涤干净了。
宋江与吴用商议道，要把这祝家庄村坊洗荡了。石秀禀说起：“这钟离老人仁德之人，指路之力，救济大恩，也有此等善心良民在内，亦不可屈坏了这等好人。”（节选第五十回）
可见，从宋江攻打祝家庄一开始他们打着【替天行道】的大旗就是招摇撞骗，本质就是打家劫舍。
为何打祝家庄呢？
就是为了祝家庄、扈家庄和李家庄三庄子的财物。
祝家庄财物如下：
夺得好马五百余匹，活捉牛羊不计其数，得粮五十万石；
扈家庄财物如下
把庄里一应有的财赋，捎搭有四五十驮；
李家庄财物如下
将李家庄一应箱笼、牛羊、马匹、驴骡等项，都拿了去。
扈家庄、李家庄虽然比不了祝家庄财物之多，但也不会少多少。单单粮食一项，应该超过一百万石。按照当时粮价来算，一石两贯，祝、扈、李三庄光粮食就超过两百万贯。当初晁盖等人截取的生辰纲也不过号称十万贯。攻打祝家庄得到的财物是生辰纲的二十多倍，何乐而不为。
水泊梁山作为强人聚集的山头，他们自身不种地，也没有农庄，他们其实没有任何形式的财富来源。
没有收入的他们同时每天大鱼大肉，宴席不断，请问钱财从何处来？
单单指望晁盖上山带来的十万贯生辰纲，只怕支撑不了几年。唯一的办法就是继续打家劫舍，打大的庄园，富足的庄园。
恰巧郓城县境内的祝家庄、扈家庄和李家庄是不错的选择，
第一距离水泊梁山不远，
第二实力不是很强，
第三他们辱骂了梁山，
如此一来正好顺势攻下他们，霸占财产。
不然何来的【谨具上万资粮，填平水泊；更赔许多人畜，踏破梁山。】？
何来的养活梁山上上下下【三五年粮食】？
也难怪施耐庵先生发出【盗可盗，非常盗；强可强，真能强】的感慨，因为这是梁山好汉的本质。
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参考：
《水浒传》百回 袁无涯刊本
《水浒志传评林》
《水浒传》
《水浒传》百二十回 张竹坡点评版本
《忠义水浒传一百卷》
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