在迎来事业上第一个高峰的同时，一段恋情也在向着毛姆悄然而至。这个女人名叫西尔维娅·琼斯，大家都叫她苏，是一名年轻的女演员。
苏的父亲也是一名剧作家，并且很欣赏毛姆，他经常约毛姆一起聊戏剧。一来二去，毛姆就认识陪在父亲身边的苏。
苏当时23岁，一头秀发高高盘在头顶，下面是一双充满气质的蓝眼睛，身材丰满撩人。毛姆立刻被美丽的苏吸引了。
在毛姆眼中，苏直来直去的说话方式、大大咧咧的性格是那么的诱人。毛姆开始约苏一起吃饭，苏也很愉快地答应了。很快，两人就确立了恋人关系。
此时的毛姆，已经是一名赫赫有名的剧作家，他不再是那个因为口吃而感到孤独少年，也不是为未来职业感到迷茫的青年，他这辈子头一次不再为钱发愁。
毛姆懂得赚钱要趁热打铁的道理，他快马加鞭，又写出了《杰克·斯特劳》《拓荒者》等剧本，同时推出小说版本。但这样的急功近利很快让毛姆陷入到了麻烦当中。
1908年，毛姆出版了小说《魔法师》。主人公以怪诗人阿莱斯特·克劳利为原型，他像克劳利一样爱慕虚荣，好吹牛，充满讽刺感。
毫无疑问，这引起了克劳利本人的强烈反感。在接受《名利场》杂志的采访时，他攻击毛姆，指责他剽窃，在未经允许之下从克劳利的亲人朋友那里搜集他的文章笔记，从中抄袭大段的文字。
小说面世后，也有不少读者指责作者下流，文笔肮脏。
所谓“人红是非多”，越来越多的人开始批评毛姆的作品粗浅、俗气，缺乏一个伟大的中心思想。
毛姆起初对这些声音不以为然，如今的他已经名利双收，完全可以把这些批评看做是别人的嫉妒。
但实际上，这些批评声显然起作用了，毛姆接下来的两部剧《第十个人》和《格蕾丝》明显地转变了创作方向，回归到更加严肃的故事和主题。
可毛姆不仅没有因此挽回名誉，反而因为两部戏都不成功，而变得一蹶不振，整整两年时间里没有再写过剧本。
事业上受挫之外，毛姆的感情线进展也不顺利。他发现，他心中的女神苏，其实是一个极其放荡的女人。
苏不仅和毛姆在一起，还和很多男人保持着亲密关系，在和毛姆在一起时，她竟然还是已婚状态。
就这样，毛姆和苏维持着情人状态，苏继续她自由开放的生活，毛姆也结交过几个女朋友。两人的这种开放式关系一直维持到1914年，正是毛姆40岁那年。
当时毛姆打算向苏求婚，为此他精心挑选了一枚价格昂贵的订婚戒指，戒指上有一圈钻石围绕着两颗大珍珠。
他甚至筹备好去塔西提岛度蜜月的行程。可他万万没想到，苏拒绝了他的求婚。
这段经历给毛姆带来巨大的打击，直到接近五十年后，年近九旬的毛姆依然能在回忆录里清晰地写下当时两人的每一句对话。
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