元末风起云涌的反抗斗争中，私盐贩子出身的张士诚很快崛起，从1353年在泰州举起义帜，到1356年占领苏州，仅仅用了3年多时间就完成了从一个私盐贩子到一方霸主的华丽转身。
从1356年占据苏州到1367年被俘身亡，张士诚盘踞苏州12年，为苏州人做了许多好事。奖励农桑、减轻赋税；兴修水利、开河疏港；鼓励海外贸易，在太仓港设立“镇海万户”，管理海外运输和贸易。苏州产生了一大批富人，如沈万三等。
苏州人感恩张士诚，在朱元璋进攻苏州的时候，苏州百姓团结一致，与张士诚一道顽强死守。
1367年一月，朱元璋调集数十万大军，把苏州城围得水泄不通。他派徐达攻葑门，常遇春攻虎丘，郭兴攻娄门，华云龙攻胥门，汤和攻阊门，王弼攻盘门，张温攻西门，康茂才攻北门，耿炳文攻城东北，仇城攻城西南，何文辉攻城西北。朱元璋在城外布置了十一支攻城部队，自己居中指挥。
如此密集的进攻下，张士诚在苏州百姓的支持下，坚守了将近九个月的时间。
张士诚最终还是被打败了。城破之日，张士诚把妻儿驱赶上齐云楼，一把火烧死，自己上吊未遂被俘而死。
元末明初的知识分子也是悲催，高启的诗充满了悲凉气息。
《沁园春·雁》明·高启
木落时来，花发时归，一年又一年。记南楼望信，夕阳帘外，西窗惊梦，夜雨灯前。写月书斜，战霜阵整，横破潇湘万里天。风吹断，见两三低去，似落筝弦。
相呼共宿寒烟。想只在、芦花浅水边。恨呜呜戍角，忽催飞起，悠悠渔火，长照愁眠。陇塞间关，江湖冷落，莫恋遗粮犹在田。须高举，教弋人空慕，云海茫然。
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