少正卯与孔夫子同为春秋时期的教育家，并且此人能言善辩，博闻强识，讲起学来非常吸引人。
他与孔子同样开设了学堂，来传播自己的学说知识，但与孔子的思想学说却是大相径庭。
有很多次，本来孔子门下坐满了来听讲的学生，只因相隔不远的少正卯也开始了讲学，那些学生竟然一个个都离开，跑去听少正卯上课了！
这无疑是两种不同思想学说的竞争和碰撞，这让孔子心生危机感。
孔子52岁的时候，被封为鲁国大司寇，在他新官上任的第七天，便下令处死了少正卯，甚至在宫门前曝尸三日。
这件事似乎与孔子一直以来主张的仁爱思想是背道而驰的，他的得意门生子贡同样疑惑，便问出了心中所想：“少正卯在鲁国很有名望，老师您却把他杀了，这会不会不太好呢？”
孔子却说：“这世上有五种恶人。其一，极其聪明却思想邪恶；其二，行为怪癖、特立独行但又立场坚定、冥顽不化；其三，言论伪诈却又能言善辩；其四，记诵很多邪恶的事，与人谈论起来还能旁征博引；其五，不仅赞扬错误的言行还助其辩解。这五点，只要有人具备其中一条，就必须要被君主杀掉，这个少正卯却同时具备了这五点，完全称得上是小人当中的桀雄了！那更应该杀掉！”
大家冯梦龙分析到，无才的小人不会对国家造成太大危害，但就怕小人有杰出的才能，但又不为君主所用。少正卯能煽动孔子门人信服自己的学说，甚至有动摇孔子宣扬的儒家正统思想的趋势，那么孔子怎么可能和他同朝公事，给他腐蚀已经建立起来的儒家思想的机会呢？
然而孔子罗列的杀少正卯的五大理由，似乎并没有什么实质的依据。在这个典故中也没有提到他到底是宣扬了什么罪大恶极的思想，其他史书也没有少正卯文章语录的记载，我们只能推测这是与儒家思想相悖的学说。
孔子在当时主张的是“仁”、“德”、“礼”，严格了等级制，维护的是封建统治阶级的利益。那么能对当时的“仁爱”、“以礼治国”思想产生冲击，并动摇贵族特权的，大概率是法家思想。
孔子处死少正卯，除了嫉妒贤能的说法，更大的可能是两种思想学说斗争的结果。从国家的角度来看，孔子认为少正卯有“蛊惑”民众的能力，不利于思想统一，会动摇推行的“以礼治国”，造成阶级动荡和冲突。
冯梦龙先生将这个典故和姜太公诛杀华士的故事都归为了掌握大局的智慧。
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