曹操19岁被推举为孝廉 熹平三年(174年),在京都洛阳为官,任命为洛阳北部尉
23岁被罢免官职,回家乡谯县闲居。光和元年(178年)
25岁 光和三年(180年),曹操又被朝廷征召,任命为议郎
29岁 中平元年(184年) 黄巾起义爆发,曹操被拜为骑都尉,和皇甫嵩等人合军进攻颍川的黄巾军,大获全胜
33岁 中平五年(188年) 被任命为八校尉中的典军校尉
34岁 中平六年(189年) 这一年,汉灵帝崩,太子刘辩登基,何进因想铲除十常侍而被谋杀,董卓进京废汉少帝刘辩,立陈留王为汉献帝,自称太师,专权朝政。曹操散尽家财,聚集义士,讨伐董卓
35岁 初平元年(190年) 袁绍自立为盟,讨伐董卓,曹操追随袁绍任奋武将军,董卓败,胁迫汉献帝迁都长安并且焚烧洛阳宫殿,曹操不齿其行为,遂和诸军讨伐董卓,因各怀鬼胎,致使计划失败,联合军至此解散
36岁 初平元年(191年) 曹操在东郡(近河南濮阳)打败黑山贼首领于毒、白绕、眭固以及南匈奴单于於扶罗,袁绍封其为东郡太守
37岁 初平三年(192年) 曹操出任兖(yan)州牧,大败黄青州黄巾军,获降卒30余万,人口百万。组成青州兵,并助袁绍打败刘备
38岁 初平四年春(193年) 曹操击败袁术、黑山军、南匈奴,同年征讨陶谦攻克徐州
38岁 初平四年秋(193年) 曹操父亲曹嵩被陶谦杀害,曹操进兵徐州,所过之处鸡犬尽,行人无,同时吕布背叛董卓,追随王允定计杀董卓
40岁 兴平二年(195年) 曹操大败吕布,平定定陶(今山东定陶)、廪丘(今山东郓城西北),兖州(今山东济宁),吕布投靠刘备,汉献帝下勤王诏书
41岁 建安元年(196年) 曹操迎回汉献帝,并被任命为司隶校尉,同年,迁都许昌,之后曹操被封司空
42岁 建安二年(197年) 曹操讨伐张绣,袁术
43岁 建安三年(198年)曹操东征徐州,处死吕布,陈宫,高顺等人,收入将领张辽,泰山豪杰臧霸、孙观等人,初步控制了徐州。
44岁 建安四年(199年),曹操派史涣、曹仁击破张杨旧部眭固,取得河内郡,把势力范围扩张到黄河以北屯兵官渡(今河南中牟) ,迎击袁绍,刘备投靠曹操,任命为豫州牧,曹操任命刘备截杀袁术,袁术呕血死。
45岁 建安五年(200年) 曹操诛杀董承,刘备袭杀徐州刺史车胄,占据徐州。曹操讨伐刘备,刘备投靠袁绍。同年发生了著名的以少胜多的战役,官渡之战,曹操以不足万人之兵对抗袁绍十几万大军,最终取得胜利白马之战中,荀攸献计,声东击西,解白马之围,颜良被曹营关羽击败
许攸因向袁绍献计不成且家眷被抓,投靠曹操,并献计偷袭袁绍屯粮重地乌巢,曹依计行事,击败袁军,大将张郃、高览等人投靠曹操
47岁 建安七年(202年) 袁绍之子袁谭、袁尚发生冲突,袁谭不敌,遂投降曹操
49岁 建安九年(204年) 建安九年,趁袁谭、袁尚火拼之时,曹操顺势占领邺城,这一年曹操把自己的据点从许昌迁到了邺城
50岁 建安十年(205年) 曹操攻袁谭,平定冀州,青州,袁尚,袁熙怕,逃亡到三郡乌桓,这一年黑山军张燕带领十余万人投靠了曹操
51岁 建安十一年(206年)曹操攻灭高干,平定并州。
52岁 建安十二年(207年)曹操为了肃清袁氏残余势力,也为了彻底解决三郡乌桓入塞为害问题,决定远征乌桓。
53岁 建安十三年(208年)发生了历史上有名的赤壁之战,同年赤壁之战失败,曹操损失严重,后来为了快了实现一统天下的理想
55岁 建安十五年(210年)曹操写求贤令,希望天下有志之士,贤人君子于他一起共谋天下
56岁 建安十六年(211年)曹操平定了马超父子以及韩遂所在凉州(今甘肃凉州)
57岁-(212年至217) 曹操官运亨通,从魏公做到的魏王,从参拜不名,剑履上殿,到不拜君王,不称臣子,可见其地位尊崇
60岁 建安二十年(215年) 相争汉中 战曹操率军攻克汉中,张鲁出降,汉中归曹操所有
62岁 建安二十二年(217年)曹操孙权结为姻亲
63岁 建安二十三年(218年)刘备进攻汉中,曹操败,汉中为刘备所有"若无汉中,则无蜀矣”,自此刘备奠定了蜀国的基石
64岁 建安二十四年(219年)襄樊会战 关羽进攻樊城,孙权和曹操联盟夺取荆州江陵,关羽败走益州,撤退途中被孙权军杀害
65岁 建安二十五年(220年)曹操病逝在洛阳,终年六十六岁,谥曰武王
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