第五季《奇葩说》里有一期的辩题是，键盘侠是不是侠。高晓松说，在网上经常有人骂我，我从来不生气，我高兴极了，如果他们在网上骂我一句能开心三天，这多好啊，那我这就是在做慈善。能把键盘侠的攻击看得如此风轻云淡，还能从里面看出一份慈善的意义来，高晓松算是名人中的一股清流了。
我经常用非常喜欢高晓松，来显示自己并不是一个外貌协会的人，这大叔现在长得确实不好看，很像植物大战僵尸里的那个倭瓜，而是是一个满脸坑的倭瓜，像是挂在枝头饱经风霜的摧残。但是高晓松还是非常受欢迎，微博粉丝四千多万，群体遍布老中青三代，喜欢他的博学，摇着一把折扇翘着二郎腿在那侃三个小时，上知天文地理，下知鸡毛蒜皮，喜欢他的有趣，尽管长得不尽人意，但是拥有迷之自信，乐此不疲的在网上发布自己洗澡后的大头照，还自诩年轻时像吴亦凡。
我更喜欢他的随遇而安，活的通透洒脱，有着80年代文化人的热血和浪漫。1969年，赶上了60年代的末班车，高晓松出生了。父母都是清华高知，一个建筑系，一个土木系。外公外婆都是早年留学归来的科学家，外公曾奉命创办了深圳大学，舅公是民国四大名医之一。这个投胎技术，真是让人服气啊！全家都是高知，能培养出一个什么样的文化人呢？
但是高晓松却活得很叛逆。可能是继承了家族的优良基因，在学业上，高晓松一路顺畅。高中上的是北京最好的学校，6门课平均成绩98.5考入北京四中最牛的A1班。考大学先是被保送浙大，后来又超线50多分，考上了清华。上大学后的高晓松从各个高校东拉西凑找来了蒋涛、戴涛、赵伟、老狼等人组了一支乐队，取名为青铜器乐队。乐队是组成了，可没钱买乐器，于是高晓松想从家里寻找支持，母亲听完反对，两人便打了个赌：只要高晓松能靠弹琴养活自己一个星期，家里就支持。
然后，母亲拿走了高晓松身上所有的钱，一张火车票，一个睡袋，将他送到了天津。到了天津后的第一天，高晓松一分钱没挣到，只能用睡袋在火车站睡了一晚，第二天去闹市区弹琴，挣了5毛钱，结果他没用这钱吃饭，反而花4毛7买了一包恒大烟。后来，他想了想，去大学弹琴应该行，于是便背着琴去了天津大学。结果被人举报，被当作盲流抓了起来，他说他是清华的，人家不信，最后还是表哥把他接回了北京。人生的第一次叛逆，就这样落下了帷幕，可他的“疯癫”，却正式登场。
打赌输了，可梦想没熄，高晓松和他的青铜器越乐队没停止过演唱。唱着唱着，还唱出了点小名气。大二那年暑假，青铜器乐队接到了海南一歌厅的演出邀请。高晓松问了一圈乐队成员，只有老狼愿意跟他去，他们便买了一张单程票，踏上了去海南的路。
只可惜他们的歌被当时习惯闽南语系的海南人嫌弃得不行，没几天，便失业了。眼看快开学了，老狼急着回去上课，可他们身上的钱只够一个人回北京，高晓松说：“你先回”。老狼走后，高晓松计算了一下兜里的钱，然后万里逃学，去了厦门。那时的人很单纯，他说他是流浪歌手，厦大的女学生就真的把他当作流浪歌手。
他在《如丧》里这样说道：厦大女生竟然有与法国伯爵夫人们共同的爱好——供养青年艺术家并与之恋爱！就这样，他开始了在厦门的流浪生活，这一待，就是大半年。他住在厦门大学的“校中村”东边社，那段时间，他做音乐，看到布告栏一首名叫《麦克》的情诗便写下了同名歌曲《麦克》，还有《同桌的你》《白衣飘飘的年代》《青春无悔》等也在那段时间完成初稿；
他谈恋爱，他在书里写道，在那里，他经常会和那个夺走他贞操的女子一起去海边，海边有几个孤零零的由四根高高的木桩撑起的小阁楼，他们会上去坐很久，只是静静坐着盯着潮水看，那时候，好像有一种叫做爱情的东西来过。后来高晓松回忆说：“一生当中，再没有哪一年像1990年般地漫长、欢乐和忧伤”
这就是高晓松，想到什么便做什么，对待那些浪漫的事情，他永远保持着高度的热忱和疯狂。在厦门流浪了大半年后，他还是回了北京。只不过这一次，他打定了主意，他不想要的东西，绝不能要。所以，1991年，大三的高晓松，从清华退了学。退学后，他参加了北京电影学院导演系研究生预备班学习电影，而后报考导演系研究生，却遗憾落榜。落榜后的高晓松进入亚洲电视艺术中心任编导及实习编导。干了几个月后，他和几个电影学院的学生一起去成都拍一个规模特别大的糖烟酒交易会的纪录片。
一天晚上，在卡拉OK厅，他们碰到了河南一家葡萄酒厂的人，高晓松给编了个广告语：“想活九十九，常饮某某葡萄酒”。厂长听到特别高兴，让他们拍个广告片，问多少钱。他们一咬牙说8000，厂长二话不说，给了1.6万说，拍两个。当时高晓松的工资200元，公务员工资72元，毕业后的老狼，在一家外企工作，每个月工资也才400元，所以当时他们四个人拿着1.6万元，像犯了罪一样。拍完广告，制作费用花了2000多元，剩下的钱四人分了，每个人揣着3000多元。
有了这次的经验后，高晓松便开了一家广告公司，结果赚得盆满钵满。他买了一辆林肯车，又买了一个大哥大，还在大哥大上挂了一个BP机，那时BP机的号码都是几个数字，他的就一个数字，和别人打招呼他就说：“呼6啊！”据说高晓松没赚钱之前，吃饭都是老狼买单，高晓松有钱了以后，两人出去吃饭就基本都是高晓松买单。后来老狼谈了个女朋友，高晓松就开着林肯车送他去约会，说看着气派，到了地方，老狼见着女孩就介绍说：“这是小高，我司机。”
有人说，不疯狂的青春不叫青春，这就是高晓松的青春，勇敢而无畏，带着一股疯劲，让看的人都忍不住热血昂扬。
1993年，香港大地唱片落户北京，24岁的高晓松以很低的价格将《同桌的你》等歌曲卖给了大地，条件只有一个：我的歌必须由老狼来唱。在这之前，曾有一家名为先科的唱片公司要买他的歌，但高晓松却因为他们找了一些晚会歌手来唱他的歌，死活不愿在同意书上签字。那时候，出张唱片是很了不起的事，可高晓松却有自己的坚持。《校园名谣》合辑一经推出，便火得一塌糊涂。
那一年，他和老狼几乎拿遍了音乐奖的第一名，颁奖典礼，如果是第二名，就不去。只可惜，两人的矛盾也逐渐凸显。老狼想做摇滚，高晓松想做民谣，两人便经常吵架，动不动便吵得面红耳赤。一次，两人一言不合又吵起来了，但是这一次，比以往任何一次都严重，两个人摔椅子，砸桌子，自此分道扬镳。那一次争吵后，两人真的就一两年没联系，直到有一次在酒吧偶遇，才一笑泯恩仇。谈起这件事，高晓松曾感叹，那时候真纯粹，没有利益分歧，没有其他乱七八糟的原因，闹掰也只是因为不同的艺术追求。
除开友情，高晓松也曾有过轰轰烈烈的爱情。1999年，30岁的高晓松结婚了，对象是一个叫做沈欢的姑娘。据说那一天，他开着车在街上闲逛，在对外经贸大学的门口看见了沈欢，一见钟情。第二天，经过他们俩共同的朋友的介绍，两个人相识并相恋。又过了三天，高晓松向沈欢求婚成功，几个月后，两人便领证结婚。
你看，这就是高晓松的“疯”，不管是爱情、友情还是音乐，只要是他想做的事情，便从来不会在意别人的看法，而他不想做的事情，即便有多少好处，他也能不为所动。谈起高晓松，就一定得提起晓松妈妈那句耳熟能详的话：“人生不止眼前的苟且，还有诗和远方。”高晓松的生活里，最不能不说的就是远方。
高晓松很爱旅行，他曾在文章中说过：“除了听听歌，看看电影，我最大的爱好就是满世界跑着玩。大概去过三十多个国家了，到一个地方就买一辆车，然后玩一段时间就把车卖了，再去下一个地方。”他享受在旅途中遇到不一样的人和不一样的事情，有一次，他在欧洲碰见一个东欧乐队，他帮人弹琴，后来还跟人卖艺去了，跟着人到处跑到处弹唱，到荷兰，到西班牙，到丹麦……
在高晓松的世界里，旅行似乎是治愈一个人最好的方式。1997年，因为盗版对国内唱片行业心灰意冷，他转头便出去壮游了两年。2001年和沈欢结束婚姻，他又背起背包再次上路。高晓松到现在还没有买房，原因就是不想被一些所谓的财产困住，他宁愿用这钱走遍世界。
有人说，他有远方，因为他是高晓松，像我们这样的普通人，每天除了苟且，还是只剩苟且。高晓松其实很不同意这一点，他说：生活就是诗和远方，能走多远走多远；走不远，一分钱没有，那么就读诗，诗就是你坐在这，它就是远方。你看，这就是高晓松的“疯”，即便生活无比冰冷，无比让人失望，他的心里始终有一块地方，只留给那些他热爱的事物。
2011年，高晓松因为酒驾入狱。起因是电影《大武生》杀青宴后，从美国赶回来的高晓松喝多了，时差上头的他，没等到代驾到达，开着车就自己上了路。后果当然很惨烈，四车追尾。当时的高晓松，是有机会减刑的，但是他放弃了。做错了事便受惩罚，好好反省自己的错误，这是高晓松的价值观。
最终，他被判184天，算是顶格量刑。他说：我愿意以最大的诚意赔偿这次事故中的所有损失，我愿意终生做义工，宣传不要酒醉驾驶，我愿意义务拍摄宣传片，我愿意告诉每一个爱喝酒的朋友‘酒令智昏，以我为戒，尊重法律，尊重生命’。奇怪的是，张扬如他，却句句话都能让人感受到真诚。六个月的监狱生活，高晓松也找到了属于自己的平静。
监狱里没有钟，他就用矿泉水瓶制作漏水时钟；监狱里只有笔芯，他就用米糊加纸做成“笔筒”翻译小说；他还会教他的狱友们写诗，背诵十三韵；即便是出狱后，他也不忌讳谈及这段经历，并见缝插针地为反酒驾做宣传。你看，这就是高晓松的“疯”，永远勇敢坦荡地面对自己犯过的错，不躲闪，不逃避。
出狱后的高晓松，多了几个新爱好。第一，他决定做一名文化人，所以他参加了很多谈话节目。我们所知道的，便有《晓说》、《晓松奇谈》、《奇葩说》。在节目里，他讲野史，讲见闻，他说：“你没空读闲书，我来替大家读书。”
第二，他开书馆，做公益。“杂书馆”和“晓书馆”都是完全免费的书馆，书馆里的很多书也都是他组织认真挑选的。开在杭州的“晓书馆”，外有樱花坏绕，一到阳春三月，便樱花成雪，吹落如雨。他出生于一个温暖的充满诗意的时代，所以他想要用自己的一份力量，让这个江湖温暖如初。
第三，他爱上了自拍，各种磨皮，美颜。每次发自拍，微博上都会有一群人调侃，可他却乐此不疲。原因很简单，不是自黑，也不是人设，只是单纯觉得好玩。作为一个40多岁的“中年大叔”，高晓松始终活得有趣，并且对这个社会充满了热爱。
高晓松这一辈子，活得够张扬，够热血，够真诚。他曾在《如丧》中这样写道：迄今为止,我把自己喜欢的事情全都做了,并且除了恋爱和旅行全都换成了钱，虽不多，够生活，感谢所有衣食父母，感谢我父母，包括你们，所有人都老了，再没有人死于心碎，我数着日子和钱，等着永逝降临。感谢高晓松，让我看到，原来有些生活，真的存在，原来有的人，真的可以随心所欲地活。
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