北京时间5月13日，2018-2019年最后一场半决赛在多伦多猛龙主场进行，经过48分钟的厮杀，战之最后一秒才分出胜负。凭借莱昂纳德的压哨绝杀，76人遗憾出局。莱昂纳德全场砍下41分8篮板3助攻3抢断，而巴特勒仅得16分4篮板。在两大顶级小前锋对决中，巴特勒显得有点不堪一击。
巴特勒在本赛季中途加盟76人，他不仅迅速的融入了球队的体系，更是有爆炸的表现，前七场球两次绝杀对手。是一个真正拥有大心脏的球员，正是因为他的表现给球队看到了总冠军的希望，于是76人不惜一切代价从快船挖来哈里斯，就这样，76人组成西蒙斯，雷迪克，巴特勒，哈里斯，恩比德的五星首发。然而，他们的表现并没有像一支王者之师，最终常规赛只能排在东部第三。在季后赛首轮，第一场竟然大意的输给了重建的篮网，后来虽然轻松晋级。在半决赛中，在2-1领先并拥有主场优势的情形被淘汰出局。两大核心球员西蒙斯，恩比德表现低迷，他们还需要很长时间成长。在这里，巴特勒看不到夺冠的希望。
作为联盟攻防出色的顶级锋线，常规赛看下19.4分6篮板5.2助攻，季后赛可以拿到23.3分7.2篮板6.2助攻，他的能力毋庸置疑。如今，他即将年满三十，剩下的巅峰时间已经不多了。目前，他仍然没有什么拿得出来的成就，仅仅是入选了最佳防守阵容。在场上，他是一个圣斗士，只有赢球才能感到快乐。“我只想刻苦的训练，竭尽全力的去赢得比赛”巴特勒曾经说道。
巴特勒如今进入联盟已有八年历史，他没有带任何球队取得过成功，证明他不具备做球员的核心领导者，他只能做一个兢兢业业的二当家。目前，76人队已经结束了本赛季，留下他的难题就是怎样去续约合同到期的自由球员，由于他们的薪金空间有限，所以，在巴特勒和哈里斯之间只能二选一。之前，76人队老板爆料，球队会优先续约哈里斯，这无疑给巴特勒打了退堂鼓。如今巴特勒已年满三十，他们不想把宝压在三十岁的老将身上，所以76人无法给巴特勒提供五年顶薪的合同，这样就对巴特勒的去向有了很大的变数。
北京时间5月12日，湖人宣布沃格尔担任球队主教练，这标志着球队开始为休赛期运作走了第一步。他们今年夏天准备引进至少一名顶级巨星来搭档詹姆斯。湖人原本在今年夏天追求安东尼-戴维斯，莱昂纳德，克莱-汤普森三位其中的一位，现在来看，戴维斯的变数太大，很有可能选择与球队续约，而莱昂纳德和汤普森各自的球队已杀入决赛圈，他们离队的可能性微乎其微。所以湖人队准备将目光锁定在巴特勒身上，他们有薪金空间，可以给巴特勒提供多年顶薪合同。他的防守，韧性，关键时刻还能为詹姆斯分担压力，这正是湖人队所缺少的东西。詹皇需要这样的帮手来帮助球队夺取总冠军。
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