卡恩历经上世纪30年代的美国“大萧条”、二战、冷战、2000年的网络泡沫、最近的金融危机，直到去世前仍担任纽约卡恩兄弟公司董事长，每周三次乘坐出租车上班，管理大约10亿美元的资产。投资者如果在1978年向卡恩兄弟投资100万美元的话，如今这笔资金已经上涨至4000万美元。
他波澜起伏的投资生涯，简直可以写一部关于投资历史的教科书，可谓“活到老、赚到老”的典范。
卡恩先生的华尔街职业生涯始于1929年金融危机前，后来的几十年里，他经历了大萧条、第二次世界大战、冷战和最近的金融危机，还有无数次轻度的萧条期。
“在我早期投资时，技术派的投机客是股票市场的主导力量，”卡恩说，“真正的投资只是在少数的大机构中，这些机构坚持投资债券市场和发展已相对完善的公司股票。”
经历过1929年夏天狂热的炒作，股价已上升到“极不合理的水平”。马云说：在互联网上其实手机就可以赚钱，互联网就是一个暴利行业，温馨提示：文章底部有差异商机，想创业的朋友可以加作者联系方式作者交流
于是，他断定赚钱的方式就是“卖空”，这意味着股价下跌才能获利。
他回忆道，“我清晰地记得我的第一次做空交易，是一家矿业公司，岩浆铜业（Magma Copper）。”“我从好心的远亲家借来了钱，但他告诫说只有傻瓜才会和牛市对着干。”但到秋天华尔街崩盘时，卡恩先生抓住了机会，他的投资几乎翻了一倍。他说：“当市场情绪沉溺于一家公司或某个行业，通常是非常危险的，这就是个很好的例子。”
卡恩先生说，华尔街崩盘的影响和最近的金融危机有很大的不同。“1929年崩盘之前，房地产出现了严重的泡沫，和最近的一次相似，但也有许多不同之处，许多人利用借来的钱投资，结果投资组合被洗劫一空。”
“由于当时还没有证券法，所以也没有法律保护。通过最近一次的金融危机，大家都知道危机前金融系统确实存在缺陷，但至少有适当的保护措施。而在上世纪20年代，什么都没有。当大萧条来袭时，中央公园到处都是等待分配救济品的长队，以及无家可归的人。”
不过，卡恩先生在早期冒险做空成功后，改变了投资策略。他开始转向寻求股市中被低估的好公司，然后坚决持有，并彻底摒弃了以前借钱投资的行为。“我保守投资，尽力避免杠杆。谦虚的生活方式总没坏处。”他说。
他的这一转变源自与本杰明·格雷厄姆（Benjamin Graham）的合作，格雷厄姆是“价值投资”的开创者，也是对卡恩的投资生涯影响最大的人，卡恩曾在哥伦比亚大学担任格雷厄姆的助教。卡恩说：“从格雷厄姆那里，我学到了投资和投机的区别。这仍然是投资者需要学习的最重要一课。在20世纪30年代，格雷厄姆和他的团队开创了证券分析和价值投资的理念。自此，价值投资就成为我生命的重心。”
格雷厄姆认为，要先计算出一家公司的真正价值，然后在价格大幅下跌时趁机买入该股票。
卡恩说：“在大萧条期间，我可以找到很多超级便宜的股票。我是从格雷厄姆那里学到了财务报表分析方法，尽量‘以50美分的价格买到1美元的东西’。他把这个称之为‘安全边际’，这是与风险相关的最重要的概念。”
时至今日，他仍然使用着同样的方法。“在最近的金融危机期间，当其他股票遭到抛售之际，汤姆和我找到了被低估的好公司，只要你有耐心，这些公司终会浮出水面。如果市场被高估，投资者必须要学会等待。”
他补充说：“总有一些价格过高的好公司。自律的投资者会去回避这些公司。正如巴菲特所说的，好的投资者会选择回避市场热点。坚持价值投资，帮助我顺利地渡过所有的危机，我的资产受到了很好的保护并不断增长。投资者必须记住，保护好资金是第一位的，之后才是寻求资本回报。”
现在的市场便宜货很少
卡恩说，在美国标准普尔500指数连创新高的今天，市场上的便宜货已很少。
“我尽量不武断地推断市场，但环顾当今市场，我和我的儿子都很难找到价值标的。这通常是投机市场的标志。”
“但是，没有人知道市场风向标什么时候会变。运用杠杆、进行短期交易并且在价格高点交易的投资者，将面临资本永久性损失的风险。我更喜欢缓慢而稳定的风格。我会研究公司，考虑什么时候公司股价方向的改变，可能是四五年。如果股价下跌，我还有时间来渡过难关，也许可以在低价时购买更多的股票。如果我的判断不变的话，我更喜欢股价下跌的时候。”
他接着解释卡恩兄弟集团是如何做投资决定的。“汤姆负责公司的日常运营，我的孙子安德鲁（Andrew）在公司里做分析师。我们三人以及我们的团队经常会讨论公司的优劣。有时候我们会有不同的意见，这会让讨论更有趣。”
“我们基本上在寻找别的投资者漏掉的价值标的。我们的观点往往与当前市场普遍的看法不同。当投资者逃离时，我们的目标就是寻找价格合理并且几年后能给予很高回报的股票。我不明白为什么很多人会进行短期交易。我几十年的投资足以说明，追寻短期收益并没有什么好处。”
自觉抵制冲动
卡恩说：“我建议个人投资者不要去听广播、电视和互联网上普遍的看法。这些观点是没有任何帮助的。人们常说‘低点买，高点卖’，但当你身受市场情绪的影响时，却很难做到。”
“你必须自觉地抵制冲动。涉及到市场时，人类的本能恰恰是错误的。如果你能认识到这一点，你就可以抵制住股价上涨时买入和股价下跌时抛售的冲动。这也有助于你了解复合增长的力量，你无需通过延长寿命来增加资本。”
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