唐寅出生在一个商人家庭，他的父亲善于经商，为了不让自己的儿子走自己的老路，一心让儿子求学当官，以改换门庭。儿时的唐寅异常聪明伶俐，就是特别贪玩，小孩子嘛。其实，他这种浪荡行为在士大夫子弟中是很少见的，哪怕是他父亲，也对他愈来愈不抱希望了。
16岁时候，唐寅参加秀才考试，考取了童科第一，成为府学生员。这在当时就是光宗耀祖的事，他因此受到了全城人的赞誉。唐寅少年得志，雄姿英发，家里又富有，过着读书、游玩、吟诗作对的生活。唉！人有旦夕祸福啊！唐寅的父母、妻儿先后去世，这使他悲痛万分。第二年，他的妹妹出嫁，本来挺高兴得一件事，结果不久之后传来妹妹在婆家自杀的消息。这一年的时间里，唐寅家破人亡，只剩下唐寅兄弟二人。重大的打击使年仅20多岁的的唐寅愁出了白发。
家人的去世使唐寅精神上受到了极大的刺激。他一度意志消沉，终日与友人饮酒消愁。后来，在好友祝允明的劝慰下唐寅才重新振作精神，继续埋头读书。1498年，唐寅参加应天府乡试，28的他高中第一名(解元)。其实，最牛的 是连中三元，按现在说法就是初中毕业第一，高考第一，殿试就是直接最高领导当场考试第一名。就是乡试为解元，会试为会元，殿试为状元，合称三元。
本来这次夺魁使唐寅非常快乐，准备踌躇满志起来。结果乐极生悲，与唐寅同路进京的是江阴巨富之子徐经。二人同路进京，后来也住在一起。徐经这个人认为能否步入仕途，学问是一方面，能得到权贵赏识更重要。他就整天奔走于豪门显贵之间。不仅如此，徐经和唐寅还经常骑着高头大马，招摇过市。这就引起了许多人的嫉妒。
那年会试命题者是程敏政和李东阳。结果等考完试以后，程敏政看到一个好的考卷直接就夸起来，认为是徐经和唐寅的。唐寅他们考完试去酒馆喝酒，结果大嘴巴子说很简单。这下子就捅了马蜂窝，很多人要求重新检测考卷，严查这事。结果是徐经受不了刑，直接把唐寅拉下水，等到三法司会审，他又翻供了。结果查清楚是个大乌龙，唐寅的学问还可以，不至于偷考题。至于徐经就说不好了。后来，皇帝把唐寅、徐经和程敏政释放了。
可怜一代天才人物落到这样的结局，在以后的人生中，他游历了全国名山大川，胸中充满了千山万壑的景象，这也为他后来画风奠定了基础。至于徐经，也是熄了仕途，他们教导自己的后代按照自己的想法去做，他的后代有一个大名鼎鼎的旅行家，他叫徐霞客。
为了生计，唐寅拜沈周和周臣学习画画。他们都是当时苏州的名画家。以至于唐寅的画技青出于蓝而胜于蓝。
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