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有机化学同分异构体重难点攻略新三大法宝

有机化学同分异构体重难点攻略新三大法宝

作者: 锐v意 | 来源:发表于2022-05-27 08:45 被阅读0次

       传统上解答低区分度同分异构体种数的方法主要有基团连接法、换位思考法、等效氢法(又称对称轴法)、定一移二法、组合法等,而同分异构体等概念、等效氢判断、有序思维是克敌制胜的三大法宝。

1. 不饱和烃的同分异构体数

不饱和烃涉及环烷烃、烯烃、炔烃、环烯烃、二烯烃、芳香烃、立方烷等,解答此类试题时主要根据习惯命名法或系统命名法、官能团、同分异构体、同系物等概念、有机物中碳四价氢一价的成键特点、碳骨架进行有序推断,主要涉及碳链异构、官能团的位置异构,不涉及官能团的类别异构

例1.(2015全国课标I,38(5))写出与A(C2H2)具有相同官能团的异戊二烯的同分异构体共有种(不含立体异构),它们的结构简式分别为。

解析

点评

解答此类试题时,需要搞清各类烃的分子通式、典型代表物的组成和结构、官能团(如碳碳双键、碳碳三键)还要了解有机物的碳骨架中每个碳原子周围共用4对电子的成键规律(实质是八隅律)不能出现某个碳原子与周围原子形成3对(或5对、6对等)共用电子对的情况,否则所得物质不能稳定存在。

2.一卤代烃和二卤代烃的同分异构体数

卤代烃的同分异构体主要涉及烷烃(或环烷烃、立方烷、苯的同系物等)的一卤代烃和二卤代烃,主要以选择题形式存在。解答时主要依据同分异构体等概念、等效氢判断(或对称轴法)、定一移二的有序思维,一般只涉及碳链异构、官能团的位置异构。

例2.(2016全国课标II,10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )

A.7种 B.8种 C.9种 D.10种

解析

点评

解答本题时,关键是具备有序思维的能力和品质。具体过程和方法如下:先定碳骨架,再定等效氢种数,然后定一卤代物的种数及碳骨架,再定一卤代物的等效氢种数,最后确定二卤代物的种数,需要注意防止重复计算种数,因为两个取代基(或官能团)相同。常用系统命名法对所得有机物进行命名,但要选对主链、编对号。本题的难度较大,少算或多算的可能性较高,估计半数考生得不到分。

3.二取代芳香化合物的同分异构体数

二取代芳香化合物是继二取代烃之后的又一考查形式,主要涉及两个相同官能团或取代基的同分异构体,且常常与官能团的结构与性质综合在一起考查。解答此类试题,主要依据官能团的性质和变化、同分异构体及苯的一取代物和二取代物等概念、碳骨架的种数、等效氢判断方法、定一移二等有序推断方法,一般不考查官能团的类别异构

解析

点评

本题的难度较大,确定W的同分异构体种数(数目)共有十二种,区分度很高,很难答对,估计很少考生能够正确推出结论。

4.烯烃的二元取代物的同分异构体数

推断烯烃的二取代物的同分异构体种数,方法与二卤代烃有点类似。键是等效氢的判断,先定第一个取代基或官能团,再定一元取代物的等效氢数目,然后移动另一个取代基(或官能团)的位置,从而得出结论。需要注意的是,两个取代基(或官能团)是否相同,所得有机物是否重复。

解析

点评

本题的难度较大,确定G的同分异构体种数(数目)共有八种,区分度也比较大,不容易答对,估计不到10%的考生能够顺利推出。

5.烷烃的二元取代物的同分异构体数

解答烷烃的二取代物的种数时,方法与二卤代物、烯烃的二取代物的推断方法相似。

例5.(2015全国课标II,38(5))HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是(写结构简式);

HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。

a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪

解析

点评

本题第一空的难度较大,确定HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH的同分异构体种数(数目)共有五种,估计只有个别考生能够得分。

综上所述,高区分度同分异构体种数是每年高考的难题之一,侧重考查三维课程目标中的过程与方法、知识与技能维度。此类试题主要涉及卤代烃、醇、羧酸、酯等,碳原子数一般不超过5个,官能团一般不超过3个。学习和复习同分异构体时,需要充分研究问题,理清解题思路,进行充足的练习。解题思路或模型通常是:先确定官能团(题中直接给出或给出性质)并将其视为取代基,再确定碳链异构的数目(碳骨架),然后确定每种碳链(碳骨架)上的官能团或取代基(或一元取代物)异构体的数目,最后推断二元取代物异构体的数目。

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